N-(4-cyanobenzoyl)(-L-)phenylalanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-cyanobenzoyl)(-L-)phenylalanine
• 英文别名: (4-cyanobenzoyl)-L-phenylalanine；(2S)-2-[(4-cyanobenzoyl)amino]-3-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 294.31
• InChiKey: UIFWSEZAIJSFJE-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯甲酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 四甲基胍 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(4-cyanobenzoyl)(-L-)phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Ferroni; Menegatti; Orlandini, Farmaco, Edizione Scientifica, 1985, vol. 40, # 10, p. 717 - 729

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation in Solid-Phase Peptide Synthesis: A Method for Capping, Cyclization, and Isotope Labeling
  作者：Anna Skogh、Stig D. Friis、Troels Skrydstrup、Anja Sandström

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01068

  日期：2017.6.2

  A new synthetic approach for introducing N-capping groups onto peptides attached to a solid support, combining aminocarbonylation under mild conditions using a palladacycle precatalyst and solid-phase peptide synthesis, is reported. The use of a silacarboxylic acid as an in situ CO-releasing molecule allowed the reaction to be performed in a single vial. The method also enables versatile substitution

  报道了一种新的合成方法，该方法用于在结合有固相支持物的肽上引入N封端基团，并在适度条件下使用Palladacycle预催化剂和固相肽合成方法将氨基羰基化结合在一起。使用硅烷羧酸作为原位释放CO的分子使得反应可以在单个小瓶中进行。该方法还可以实现侧链的通用取代，侧链至侧链的环化以及修饰肽的选择性[ 13 C]酰基标记。
• Ferroni; Menegatti; Orlandini, Farmaco, Edizione Scientifica, 1985, vol. 40, # 10, p. 717 - 729
  作者：Ferroni、Menegatti、Orlandini、Scalia、Guarneri、Bolognesi、Ascenzi

  DOI：——

  日期：——