phenyl-cyclobutanetrione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl-cyclobutanetrione
• 英文别名: Phenyl-cyclobutantrion；NoName_680；4-phenylcyclobutane-1,2,3-trione
• 化学式: C₁₀H₆O₃
• 分子量: 174.156
• InChiKey: FVWQLONMJBCRIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-cyclobutanetrione 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 1,3-diphenylpropene 、 苯丙酮酸
  参考文献：
  名称：

  小环化合物。十八。一些苯基环丁烯酮衍生物的碱诱导开环1

  摘要：

  已发现苯基环丁烯二酮 (I) 在碱的作用下分解为亚苄基丙酮酸 (X) 和苯甲醛。类似地，2-羟基-3-苯基-2-环丁烯酮（V）生成苄基丙酮酸（VII），4-羟基-3-苯基环丁烯二酮（XI）生成苯基丙酮酸（XII）和1,3-二苯基丙烯（XIII）。提出了形成这些物质的可能反应机制。

  DOI：

  10.1021/ja01548a065
• 作为产物：
  描述：

  bromo-phenyl-cyclobutenedione 在 溶剂黄146 作用下， 生成 phenyl-cyclobutanetrione
  参考文献：
  名称：

  小环化合物。二十五。苯基环丁二烯醌和相关化合物1

  摘要：

  将苯乙炔热加成到三氟氯乙烯和四氟乙烯中，然后用浓硫酸水解任一产物，导致形成苯基环丁烯-1,2-二酮（苯基环丁二烯醌）。事实证明，这种化合物非常稳定，并显示出一些不寻常的特性。已经制备了许多其替代产品并描述了它们的特性。其中，4-羟基-3-苯基环丁烯-1,2-二酮特别令人感兴趣，因为它是一种非常强的酸，pK_a 为 0.37。讨论了苯基环丁二烯醌的稳定性和 4-羟基衍生物的酸强度，并将其与通过 LCAO 方法计算的离域能相关联。

  DOI：

  10.1021/ja01492a061

文献信息

• PHENYLCYCLOBUTADIENOQUINONE
  作者：Edgar J. Smutny、John D. Roberts

  DOI：10.1021/ja01617a096

  日期：1955.6
• Small-Ring Compounds. XXV. Phenylcyclobutadienoquinone and Related Compounds¹
  作者：Edgar J. Smutny、Marjorie C. Caserio、John D. Roberts

  DOI：10.1021/ja01492a061

  日期：1960.4

  concentrated sulfuric acid has led to the formation of phenylcyclobutene-1,2-dione(phenylcyclobutadienoquinone). This compound proved to be quite stable and displayed some unusual properties. A number of its substitution products have been prepared and their properties are described. Of these, 4-hydroxy-3-phenylcyclobutene-1,2-dione was of special interest in being a remarkably strong acid with pK_a of 0

  将苯乙炔热加成到三氟氯乙烯和四氟乙烯中，然后用浓硫酸水解任一产物，导致形成苯基环丁烯-1,2-二酮（苯基环丁二烯醌）。事实证明，这种化合物非常稳定，并显示出一些不寻常的特性。已经制备了许多其替代产品并描述了它们的特性。其中，4-羟基-3-苯基环丁烯-1,2-二酮特别令人感兴趣，因为它是一种非常强的酸，pK_a 为 0.37。讨论了苯基环丁二烯醌的稳定性和 4-羟基衍生物的酸强度，并将其与通过 LCAO 方法计算的离域能相关联。
• Small-Ring Compounds. XVIII. Alkali-induced Ring Opening of Some Phenylcyclobutenone Derivatives¹
  作者：L. Skattebøl、John D. Roberts

  DOI：10.1021/ja01548a065

  日期：1958.8

  Phenylcyclobutenedione (I) has been found to decompose by the action of alkali to benzylidenepyruvic acid (X) and benzaldehyde. Similarly 2-hydroxy-3-phenyl-2-cyclobutenone (V) yields benzylpyruvic acid (VII), and 4-hydroxy-3-phenylcyclobutenedione (XI) gives phenylpyruvic acid (XII) and 1,3-diphenylpropene (XIII). Possible reaction mechanisms for the formation of these substances are proposed.

  已发现苯基环丁烯二酮 (I) 在碱的作用下分解为亚苄基丙酮酸 (X) 和苯甲醛。类似地，2-羟基-3-苯基-2-环丁烯酮（V）生成苄基丙酮酸（VII），4-羟基-3-苯基环丁烯二酮（XI）生成苯基丙酮酸（XII）和1,3-二苯基丙烯（XIII）。提出了形成这些物质的可能反应机制。