N-(4-methoxybenzyl)-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethanamine
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-(1-methylindol-3-yl)ethanamine
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: QVCDWXGZKZGTKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  26.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethanamine 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  鉴定基于吲哚的衍生物作为有效和选择性的水痘带状疱疹病毒（VZV）抑制剂

  摘要：

  我们报告了从吲哚核衍生的非核苷类抗病毒药新家族的合成和抗病毒活性。通过Mannich和Friedel-Crafts反应对该模板进行的修饰，再加上亲核取代和还原胺化作用，产生了23种最终衍生物，并进行了药理学测试。发现色胺胺衍生物17a在体外对人水痘带状疱疹病毒（VZV）复制具有选择性抑制活性，对多种其他DNA和RNA病毒无活性。结构-活性关系（SAR）研究表明，联苯乙基部分的存在和色胺的氨基乙酰化作用是抗VZV活性的先决条件。该新型化合物对具有胸苷激酶（TK）功能的（TK+）和TK缺陷（TK - ）株VZV指着抗病毒作用的新机制。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.014
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-溴乙基)吲哚 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 N-(4-methoxybenzyl)-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  鉴定基于吲哚的衍生物作为有效和选择性的水痘带状疱疹病毒（VZV）抑制剂

  摘要：

  我们报告了从吲哚核衍生的非核苷类抗病毒药新家族的合成和抗病毒活性。通过Mannich和Friedel-Crafts反应对该模板进行的修饰，再加上亲核取代和还原胺化作用，产生了23种最终衍生物，并进行了药理学测试。发现色胺胺衍生物17a在体外对人水痘带状疱疹病毒（VZV）复制具有选择性抑制活性，对多种其他DNA和RNA病毒无活性。结构-活性关系（SAR）研究表明，联苯乙基部分的存在和色胺的氨基乙酰化作用是抗VZV活性的先决条件。该新型化合物对具有胸苷激酶（TK）功能的（TK+）和TK缺陷（TK - ）株VZV指着抗病毒作用的新机制。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.014

文献信息

• Tryptamine-Based Derivatives as Transient Receptor Potential Melastatin Type 8 (TRPM8) Channel Modulators
  作者：Alessia Bertamino、Carmine Ostacolo、Paolo Ambrosino、Simona Musella、Veronica Di Sarno、Tania Ciaglia、Maria Virginia Soldovieri、Nunzio Iraci、Asia Fernandez Carvajal、Roberto de la Torre-Martinez、Antonio Ferrer-Montiel、Rosario Gonzalez Muniz、Ettore Novellino、Maurizio Taglialatela、Pietro Campiglia、Isabel Gomez-Monterrey

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01914

  日期：2016.3.10

  Pharmacological modulation of the transient receptor potential melastatin type 8 (TRPM8) is currently under investigation as a new approach for the treatment of pain and other diseases. In this study, a series of N-substituted tryptamines was prepared to explore the structural requirements determining TRPM8 modulation. Using a fluorescence-based screening assay, we identified two compounds acting as

  目前正在研究8型瞬时受体电位褪黑素（TRPM8）的药理学调节，作为治疗疼痛和其他疾病的新方法。在这项研究中，准备了一系列的N-取代的色胺，以探索确定TRPM8调节的结构要求。使用基于荧光的筛选分析，我们确定了两种化合物作为激活剂（2-（1 H-吲哚-3-基）-N-（4-苯氧基苄基）乙胺，21）或抑制剂（N，N-二苄基-2-（1 H-吲哚-3-基）乙胺，12）的钙流入HEK293细胞。在膜片钳录音中，化合物21与薄荷醇相比，显示出显着更高的效力（EC 50 = 40±4μM）和相似的功效；相反，化合物12对薄荷醇诱导的TRPM8电流产生浓度依赖性抑制（IC 50 = 367±24 nM）。使用单个大鼠TRPM8亚基的同源性模型进行的分子建模研究确定了位于VSD和TRP盒之间的推定结合位点，揭示了激动剂和拮抗剂的结合方式不同。
• Identification of an indol-based derivative as potent and selective varicella zoster virus (VZV) inhibitor
  作者：Simona Musella、Veronica di Sarno、Tania Ciaglia、Marina Sala、Antonia Spensiero、Maria Carmina Scala、Carmine Ostacolo、Graciela Andrei、Jan Balzarini、Robert Snoeck、Ettore Novellino、Pietro Campiglia、Alessia Bertamino、Isabel M. Gomez-Monterrey

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.014

  日期：2016.11

  the synthesis and antiviral activity of a new family of non-nucleoside antivirals, derived from the indole nucleus. Modifications of this template through Mannich and Friedel-Crafts reactions, coupled with nucleophilic displacement and reductive aminations led to 23 final derivatives, which were pharmacologically tested. Tryptamine derivative 17a was found to have a selective inhibitory activity against

  我们报告了从吲哚核衍生的非核苷类抗病毒药新家族的合成和抗病毒活性。通过Mannich和Friedel-Crafts反应对该模板进行的修饰，再加上亲核取代和还原胺化作用，产生了23种最终衍生物，并进行了药理学测试。发现色胺胺衍生物17a在体外对人水痘带状疱疹病毒（VZV）复制具有选择性抑制活性，对多种其他DNA和RNA病毒无活性。结构-活性关系（SAR）研究表明，联苯乙基部分的存在和色胺的氨基乙酰化作用是抗VZV活性的先决条件。该新型化合物对具有胸苷激酶（TK）功能的（TK+）和TK缺陷（TK - ）株VZV指着抗病毒作用的新机制。