双苯噁唑酸 | 163520-33-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 农残、兽药及化肥类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 双苯噁唑酸
• 中文别名: 4,5-二氢-5,5-二苯基异噁唑-3-羧酸乙酯；双苯恶唑酸；4,5-二氢-5,5-二苯基-3-异恶唑羧酸乙酯；双苯恶唑酸乙酯
• 英文名称: isoxadifen-ethyl
• 英文别名: 4,5-dihydro-5,5-diphenyl-1,2-oxazole-3-carboxylic acid ethyl ester；5,5-diphenyl-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4,5-dihydro-5,5-diphenyl-1,2-oxazole-3-carboxylate；ethyl 4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazole-carboxylate；ethyl 4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolecarboxylate；ethyl 5,5-diphenyl-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate；ethyl 5,5-diphenyl-4H-1,2-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 163520-33-0
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88℃ (ethyl ether )
• 沸点：
  407.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• LogP：
  3.8 at 30℃
• 物理描述：
  DryPowder; OtherSolid
• 保留指数：
  2328

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN3077 9/PG 3
• RTECS号：
  NY2390000
• 海关编码：
  2934999050
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 储存条件：
  0至6°C

制备方法与用途

作用机理

双苯恶唑酸通过减小母体除草剂的传导性，从而增加甲酰胺磺隆在玉米田施用的安全性。

应用

双苯恶唑酸可用作玉米和水稻田的除草剂安全剂。

合成方法

双苯恶唑酸可通过以下反应制得：

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双苯噁唑酸 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 C-(5,5-diphenyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl)-methylamine
  参考文献：
  名称：

  Anti-influenza Virus Activities of 2-Alkoxyimino-N-(2-isoxazolin-3-ylmethyl)acetamides

  摘要：

  A series of 2-alkoxyimino-N-(2-isoxazolin-3-ylmethyl)acetamides and related compounds were synthesized and their antiviral activities against human influenza A virus were assessed. Studies of the structure-activity relationships revealed the strongest antiviral activity when position-5 of the isoxazoline ring was substituted with a tert-butyl group. When the alkoxyimino moiety was substituted with a methyl, ethyl, isopropyl or allyl group, good antiviral activity was obtained. Among the geometrical isomers at the oxime moiety, the E-isomers were more active than the Z-isomers. Among the compounds examined, (E)-2-allyloxyimino-2-cyano-N-(5-tert-butyl-2-iosaxazolin-3-ylmethyl)acetamide (1j) was the most active inhibitor with an EC50 of 3 mug/mL in vitro. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00362-6
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮腙 在 三氟乙酸 、 mercury(II) oxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 双苯噁唑酸
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING ISOXAZOLINE DERIVATIVES

  摘要：

  一种通过使用亲电性亚硝基化试剂对相应环丙烷衍生物进行环丙烷环开和环化反应制备异氧杂环丙烷衍生物的方法。

  公开号：

  US20160060223A1

文献信息

• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• HERBICIDAL AND FUNGICIDAL 5-OXY-SUBSTITUTED 3-PHENYLISOXAZOLINE-5-CARBOXAMIDES AND 5-OXY-SUBSTITUTED 3-PHENYLISOXAZOLINE-5-THIOAMIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：US20150245616A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  Herbicidally and fungicidally active 5-oxy-substituted 3-phenylisoxazoline-5-carboxamides and 5-oxy-substituted 3-phenylisoxazoline-5-thioamides of the formula (I) are described. In this formula (I), X, X 2 to X 6 , R 1 to R 4 are radicals such as hydrogen, halogen and organic radicals such as substituted alkyl. A is a bond or a divalent unit. Y is a chalcogen.

  具有除草和杀菌活性的5-氧代取代的3-苯基异噁唑啉-5-羧酰胺和5-氧代取代的3-苯基异噁唑啉-5-硫酰胺的化合物如下式（I）所述。 在这个式子（I）中，X，X2至X6，R1至R4是氢、卤素和有机基团，如取代烷基等。A是一个键或二价基团。Y是硫族元素。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• Oxidize Amines to Nitrile Oxides: One Type of Amine Oxidation and Its Application to Directly Construct Isoxazoles and Isoxazolines
  作者：Xiao-Wei Zhang、Xiao-Lin He、Nan Yan、Hong-Xing Zheng、Xiang-Guo Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02281

  日期：2020.12.4

  A facile oxidative heterocyclization of commercially available amines and tert-butyl nitrite with alkynes or alkenes leading to isoxazoles or isoxazolines is described. The unprecedented strategy of the oxidation of an amine directly to a nitrile oxide was used in this cyclization process. This reaction is highly efficient, regiospecific, operationally simple, mild, and tolerant of a variety of functional

  描述了可商购的胺和亚硝酸叔丁酯与炔或烯烃的容易的氧化性杂环化，其导致异恶唑或异恶唑啉。在这种环化过程中使用了前所未有的将胺直接氧化为一氧化氮的策略。该反应是高效的，区域特异性的，操作简单的，温和的，并且耐受多种官能团。对照实验为这种新型的氧化环化反应提供了一种一氧化氮中间体机制。此外，实现了对生物活性分子骨架的合成应用和药物的后期修饰。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011012862A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，适用作为除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团；Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基，或Q为杂芳基或取代的杂芳基；m为1、2或3；Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环；且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。