3-[3-(2-Cyanothien-3-yl)phenyl]imidazo[1,2-alpha]pyridine-7-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-[3-(2-Cyanothien-3-yl)phenyl]imidazo[1,2-alpha]pyridine-7-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[3-(2-cyanothiophen-3-yl)phenyl]imidazo[1,2-a]pyridine-7-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 359.4
• InChiKey: WDSRYMFUXGPTIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴咪唑[1,2-A]吡啶-7-甲酸甲酯 、 3-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenyl]thiophene-2-carbonitrile 、 disodium;carbonate 在 四(三苯基膦)钯 氮 、 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 18.5h， 以ammonia (gradient 99:1:0.1 through to 97:2:0.2) gave the title compound (0.59 g, 94%) as pale brown needles的产率得到氨
  参考文献：
  名称：

  Imidazo-pyridine derivatives as ligands for GABA receptors

  摘要：

  一类3-苯基咪唑[1,2-a]吡啶衍生物，苯环的间位被取代为可选取代芳基或杂环基团，该基团直接连接或通过氧原子或-NH-连接桥接，是GABAA受体的选择性配体，特别是对α2和/或α3亚单位具有高亲和力，因此对于治疗和/或预防中枢神经系统紊乱，包括焦虑和惊厥等方面具有益处。

  公开号：

  US06872731B2

文献信息

• Imidazo-pyridine derivatives as ligands for gaba receptors
  申请人：——

  公开号：US20020188000A1

  公开（公告）日：2002-12-12

  A class of 3-phenylimidazo[1,2-a]pyridine derivatives, substituted at the meta position of the phenyl ring by an optionally substituted aryl or heteroaryl group which is directly attached or bridged by an oxygen atom or a —NH— linkage, are selective ligands for GABA A receptors, in particular having high affinity for the &agr;2 and/or &agr;3 subunit thereof, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of disorders of the central nervous system, including anxiety and convulsions.

  一类3-苯基咪唑[1,2-a]吡啶衍生物，苯环的间位取代一个可选取代芳基或杂环芳基，该芳基或杂环芳基直接连接或通过氧原子或-NH-键桥接，是选择性的GABAA受体配体，特别是对其α2和/或α3亚基具有高亲和力，因此对于治疗和/或预防中枢神经系统疾病，包括焦虑和惊厥，具有益处。
• IMIDAZO-PYRIDINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP1235827A2

  公开（公告）日：2002-09-04
• [EN] IMIDAZO-PYRIDINE DERIVATIVES AS LIGANDS FOR GABA RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZO-PYRIDINE UTILISES COMME LIGANDS POUR RECEPTEURS DE GABA
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2001038326A2

  公开（公告）日：2001-05-31

  A class of 3-phenylimidazo[1,2-a]pyridine derivatives, substituted at the meta position of the phenyl ring by an optionally substituted aryl or heteroaryl group which is directly attached or bridged by an oxygen atom or a -NH- linkage, are selective ligands for GABAA receptors, in particular having high affinity for the α2 and/or α3 subunit thereof, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of disorders of the central nervous system, including anxiety and convulsions.