2S,3S-epoxy-dodecanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2S,3S-epoxy-dodecanoic acid
• 英文别名: (2S,3S)-3-nonyloxirane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: GKFRIEODGWKPMO-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-2-十二碳烯酸 在 双氧水 、 fatty acid α-hydroxylase P450SPα from Sphingomonas paucimobilis 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 甘油 为溶剂， 反应 6.0h， 以46.2%的产率得到十一醛
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和脂肪酸的意外反应揭示了 CYP152 过氧化酶的机制

  摘要：

  一个的存在顺式或反式c ^ α = C β不饱和脂肪酸底物的双键急剧变化的三种具有代表性的CYP152过氧合酶包括OLET催化效率和化疗/区域选择性JE，P450 SPα，和P450 BSβ，它提供了新的见解它们不寻常的催化机制。

  DOI：

  10.1002/anie.202111163

文献信息

• US5190969A
  申请人：——

  公开号：US5190969A

  公开（公告）日：1993-03-02
• US6153589A
  申请人：——

  公开号：US6153589A

  公开（公告）日：2000-11-28
• Unexpected Reactions of α,β‐Unsaturated Fatty Acids Provide Insight into the Mechanisms of CYP152 Peroxygenases
  作者：Yuanyuan Jiang、Wei Peng、Zhong Li、Cai You、Yue Zhao、Dandan Tang、Binju Wang、Shengying Li

  DOI：10.1002/anie.202111163

  日期：2021.11.8

  The presence of a cis or trans Cα=Cβ double bond in unsaturated fatty acid substrates dramatically changes the catalytic efficiency and chemo-/regioselectivity of three representative CYP152 peroxygenases including OleTJE, P450SPα, and P450BSβ, which provides new insights into their unusual catalytic mechanisms.

  一个的存在顺式或反式c ^ α = C β不饱和脂肪酸底物的双键急剧变化的三种具有代表性的CYP152过氧合酶包括OLET催化效率和化疗/区域选择性JE，P450 SPα，和P450 BSβ，它提供了新的见解它们不寻常的催化机制。