4-hydroxy-2-keto-4-phenylbutanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-2-keto-4-phenylbutanoic acid
• 英文别名: 4-Hydroxy-2-oxo-4-phenylbutanoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: ZVKBCOYYUAQBRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  piruvate 、 苯甲醛 在 4-hydroxy-2-ketoheptane-1,7-dioate aldolase from Acinetobacter baumannii 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-hydroxy-2-keto-4-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  对来自鲍曼不动杆菌的立体特异性和热稳定性 II 类醛缩酶 HpaI 的催化和结构洞察。

  摘要：

  醛缩酶催化醛醇缩合和裂解的可逆反应，具有很强的合成手性化合物的潜力，广泛用于药物。在这里，我们研究了鲍曼不动杆菌对羟基苯乙酸酯降解途径中的一种新的 II 类金属醛缩酶，即 4-羟基-2-酮-庚烷-1,7-二酸醛缩酶 (AbHpaI)，它具有适合生物催化的各种特性，包括立体选择性/立体特异性、广泛的醛利用、热稳定性和溶剂耐受性。值得注意的是，AbHpaI 使用 Zn2+ 作为天然辅因子与此类中的其他酶不同。AbHpaI 还可以使用除 Ca2+ 之外的其他金属离子 (M2+) 辅助因子进行催化。我们发现 Zn2+ 产生最高的酶复合物热稳定性（Tm 为 87 °C）和溶剂耐受性。所有 AbHpaI•M2+ 复合物均表现出对 (4R)-2-keto-3-deoxy-D-galactonate ((4R)-KDGal) 的优先裂解超过 (4S)-2-keto-3-deoxy-D-gluconate ((4S)

  DOI：

  10.1016/j.jbc.2021.101280

文献信息

• Method and materials for the microbiological oxidation of aromatic hydrocarbons
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：EP0103887A2

  公开（公告）日：1984-03-28

  Disclosed are novel DNA sequences susceptible to expression in a microorganism in the form of synthesis of one or more enzymes participative in the microbiological oxidative degradation of a selected aromatic hydrocarbon substrate to a selected oxidized compound which is an intermediate in a multiple enzyme-catalyzed degradative pathway for total mineralization of said substrate. The DNA sequences are characterized by being substantially free from operative association with DNA sequences susceptible to expression in the form of synthesis of one or more enzymes participative in oxidative degradation of said selected intermediate compound. Illustrative of the invention is a plasmidborne DNA sequence of Pseudomonas putida origin which codes for expression, in a host microorganism such as E coli, of enzymes participative in the oxidative degradation of naphthalene to salicylate. Cultured growth of stably transformed host cells in a medium including a naphthalene substrate results in quantitative naphthalene degradation and accumulation of isolatable quantities of, e.g., salicylate products.

  本发明公开了可在微生物中以合成一种或多种酶的形式表达的新型DNA序列，这些酶可参与选定芳香烃底物的微生物氧化降解，将其转化为选定的氧化化合物，该氧化化合物是所述底物完全矿化的多种酶催化降解途径中的中间产物。DNA 序列的特征是基本上不与 DNA 序列发生作用关联，这些 DNA 序列容易以合成一种或多种参与所述选定中间化合物氧化降解的酶的形式表达。本发明的例证是一种源自假单胞菌（Pseudomonas putida）的质粒DNA序列，其编码可在宿主微生物（如大肠杆菌）中表达参与将萘氧化降解为水杨酸的酶。稳定转化的宿主细胞在含有萘底物的培养基中培养生长，可定量降解萘，并积累可分离的水杨酸产物等。
• [EN] METHOD AND MATERIALS FOR THE MICROBIOLOGICAL OXIDATION OF AROMATIC HYDROCARBONS
  申请人：——

