5-isobutyl-3-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-isobutyl-3-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: 3-methyl-5-(2-methylpropyl)oxolan-2-one
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.22
• InChiKey: SYDVLDZWCVEHRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硼氢化钠 、 sodium hydroxide 、 (+/-)-2,6-dimethyl-4-oxo-heptanoic acid 在 甲醇 、 水 、 乙醚 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 ethyl acetate n-hexane 、 5-isobutyl-3-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以to afford 4-isobutyl-2-methyl-4-butanolide (trans:cis=68:32 on NMR basis) of formula (1) in 76% yield as a colourless oil with coconut flavour的产率得到5-isobutyl-3-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Heptanonic acid and furanone compounds and compositions

  摘要：

  从万寿菊属植物油中分离出的一种天然廉价无环单萜酮（二氢万寿菊酮）（式（4）），经过与间高碘酸钾/高锰酸钾的反应平稳氧化为式（3）的2,6-二甲基-4-氧代庚酸，将3还原为4-羟基酸（式（2）），使用金属氢化物例如硼氢化钠或铝锂氢化物，产生的4-羟基酸（式（2））在不分离的情况下，在酸性介质中发生内酯化反应，生成两个手性中心的5-异丁基-3-甲基-4,5-二氢-2（3H）-呋喃酮（式（1）），作为威士忌内酯5-丁基-4-甲基-4,5-二氢-2（3H）-呋喃酮（式（1a））的类似物，负责高质量的酒类（威士忌，葡萄酒，白兰地和苏格兰威士忌）的风味，此外，椰子味的5-丁基-4-甲基-4,5-二氢-2（3H）-呋喃酮（式（1））也作为椰子醛的类似物（&ggr;-壬内酯，F.E.M.A. No. 2751）（式（1b）），负责调味各种食品，包括烘焙食品和糖果。

  公开号：

  US06833475B2
• 作为试剂：
  描述：

  硼氢化钠 、 sodium hydroxide 、 (+/-)-2,6-dimethyl-4-oxo-heptanoic acid 在 甲醇 、 水 、 乙醚 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 ethyl acetate n-hexane 、 5-isobutyl-3-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以to afford 4-isobutyl-2-methyl-4-butanolide (trans:cis=68:32 on NMR basis) of formula (1) in 76% yield as a colourless oil with coconut flavour的产率得到5-isobutyl-3-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Heptanonic acid and furanone compounds and compositions

  摘要：

  从Tagetes sp.的油中分离出的一种天然廉价的无环单萜酮（二氢龙蒿酮）（式（4）），经过与甲苯磺酸亚铁/高锰酸钾的平滑氧化反应，形成了式（3）的2,6-二甲基-4-氧代庚酸。将3与金属氢化物（如硼氢化钠或铝锂氢化物）还原，得到式（2）的4-羟基酸，它在酸性介质中经过内酯化反应，生成两个手性中心的5-异丁基-3-甲基-4,5-二氢-2（3H）-呋喃酮（式（1））作为威士忌内酯5-丁基-4-甲基-4,5-二氢-2（3H）-呋喃酮（式（1a））的类似物，负责酒类饮料（威士忌、葡萄酒、白兰地和苏格兰威士忌）的高品质。此外，椰子风味的5-丁基-4-甲基-4,5-二氢-2（3H）-呋喃酮（式（1））也是椰子醛（&ggr;-壬内酯，F.E.M.A. No. 2751）（式（1b））的类似物，负责为包括烘焙食品和糖果在内的各种食品提供风味。

  公开号：

  US20030212281A1

文献信息

• Novel method for converting dihydrotagetone, a bifuctional acyclic monoterpene ketone, isolated from the plant species of tagetes, into a coconut flavoured two chiral centered compound 5-isobutyl-3-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone as a novel analogue of natural whisky lactone and coconut aldehyde
  申请人：——

  公开号：US20020137949A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  A natural inexpensive acyclic monoterpene ketone (dihydrotagetone) of formula (4), isolated from the oil of Tagetes sp., was smoothly oxidized with metaperiodate/potassium permanganate into 2,6-dimethyl-4-oxo-heptanoic acid of formula (3), the reduction of 3 with metal hydride such as sodium borohydride or lithium aluminium hydride provided 4-hydroxyacid of formula (2) which on without isolation undergone lactonisation in acidic medium furnished two chiral centered 5-isobutyl-3-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone of formula (1) as an analogue of whisky lactone 5-butyl-4-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone of formula (1a) responsible for high quality of alcoholic beverage (whisky, wine, brandy and scotch), in addition, coconut flavoured 5-butyl-4-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone of formula (1) is also as an analogue of coconut aldehyde (&ggr;-nonalactone, F.E.M.A. No. 2751) of formula (1b) which is responsible for flavouring a wide range of food stuffs including baked goods and confectionery.

