7-crotyloxycoumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-crotyloxycoumarin
• 英文别名: trans-7-crotyloxycoumarin；(E)-7-(2-Butenyloxy)coumarin；7-[(E)-but-2-enoxy]chromen-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: ZAEXKGMTPPNFQA-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-crotyloxycoumarin 在 N-甲基甲酰胺 、 水 作用下， 反应 0.3h， 以70%的产率得到7-hydroxy-8-(1-methylallyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  Microwave and BF3 Promoted Rearrangement of Allyloxycoumarins to Allylcoumarins and Dihydrofurocoumarins

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-01-9265
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 、 2-丁烯基溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.08h， 以87%的产率得到7-crotyloxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  [EN] SKIN PIGMENTATION MODIFIERS TO DARKEN OR LIGHTEN THE SKIN
  [FR] AGENTS DE MODIFICATION DE LA PIGMENTATION DE LA PEAU EN VUE DE L'ASSOMBRIR OU DE L'ÉCLAIRCIR

  摘要：

  本发明涉及一种改变皮肤、粘膜或头发色素的方法，使用一般式(I)的化合物，以及所述一般式(I)的化合物的化妆用途，包括所述一般式(I)的化合物的化妆组合物，以及新的脱色剂。

  公开号：

  WO2016193220A1

文献信息

• Collection of alkenylcoumarin derivatives as Taq DNA polymerase inhibitors: SAR and in silico simulations
  作者：Ezequiel Bruna-Haupt、Hugo A. Garro、Lucas Gutiérrez、Carlos R. Pungitore

  DOI：10.1007/s00044-018-2160-6

  日期：2018.5

  against Taq DNA polymerase. 6-(pent-4-enyloxy)-coumarin (7) IC50 = 48.33 ± 2.85 μM was defined as a small molecule able to disturb DNA replication. Docking and Molecular Dynamic Simulations suggest an active-site binding. Structure/activity relationship was reasonably established. Compound 7 represents a potential structure for further studies in the development of new anti-cancer DNA/polymerase binding

  使用可行的方法，我们生成了结构相关的烯基香豆素的小型聚焦库。这些化合物被评估为针对Taq DNA聚合酶的潜在抗肿瘤药。6-（戊-4-烯氧基）-香豆素（7）的IC 50  = 48.33± 2.85μM被定义为能够干扰DNA复制的小分子。对接和分子动力学模拟表明了活性位点的结合。结构/活动关系得到合理建立。化合物7代表了潜在的结构，可用于开发新的抗癌DNA /聚合酶结合剂。
• US8030466B2
  申请人：——

  公开号：US8030466B2

  公开（公告）日：2011-10-04