4,4,5,5-tetramethyl-2-nonyl-1,3,2-dioxaborolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-nonyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-nonyl-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₁₅H₃₁BO₂
• 分子量: 254.221
• InChiKey: LVDYSUBEFHXDRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-nonyl-1,3,2-dioxaborolane 在 双氧水 、 sodium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 癸醛
  参考文献：
  名称：

  一锅的内部烯烃无一氧化碳加氢甲酰化成末端醛。

  摘要：

  已经开发了一种内部和末端烯烃的混合物的一步加氢甲酰化反应，产生了不需要一氧化碳的末端醛。用Rh催化剂和频哪醇硼烷处理烯烃混合物可一步完成异构化和硼氢化反应。同源和随后的氧化区域特异性地提供末端醛。对于所有检查的底物，获得了良好的总产量。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404228
• 作为产物：
  描述：

  壬烯 、 频那醇硼烷 在 (^iPrPNN)CoCl₂ 、 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到4,4,5,5-tetramethyl-2-nonyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  频哪醇硼烷的钴催化烯烃加氢硼化

  摘要：

  描述了一种高效的钴催化剂，可用于频哪醇硼烷对乙烯基芳烃和脂肪族α-烯烃的氢硼化反应，从而提供具有出色的区域和化学选择性，宽泛的官能团耐受性和高周转率（高达19800）的抗马尔科夫尼科夫产品。 。烯烃的硼氢化反应路线进一步扩展为两步，一锅式硼氢化反应以及烷基硼酸酯与芳基氯的交叉偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201310096

文献信息

• Transition-Metal-Free Borylation of Alkyl Iodides via a Radical Mechanism
  作者：Qianyi Liu、Junting Hong、Beiqi Sun、Guangcan Bai、Feng Li、Guoquan Liu、Yang Yang、Fanyang Mo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01951

  日期：2019.9.6

  transition-metal-free borylation of alkyl iodides. This method uses commercially available diboron reagents as the boron source and exhibits excellent functional group compatibility. Furthermore, a diverse range of primary and secondary alkyl iodides could be effectively transformed to the corresponding alkylboronates in excellent yield. Mechanistic investigations suggest that this borylation reaction

  我们描述了一种操作简单的烷基碘的无过渡金属的硼化反应。该方法使用市售的二硼试剂作为硼源，并且显示出优异的官能团相容性。此外，可以以优异的收率有效地将各种各样的伯和仲烷基碘化物有效地转化为相应的烷基硼酸酯。机理研究表明，该硼化反应通过特征在于烷基自由基中间体生成的单电子转移机理进行。
• 一种烷基卤代物直接制备烷基硼酸酯类化合物的方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN112645971A

  公开（公告）日：2021-04-13

  本发明涉及一种烷基卤代物直接制备烷基硼酸酯类化合物的方法，该方法是指：在保护气氛中，将钛金属催化剂、碱类化合物、硼酸酯类化合物以及烷基卤代化物或磺酸酯类化合物混合，于35℃~100℃反应8~24 h后，即将所述烷基卤代物或磺酸酯类化合物直接转变为烷基硼酸频哪醇酯类化合物。本发明操作简单、成本低且具有良好的官能团耐受性和广泛的底物适用范围。
• Catalytic Boration of Alkyl Halides with Borane without Hydrodehalogenation Enabled by Titanium Catalyst
  作者：Xianjin Wang、Penglei Cui、Chungu Xia、Lipeng Wu

  DOI：10.1002/anie.202100569

  日期：2021.5.25

  titanium‐catalyzed boration of alkyl (pseudo)halides (alkyl‐X, X=I, Br, Cl, OMs) with borane (HBpin, HBcat) is reported. The use of titanium catalyst can successfully suppress the undesired hydrodehalogenation products that prevail using other transition‐metal catalysts. A series of synthetically useful alkyl boronate esters are readily obtained from various (primary, secondary, and tertiary) alkyl electrophiles,

  据报道，钛与硼烷（HBpin，HBcat）形成了空前的，普通的钛催化的硼化烷基（伪）卤化物（烷基X，X = I，Br，Cl，OMs）。使用钛催化剂可以成功地抑制使用其他过渡金属催化剂时普遍存在的不希望的加氢脱卤产物。从各种（伯，仲和叔）烷基亲电试剂（包括未活化的烷基氯）可以容易地获得一系列合成上有用的烷基硼酸酯，并且对其他还原性官能团（如酯，烯烃和氨基甲酸酯）具有耐受性。对该机理的初步研究揭示了可能的自由基反应途径。我们的策略进一步扩展到芳基溴化物也得到了证明。
• 一种烷基卤化物无过渡金属催化的硼酯化反 应方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN109575063B

  公开（公告）日：2020-06-26

  本发明公开了一种烷基卤化物无过渡金属催化的硼酯化反应方法。该方法无需过渡金属催化，以联硼酸酯作为硼源，使用醇盐作为碱，在有机溶剂和少量水中使伯烷基或仲烷基的碘化物或溴化物在温和条件下转化为其硼酸酯，表现出广泛的官能团相容性，且具有相当可观的产率。所得产物硼酸酯可应用于Suzuki偶联等在有机合成领域重要的反应中，从而转化为具有应用价值的一系列化合物。
• Iron-Catalyzed, Atom-Economical, Chemo- and Regioselective Alkene Hydroboration with Pinacolborane
  作者：Lei Zhang、Dongjie Peng、Xuebing Leng、Zheng Huang

  DOI：10.1002/anie.201210347

  日期：2013.3.25

  iron: A new PNN iron complex has been developed for use in an iron‐catalyzed alkene hydroboration reaction under mild conditions. The environmentally friendly and earth‐abundant iron catalyst system is superior to precious‐metal systems in terms of efficiency and selectivity for α‐olefin hydroborations with pinacolborane.

  贵铁：已开发出一种新的PNN铁络合物，可在温和条件下用于铁催化的烯烃加氢硼化反应。在对频哪醇硼烷进行α-烯烃加氢硼化反应的效率和选择性方面，环保且富含地球的铁催化剂体系优于贵金属体系。