Ethyl 1-(chloromethyl)-3-((5-methoxy-1h-indol-2-yl)carbonyl)-1,2-dihydro-3h-pyrrolo[3,2-e]indole-7-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 1-(chloromethyl)-3-((5-methoxy-1h-indol-2-yl)carbonyl)-1,2-dihydro-3h-pyrrolo[3,2-e]indole-7-carboxylate
• 英文别名: ethyl 8-(chloromethyl)-6-(5-methoxy-1H-indole-2-carbonyl)-7,8-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-2-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₂₂ClN₃O₄
• 分子量: 451.9
• InChiKey: GULFKMLSDKFFIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 6-benzoyl-1-(chloromethyl)-3-((tert-butyloxy)carbonyl)-1,2-dihydro-3h-pyrrolo[3,2-e]indole-7-carboxylate 、 盐酸 、 1,2-二氯乙烷 、 5-甲氧基吲哚-2-羧酸 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 benzoyl 、 Ethyl 1-(chloromethyl)-3-((5-methoxy-1h-indol-2-yl)carbonyl)-1,2-dihydro-3h-pyrrolo[3,2-e]indole-7-carboxylate 、 甲醇 、 sodium methylate 、 SiO2 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.67h， 以chromatography (SiO2, 10% ethyl acetate/hexanes) gave the product (3.8) (100 mg, 86%)的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo-indole and pyrrolo-quinoline derivatives as prodrugs for tumour treatment

  摘要：

  通式（I）或（IA）的化合物中，X为H，Y为离开基团，R1和可选的R3优选为芳香族DNA结合亚基，是二元环霉素的前药类似物。这些化合物预计将在连接X的碳原子上被细胞色素P450，特别是CYP1B1水解，而在肿瘤中表达高水平。预计前药将优先在肿瘤细胞中被激活，从而作为DNA烷基化剂防止细胞分裂。

  公开号：

  US20040157873A1
• 作为试剂：
  描述：

  Ethyl 6-benzoyl-1-(chloromethyl)-3-((tert-butyloxy)carbonyl)-1,2-dihydro-3h-pyrrolo[3,2-e]indole-7-carboxylate 、 盐酸 、 1,2-二氯乙烷 、 5-甲氧基吲哚-2-羧酸 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 benzoyl 、 Ethyl 1-(chloromethyl)-3-((5-methoxy-1h-indol-2-yl)carbonyl)-1,2-dihydro-3h-pyrrolo[3,2-e]indole-7-carboxylate 、 甲醇 、 sodium methylate 、 SiO2 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.67h， 以chromatography (SiO2, 10% ethyl acetate/hexanes) gave the product (3.8) (100 mg, 86%)的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo-indole and pyrrolo-quinoline derivatives as prodrugs for tumour treatment

  摘要：

  通式（I）或（IA）中，X为H，Y为离去基团，R1和可选的R3最好是芳香族DNA结合亚基的化合物是杜卡霉素的前药类似物。预计这些化合物将通过细胞色素P450，特别是高水平表达于肿瘤中的CYP1B1，在与X连接的碳原子上被羟化。预计前药将优先在肿瘤细胞中被激活，其中它将作为DNA烷基化剂防止细胞分裂。

  公开号：

  US07626026B2

文献信息

• MINOR GROOVE BINDER PHOSPHORAMIDITES AND METHODS OF USE
  申请人：Vorobiev Alexei

  公开号：US20130030166A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Minor groove binder phosphoramidites having unique structures have been synthesized according to particular methods. These minor groove binder phosphoramidites are useful in the preparation of oligonucleotide conjugates, particularly those for use as probes and primers.

  根据特定方法合成了具有独特结构的小沟结合剂磷酰胺酰胺。这些小沟结合剂磷酰胺酰胺在制备寡核苷酸共轭物中很有用，特别是用作探针和引物的情况。
• [EN] PYRROLO-INDOLE AND PYRROLO-QUINOLINE DERIVATIVES AS PRODRUGS FOR TUMOUR TREATMENT<br/>[FR] DERIVES DE PYRROLINDOLE ET DE PYRROLOQUINOLINE EN TANT QUE PROMEDICAMENTS UTILISES DANS LE TRAITEMENT DES TUMEURS
  申请人：UNIV LONDON PHARMACY

  公开号：WO2002068412A1

  公开（公告）日：2002-09-06

  Compounds of the general formula (I) or (IA) in which X is H, Y is a leaving group, R1 and optionally also R3 preferably being an aromatic DNA binding subunit are prodrug analogues of duocarmycin. The compounds are expected to be hydroxylated at the carbon atom to which X is joined, by cytochrome P450, in particular by CYP1B1, expressed at high levels in tumours. The prodrug is expected to be activated preferentially in tumour cells, where it will act as a DNA alkylating agent preventing cell division.

  通式（I）或（IA）的化合物中，X为H，Y为离去基团，R1和可选的R3最好是芳香族DNA结合亚基的前药类似物，是杜卡霉素的类似物。这些化合物预计会被细胞色素P450，尤其是在肿瘤中高表达的CYP1B1，在X连接的碳原子上水解。预计前药将在肿瘤细胞中优先激活，作为DNA烷基化剂防止细胞分裂。
• PYRROLO-INDOLE AND PYRROLO-QUINOLINE DERIVATIVES AS PRODRUGS FOR TUMOUR TREATMENT
  申请人：THE SCHOOL OF PHARMACY, UNIVERSITY OF LONDON

  公开号：EP1409480A1

  公开（公告）日：2004-04-21
• US7626026B2
  申请人：——

  公开号：US7626026B2

  公开（公告）日：2009-12-01
• US9056887B2
  申请人：——

  公开号：US9056887B2

  公开（公告）日：2015-06-16