4-hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-2-ketobutanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-2-ketobutanoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• 分子量: 210.186
• InChiKey: UWORNEIZBQJSBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.47
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  94.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  piruvate 、 对羟基苯甲醛 在 4-hydroxy-2-ketoheptane-1,7-dioate aldolase from Acinetobacter baumannii 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-2-ketobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  对来自鲍曼不动杆菌的立体特异性和热稳定性 II 类醛缩酶 HpaI 的催化和结构洞察。

  摘要：

  醛缩酶催化醛醇缩合和裂解的可逆反应，具有很强的合成手性化合物的潜力，广泛用于药物。在这里，我们研究了鲍曼不动杆菌对羟基苯乙酸酯降解途径中的一种新的 II 类金属醛缩酶，即 4-羟基-2-酮-庚烷-1,7-二酸醛缩酶 (AbHpaI)，它具有适合生物催化的各种特性，包括立体选择性/立体特异性、广泛的醛利用、热稳定性和溶剂耐受性。值得注意的是，AbHpaI 使用 Zn2+ 作为天然辅因子与此类中的其他酶不同。AbHpaI 还可以使用除 Ca2+ 之外的其他金属离子 (M2+) 辅助因子进行催化。我们发现 Zn2+ 产生最高的酶复合物热稳定性（Tm 为 87 °C）和溶剂耐受性。所有 AbHpaI•M2+ 复合物均表现出对 (4R)-2-keto-3-deoxy-D-galactonate ((4R)-KDGal) 的优先裂解超过 (4S)-2-keto-3-deoxy-D-gluconate ((4S)

  DOI：

  10.1016/j.jbc.2021.101280