(S)-5-(bromomethyl)-3-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydroisoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-5-(bromomethyl)-3-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: (5S)-5-(bromomethyl)-3-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₂
• 分子量: 270.126
• InChiKey: NBGHMDFWNOZPLO-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基香豆素 、 (S)-5-(bromomethyl)-3-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydroisoxazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到(S)-7-{(3-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methoxy}-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型异恶唑啉官能化香豆素的合成和免疫增强活性。

  摘要：

  通过烯丙基化香豆素的腈类化合物的1,3-偶极环化反应合成了一系列新的异恶唑啉官能化香豆素（13）。通过不同取代的异恶唑啉和7-羟基香豆素的缀合合成有效的和靶定的选择性免疫刺激剂是本文的重点。观察到所提出的合成方案是高产率（＞ 90％）的高区域特异性产生的尝试的缀合物。外消旋物的动力学拆分是通过使用南极假丝酵母（Candida antarctica）（CALB）的脂肪酶B进行的。在体外和体内筛选合成的化合物的生物学活性，即。毒性及其对脾细胞增殖（T细胞和B细胞增殖），抗体产生（HA滴度），迟发型超敏反应（DTH），T细胞亚型（CD4和CD8）的影响，细胞因子产生（IL-2，IFN-γ和IL-4）和NO（巨噬细胞）产生。我们的结果表明，异恶唑啉官能化的香豆素具有出色的免疫增强活性，尤其是化合物2、4和8，其活性比标准的左旋咪唑还强。根据所测试化合物的结构/功能方面来解释结构活性关系。据我们所知

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.026
• 作为产物：
  描述：

  (3-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四溴化碳 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.29h， 生成 (S)-5-(bromomethyl)-3-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  新型异恶唑啉官能化香豆素的合成和免疫增强活性。

  摘要：

  通过烯丙基化香豆素的腈类化合物的1,3-偶极环化反应合成了一系列新的异恶唑啉官能化香豆素（13）。通过不同取代的异恶唑啉和7-羟基香豆素的缀合合成有效的和靶定的选择性免疫刺激剂是本文的重点。观察到所提出的合成方案是高产率（＞ 90％）的高区域特异性产生的尝试的缀合物。外消旋物的动力学拆分是通过使用南极假丝酵母（Candida antarctica）（CALB）的脂肪酶B进行的。在体外和体内筛选合成的化合物的生物学活性，即。毒性及其对脾细胞增殖（T细胞和B细胞增殖），抗体产生（HA滴度），迟发型超敏反应（DTH），T细胞亚型（CD4和CD8）的影响，细胞因子产生（IL-2，IFN-γ和IL-4）和NO（巨噬细胞）产生。我们的结果表明，异恶唑啉官能化的香豆素具有出色的免疫增强活性，尤其是化合物2、4和8，其活性比标准的左旋咪唑还强。根据所测试化合物的结构/功能方面来解释结构活性关系。据我们所知

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.026

文献信息

• Synthesis and immunopotentiating activity of novel isoxazoline functionalized coumarins
  作者：Tabasum Ismail、Syed Shafi、Swarn Singh、Tabasum Sidiq、Anamika Khajuria、Abdul Rouf、Mahipal Yadav、Varma Saikam、Parvinder Pal Singh、Mohammad Sarwar Alam、Nasarul Islam、Kalicharan Sharma、Halmuthur Mahabalarao Sampath Kumar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.07.026

  日期：2016.11

  especially compounds 2, 4 and 8 whose activity is more than that of Levimasole as standard. The structure activity relations are explained in light of the structural/functional aspects of tested compounds. To the best of our knowledge the presented work is first of its kind and is presaged to prove very useful for the design and synthesis of bis-heterocycle based novel, therapeutically selective and effective

  通过烯丙基化香豆素的腈类化合物的1,3-偶极环化反应合成了一系列新的异恶唑啉官能化香豆素（13）。通过不同取代的异恶唑啉和7-羟基香豆素的缀合合成有效的和靶定的选择性免疫刺激剂是本文的重点。观察到所提出的合成方案是高产率（＞ 90％）的高区域特异性产生的尝试的缀合物。外消旋物的动力学拆分是通过使用南极假丝酵母（Candida antarctica）（CALB）的脂肪酶B进行的。在体外和体内筛选合成的化合物的生物学活性，即。毒性及其对脾细胞增殖（T细胞和B细胞增殖），抗体产生（HA滴度），迟发型超敏反应（DTH），T细胞亚型（CD4和CD8）的影响，细胞因子产生（IL-2，IFN-γ和IL-4）和NO（巨噬细胞）产生。我们的结果表明，异恶唑啉官能化的香豆素具有出色的免疫增强活性，尤其是化合物2、4和8，其活性比标准的左旋咪唑还强。根据所测试化合物的结构/功能方面来解释结构活性关系。据我们所知