3-bromo-1,1-dichloropropan-2-one | 500723-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-1,1-dichloropropan-2-one
• 英文别名: 1,1-dichloro-3-hydroxyacetone；1,1-Dichloro-3-hydroxypropan-2-one
• CAS: 500723-09-1
• 化学式: C₃H₄Cl₂O₂
• 分子量: 142.97
• InChiKey: LVMMUJQGKQZHKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 在 Oxone 、 potassium chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到3-bromo-1,1-dichloropropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种新的高效方法，使用oxone®–KX（X = Cl，Br或I）通过炔烃的氧卤代反应合成α，α-二卤代酮

  摘要：

  描述了一种通过使用oxone®和KX（X = Cl，Br或I）进行炔属化合物的卤代氧合制备α，α-二氯酮，α，α-二溴代酮和α，α-二碘代酮的简单有效的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.072

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE HALOPROPANEDIOL DERIVATIVE
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP1422213A1

  公开（公告）日：2004-05-26

  The present invention provides a method capable of simply producing optically active halopropanediol derivatives useful as pharmaceutical intermediates from inexpensive raw materials. Monohalohydroxyacetone derivatives can be produced by reacting propargyl alcohol derivatives available at low cost and a hypohalogenous acid to convert the propargyl alcohol derivatives to di- or tri-halohydroxyacetone derivatives, and then hydrogenating the derivatives in the present of a transition metal catalyst. Also, optically active halopropanediol derivatives can be produced by stereoselectively reducing the halohydroxyacetone derivatives with an enzyme source having the ability to stereoselectively reduce the carbonyl groups of the halohydroxyacetone derivatives.

  本发明提供了一种能够从廉价原料简单生产出用作制药中间体的光学活性卤代丙二醇衍生物的方法。单卤羟基丙酮衍生物可以通过将低成本的丙炔醇衍生物与次氯酸反应来制备，将丙炔醇衍生物转化为二或三卤羟基丙酮衍生物，然后在过渡金属催化剂存在下氢化这些衍生物。此外，光学活性卤代丙二醇衍生物可以通过使用具有立体选择性还原卤羟基丙酮衍生物的酶源来生产，该酶源具有选择性地还原卤羟基丙酮衍生物的羰基的能力。
• A new and efficient method for the synthesis of α,α-dihaloketones by oxyhalogenation of alkynes using oxone®–KX (X = Cl, Br, or I)
  作者：Sridhar Madabhushi、Raveendra Jillella、Kishore Kumar Reddy Mallu、Kondal Reddy Godala、Venkata Sairam Vangipuram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.072

  日期：2013.7

  A simple and efficient method for the preparation of α,α-dichloroketones, α,α-dibromoketones, and α,α-diiodoketones by oxyhalogenation of alkynes using oxone® and KX (X = Cl, Br, or I) is described.

  描述了一种通过使用oxone®和KX（X = Cl，Br或I）进行炔属化合物的卤代氧合制备α，α-二氯酮，α，α-二溴代酮和α，α-二碘代酮的简单有效的方法。