1-benzhydryl-4-((3-nitrophenyl)sulfonyl)piperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzhydryl-4-((3-nitrophenyl)sulfonyl)piperazine
• 英文别名: 1-(Diphenylmethyl)-4-(3-nitrobenzenesulfonyl)piperazine；1-benzhydryl-4-(3-nitrophenyl)sulfonylpiperazine
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₄S
• mdl: MFCD01116537
• 分子量: 437.519
• InChiKey: JZVWETSRHQUCLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzhydryl-4-((3-nitrophenyl)sulfonyl)piperazine 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到3-((4-benzhydrylpiperazin-1-yl)sulfonyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  具有对人胞质碳酸酐酶I和II和霍乱弧菌α-和β-类酶具有抑制活性的新型苯磺酰胺衍生物的合成。

  摘要：

  据报道，合成了一系列新的结合了邻，间和对苯磺酰胺部分的磺酰胺，并对其抑制锌酶碳酸酐酶的两种人（h）同工型进行了研究（CA，EC 4.2.1.1）， hCA I和II，以及两种霍乱弧菌酶，分别属于α-和β-CA类（VchCAα，VchCAβ）。为了克服与属于锌结合剂的CA抑制剂相关的选择性抑制特性的缺乏，通过使用“尾巴法”制备化合物。建立的结构-活性关系表明，苯硫基哌嗪尾部在苯基磺酰胺支架上的掺入确定了对hCA I和VchCAα的相当好的功效，其中几种化合物的KIs <100 nM。对hCA II和VchCAβ的活性较低，可能是由于合并的尾巴非常笨重。获得的证据使我们能够继续研究不同的尾巴/锌结合基团，以提高这种抑制剂对病原体细菌CA的有效性/选择性，从而提供潜在的新型抗感染剂。

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1467901
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲基哌嗪 、 3-硝基苯磺酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到1-benzhydryl-4-((3-nitrophenyl)sulfonyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  具有对人胞质碳酸酐酶I和II和霍乱弧菌α-和β-类酶具有抑制活性的新型苯磺酰胺衍生物的合成。

  摘要：

  据报道，合成了一系列新的结合了邻，间和对苯磺酰胺部分的磺酰胺，并对其抑制锌酶碳酸酐酶的两种人（h）同工型进行了研究（CA，EC 4.2.1.1）， hCA I和II，以及两种霍乱弧菌酶，分别属于α-和β-CA类（VchCAα，VchCAβ）。为了克服与属于锌结合剂的CA抑制剂相关的选择性抑制特性的缺乏，通过使用“尾巴法”制备化合物。建立的结构-活性关系表明，苯硫基哌嗪尾部在苯基磺酰胺支架上的掺入确定了对hCA I和VchCAα的相当好的功效，其中几种化合物的KIs <100 nM。对hCA II和VchCAβ的活性较低，可能是由于合并的尾巴非常笨重。获得的证据使我们能够继续研究不同的尾巴/锌结合基团，以提高这种抑制剂对病原体细菌CA的有效性/选择性，从而提供潜在的新型抗感染剂。

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1467901

文献信息

• Synthesis of novel benzenesulfamide derivatives with inhibitory activity against human cytosolic carbonic anhydrase I and II and<i>Vibrio cholerae</i>α- and β-class enzymes
  作者：Silvia Bua、Emanuela Berrino、Sonia Del Prete、Vallabhaneni S. Murthy、Vijayaparthasarathi Vijayakumar、Yasinalli Tamboli、Clemente Capasso、Elisabetta Cerbai、Alessandro Mugelli、Fabrizio Carta、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2018.1467901

  日期：2018.1.1

  The synthesis of a new series of sulfamides incorporating ortho-, meta, and para-benzenesulfamide moieties is reported, which were investigated for the inhibition of two human (h) isoforms of the zinc enzyme carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1), hCA I and II, and two Vibrio cholerae enzymes, belonging to the α- and β-CA classes (VchCAα, VchCAβ). The compounds were prepared by using the "tail approach"

  据报道，合成了一系列新的结合了邻，间和对苯磺酰胺部分的磺酰胺，并对其抑制锌酶碳酸酐酶的两种人（h）同工型进行了研究（CA，EC 4.2.1.1）， hCA I和II，以及两种霍乱弧菌酶，分别属于α-和β-CA类（VchCAα，VchCAβ）。为了克服与属于锌结合剂的CA抑制剂相关的选择性抑制特性的缺乏，通过使用“尾巴法”制备化合物。建立的结构-活性关系表明，苯硫基哌嗪尾部在苯基磺酰胺支架上的掺入确定了对hCA I和VchCAα的相当好的功效，其中几种化合物的KIs <100 nM。对hCA II和VchCAβ的活性较低，可能是由于合并的尾巴非常笨重。获得的证据使我们能够继续研究不同的尾巴/锌结合基团，以提高这种抑制剂对病原体细菌CA的有效性/选择性，从而提供潜在的新型抗感染剂。