  公开号：WO1984001154A1

  公开（公告）日：1984-03-29

  (EN) Novel DNA sequences susceptible to expression in a microorganism in the form of synthesis of one or more enzymes participative in the microbiological oxidative degradation of a selected aromatic hydrocarbon substrate to a selected oxidized compound which is an intermediate in a multiple enzyme-catalyzed degradative pathway for total mineralization of said substrate. The DNA sequences are characterized by being substantially free from operative association with DNA sequences susceptible to expression in the form of synthesis of one or more enzymes participative in oxidative degradation of said selected intermediate compound. Illustrative of the invention is a plasmid-borne DNA sequence of Pseudomonas putida origin which codes for expression, in a hast microorganism such as E. coli, of enzymes participative in the oxidative degradation of napthalene to salicylate. Cultured growth of stably transformed host cells in a medium including a naphthalene substrate results in quantitative naphthalene degradation and accumulation of isolatable quantities of, e.g. salicylate products. (FR) Nouvelles séquences d'ADN susceptibles d'expression dans un micro-organisme sous la forme d'une synthèse d'un ou plusieurs enzymes qui participent à la dégradation par oxydation microbiologique d'un substrat d'hydrocarbures aromatiques sélectionnés en un composé oxydé sélectionné qui est un intermédiaire dans un processus de dégradation catalysé par des enzymes multiples pour la minéralisation totale du substrat. Les séquences d'ADN se caractérisent par le fait qu'elles sont essentiellement exemptes d'associations opératives avec des séquences d'ADN susceptibles d'expression sous la forme d'une synthèse d'un ou plusieurs enzymes qui participent à la dégradation par oxydation des composés intermédiaires sélectionnés. Afin d'illustrer la présente invention on décrit une séquence d'ADN, portée par un plasmide, ayant comme origine un Pseudomonas putida, qui sert au codage pour l'expression, dans un micro-organisme hôte tel que l'E. coli, d'enzymes qui participent à la dégradation par oxydation du naphtalène en salicylate. Une croissance cultivée de cellules hôtes transformées de manière stable dans un milieu comprenant un substrat de naphtalène a comme résultat une dégradation quantitative du naphtalène et une accumulation de quantités pouvant être isolées, par exemple, de produits à base de salicylate.
• Catalytic and structural insights into a stereospecific and thermostable Class II aldolase HpaI from Acinetobacter baumannii
  作者：Pratchaya Watthaisong、Asweena Binlaeh、Aritsara Jaruwat、Narin Lawan、Jirawat Tantipisit、Juthamas Jaroensuk、Litavadee Chuaboon、Jittima Phonbuppha、Ruchanok Tinikul、Pimchai Chaiyen、Penchit Chitnumsub、Somchart Maenpuen

  DOI：10.1016/j.jbc.2021.101280

  日期：2021.11

  Aldolases catalyze the reversible reactions of aldol condensation and cleavage and have strong potential for the synthesis of chiral compounds, widely used in pharmaceuticals. Here, we investigated a new Class II metal aldolase from the p-hydroxyphenylacetate degradation pathway in Acinetobacter baumannii, 4-hydroxy-2-keto-heptane-1,7-dioate aldolase (AbHpaI), which has various properties suitable

  醛缩酶催化醛醇缩合和裂解的可逆反应，具有很强的合成手性化合物的潜力，广泛用于药物。在这里，我们研究了鲍曼不动杆菌对羟基苯乙酸酯降解途径中的一种新的 II 类金属醛缩酶，即 4-羟基-2-酮-庚烷-1,7-二酸醛缩酶 (AbHpaI)，它具有适合生物催化的各种特性，包括立体选择性/立体特异性、广泛的醛利用、热稳定性和溶剂耐受性。值得注意的是，AbHpaI 使用 Zn2+ 作为天然辅因子与此类中的其他酶不同。AbHpaI 还可以使用除 Ca2+ 之外的其他金属离子 (M2+) 辅助因子进行催化。我们发现 Zn2+ 产生最高的酶复合物热稳定性（Tm 为 87 °C）和溶剂耐受性。所有 AbHpaI•M2+ 复合物均表现出对 (4R)-2-keto-3-deoxy-D-galactonate ((4R)-KDGal) 的优先裂解超过 (4S)-2-keto-3-deoxy-D-gluconate ((4S)