1-(4-methoxybenzyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)triazole
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₄
• 分子量: 355.393
• InChiKey: WVRMWLSHNACHMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole 在 三氟化硼乙醚 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到7',8',9'-trimethoxy-5'H-spiro[cyclohexane-1,6'-[1,2,3]triazolo[5,1-a]isoquinoline]-2,5-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  带有富电子芳基的 5-aryl-1-benzyl-1,2,3-triazoles 的氧化环化：邻/邻和邻/ipso偶联

  摘要：

  详细研究了 5-(het)aryl-1-(het)arylalkyl-1 H -1,2,3-triazoles 中富电子芳香基团的分子内氧化偶联。在用苯基碘化双（三氟乙酸盐）和三氟化硼醚化这些底物时，根据芳基的性质和所应用的反应条件，这些底物提供了邻/邻或邻/ ipso偶联的产物。发现对于能够进行两种类型偶联的底物，在动力学控制下形成邻- /异-加合物，而邻- /邻-产品是在热力学控制下形成的。所开发的程序允许仅通过两个步骤从简单的前体制备复杂的多环氮杂杂环。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-02985-5
• 作为产物：
  描述：

  3',4',5'-三甲氧基苯乙酮 、 4-甲氧基苄胺 在 4-nitrophenyl azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到1-(4-methoxybenzyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  带有富电子芳基的 5-aryl-1-benzyl-1,2,3-triazoles 的氧化环化：邻/邻和邻/ipso偶联

  摘要：

  详细研究了 5-(het)aryl-1-(het)arylalkyl-1 H -1,2,3-triazoles 中富电子芳香基团的分子内氧化偶联。在用苯基碘化双（三氟乙酸盐）和三氟化硼醚化这些底物时，根据芳基的性质和所应用的反应条件，这些底物提供了邻/邻或邻/ ipso偶联的产物。发现对于能够进行两种类型偶联的底物，在动力学控制下形成邻- /异-加合物，而邻- /邻-产品是在热力学控制下形成的。所开发的程序允许仅通过两个步骤从简单的前体制备复杂的多环氮杂杂环。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-02985-5

文献信息

• 1,2,3-Triazole analogs of combretastatin A-4 as potential microtubule-binding agents
  作者：Kristin Odlo、Jérémie Fournier-Dit-Chabert、Sylvie Ducki、Osman A.B.S.M. Gani、Ingebrigt Sylte、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.07.032

  日期：2010.9

  A series of cis-restricted 1,4- and 1,5-disubstituted 1,2,3-triazole analogs of combretastatin A-4 (1) have been prepared. Cytotoxicity and tubulin inhibition studies showed that 2-methoxy-5-((5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)aniline (5e) and 2-methoxy-5-(1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazol-5-yl)aniline (6e) were two of the most active compounds. Molecular modeling studies revealed that the N-2 and N-3 atoms in the triazole rings in 5e and 6e did not form hydrogen bonds with the amino acids in the anticipated pharmacophore. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.