  从Tagetes sp.的油中分离出的一种天然廉价无环单萜酮（二氢紫菀酮）的化学式（4），经过与高碘酸钾/高锰酸钾的平稳氧化反应，得到了化学式（3）的2,6-二甲基-4-氧代庚酸。将3还原为金属氢化物（如硼氢化钠或铝锂氢化物）可以得到化学式（2）的4-羟基酸。在酸性介质中，化学式（2）的内酯化反应未经分离，生成了两个手性中心的5-异丁基-3-甲基-4,5-二氢-2（3H）-呋喃酮，化学式为（1），作为威士忌呋喃酮5-丁基-4-甲基-4,5-二氢-2（3H）-呋喃酮的类似物，后者是高质量酒类（威士忌，葡萄酒，白兰地和苏格兰威士忌）的重要成分之一。此外，化学式（1）的椰子风味的5-丁基-4-甲基-4,5-二氢-2（3H）-呋喃酮也是椰子醛（&ggr;-壬内酯，F.E.M.A.编号2751）的类似物，后者是调味各种食品，包括糕点和糖果的重要成分之一。
• Method for producing chiral dihydrotagetone, and its conversion to chiral 5-isobutyl-3-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US06579992B2

  公开（公告）日：2003-06-17

  A natural inexpensive acyclic monoterpene ketone (dihydrotagetone) of formula (4), isolated from the oil of Tagetes sp., was smoothly oxidized with meta-periodate/potassium permanganate into 2,6-dimethyl-4-oxo-heptanoic acid of formula (3), the reduction of 3 with metal hydride such as sodium borohydride or lithium aluminium hydride provided 4-hydroxyacid of formula (2) which on without isolation undergone lactonization in acidic medium furnished two chiral centered 5-isobutyl-3-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone of formula (1) as an analogue of whisky lactone 5-butyl-4-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone of formula (1a) responsible for high quality of alcoholic beverage (whisky, wine, brandy and scotch), in addition, coconut flavored 5-butyl-4-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone of formula (1) is also as an analogue of coconut aldehyde (&ggr;-nonalactone, F.E.M.A. No. 2751) of formula (1b) which is responsible for flavoring a wide range of food stuffs including baked goods and confectionery.

  从万寿菊的油中分离出的一种天然廉价的无环单萜酮（二氢万寿菊酮），化学式为（4），经过meta-高碘酸钾/高锰酸钾的平滑氧化，得到化学式为（3）的2,6-二甲基-4-氧代庚酸，将3还原为金属氢化物（如硼氢化钠或铝锂氢化物）提供化学式为（2）的4-羟基酸，它在酸性介质中未经分离即发生内酯化反应，形成两个手性中心的5-异丁基-3-甲基-4,5-二氢-2（3H）-呋喃酮，化学式为（1），它是威士忌呋喃酮5-丁基-4-甲基-4,5-二氢-2（3H）-呋喃酮的类似物，后者是酒类（威士忌、葡萄酒、白兰地和苏格兰威士忌）高质量的责任。此外，椰子味的5-丁基-4-甲基-4,5-二氢-2（3H）-呋喃酮，化学式为（1），也是椰子醛（&ggr;-壬内酯，F.E.M.A. No. 2751）的类似物，后者是调味各种食品，包括糕点和糖果的责任。
• US6579992B2
  申请人：——

  公开号：US6579992B2

  公开（公告）日：2003-06-17
• US6833475B2
  申请人：——

  公开号：US6833475B2

  公开（公告）日：2004-12-21
• [EN] A METHOD FOR CONVERTING DIHYDROTAGETONE, A BIFUNCTIONAL ACYCLIC MONOTERPENE KETONE INTO 5-ISOBUTYL-3-METHYL-4,5-DIHYDRO-2(3H)-FURANONE AS A ANALOGUE OF NATURAL WHISKY LACTONE AND COCONUT ALDEHYDE<br/>[FR] PROCEDE POUR CONVERTIR DE LA DIHYDROTAGETONE, UNE CETONE DE MONOTERPENE ACYCLIQUE BIFONCTIONNELLE EN 5-ISOBUTYL-3-METHYL-4,5-DIHYDRO-2(3H)-FURANONE EN TANT QU'ANALOGUE DE LACTONE DE WHISKY NATURELLE ET D'ALDEHYDE DE NOIX DE COCO
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2002079180A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  A natural inexpensive acyclic monoterpene ketone (dihydrotagetone) of formula (4), isolated from the oil of Tagetes sp., was smoothly oxidized with meta-periodate/potassium permanganate into 2,6-dimethyl-4-oxo-heptanoic acid of formula (3), the reduction of 3 with metal hydride such as sodium borohydride or lithium aluminium hydride provided 4-hydroxyacid of formula (2) which on without isolation undergone lactonisation in acidic medium furnished two chiral centered 5-isobutyl-3-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone of formula (1) as an analogue of whisky lactone 5-butyl-4-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone of formula (1a) responsible for high quality of alcoholic beverage (whisky, wine, brandy and scotch), in addition, coconut flavoured 5-butyl-4-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone of formula (1) is also as an analogue of coconut aldehyde (g-nonalactone, F.E.M.A. No. 2751) of formula (1b) which is responsible for flavouring a wide range of food stuffs including baked goods and confectionery.