ethyl (E)-2,3-difluoro-3-(tri(n-butyl)stannyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: ethyl (E)-2,3-difluoro-3-(tri(n-butyl)stannyl)acrylate
• 化学式: C₁₇H₃₂F₂O₂Sn
• 分子量: 425.147
• InChiKey: UHAOHINBFTYCMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2,3-difluoro-3-(tri(n-butyl)stannyl)acrylate 在 copper(l) iodide 、 苯甲酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74%的产率得到(E)-2,3-Difluoro-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （E）-2,3-二氟-3-锡烷基丙烯酸酯与酰氯的仅铜（I）催化反应以及在静止偶联反应中“铜效应”的机理研究。

  摘要：

  [反应：参见正文]在CuI的催化下，（E）-2,3-二氟-3-锡烷基丙烯酸酯与酰氯的反应有针对性地得到乙基（2Z）-2,3-二氟-4-氧代取代的2-丁烯酸酯收成良好。此外，在有机锡的Stille偶联反应中首次观察到了相应的有机铜试剂的直接光谱观察。

  DOI：

  10.1021/ol053023x

文献信息

• Stereospecific Preparation of (<i>Z</i>)- and (<i>E</i>)-2,3-Difluoro-3-stannylacrylic Ester Synthons and a New, Efficient Stereospecific Route to (<i>Z</i>)- and (<i>E</i>)-2,3-Difluoroacrylic Esters¹
  作者：Yi Wang、Long Lu、Donald J. Burton

  DOI：10.1021/jo0517949

  日期：2005.12.1

  The (Z)-2,3-difluoro-3-stannylacrylic ester is readily prepared from (Z)-1,2-difluorovinyltriethylsilane via stereospecific stannyl/silyl exchange with KF/(Bu3Sn)2O or Bu3SnCl in DMF at 70 °C. The corresponding (E)-2,3-difluoro-3-stannylacrylate is prepared by stereospecific carbonylation of (E)-1,2-difluorovinyl iodide followed by low temperature/in situ stannylation of the resultant (Z)-2,3-difluoroacrylic

  （Z）-2,3-二氟-3-锡烷基丙烯酸酯很容易由（Z）-1,2-二氟乙烯基三乙基硅烷与DMF中的KF /（Bu 3 Sn）2 O或Bu 3 SnCl进行立体定向的苯乙烯基/甲硅烷基交换而制得。在70°C下。相应的（E）-2,3-二氟-3-锡烷基丙烯酸酯是通过（E）-1,2-二氟乙烯基碘的立体定向羰基化反应，然后将所得的（Z）-2,3-进行低温/原位甲锡烷基化反应制得的二氟丙烯酸酯。用碘化铜（I）和钯（PPh 3）4催化，（Z）-和（E）-锡烷基丙烯酸酯容易在室温下与芳基碘化物和乙烯基溴化物以及2-碘噻吩偶联，以立体定向生成相应的（E）-和（Z）-2,3-二氟-3-芳基取代的丙烯酸酯或共轭二烯，收率高。
• Copper(I)-Only Catalyzed Reactions of (<i>E</i>)-2,3-Difluoro-3-stannylacrylic Ester with Acid Chlorides and Mechanistic Studies of the “Copper Effect” in Stille Coupling Reactions
  作者：Yi Wang、Donald J. Burton

  DOI：10.1021/ol053023x

  日期：2006.3.1

  see text] The reactions of (E)-2,3-difluoro-3-stannylacrylic ester with acid chlorides under catalysis of CuI stereospecifically afforded ethyl (2Z)-2,3-difluoro-4-oxo-substituted 2-butenoates in good yields. Moreover, direct spectroscopic observation of the corresponding organocopper reagent was observed for the first time in Stille coupling reactions of organostannanes.

  [反应：参见正文]在CuI的催化下，（E）-2,3-二氟-3-锡烷基丙烯酸酯与酰氯的反应有针对性地得到乙基（2Z）-2,3-二氟-4-氧代取代的2-丁烯酸酯收成良好。此外，在有机锡的Stille偶联反应中首次观察到了相应的有机铜试剂的直接光谱观察。