5-(S)-5-hydroxy-3-oxo-tetradecanoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(S)-5-hydroxy-3-oxo-tetradecanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (5S)-5-hydroxy-3-oxotetradecanoate
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄
• 分子量: 272.385
• InChiKey: SIINTGQBCNLYRR-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  癸醛 、 Chan's diene 在 titanium(IV) isopropylate 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol molecular sieve 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到5-(S)-5-hydroxy-3-oxo-tetradecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An efficient asymmetric aldol reaction of Chan's diene promoted by chiral Ti(IV)–BINOL complex

  摘要：

  1.3-Bis-(trimethylsilyloxy)-1-methoxy-buta-1,3-diene (Chan's diene) can be conveniently used in asymmetric aldol reaction with aromatic, heteroaromatic, alpha,beta -unsaturated and aliphatic aldehydes in the presence of catalytic amounts (2-8% mol) of chiral Ti(IV)/(R)-BINOL complex. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00150-1

文献信息

• An efficient asymmetric aldol reaction of Chan's diene promoted by chiral Ti(IV)–BINOL complex
  作者：Annunziata Soriente、Margherita De Rosa、Marina Stanzione、Rosaria Villano、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00150-1

  日期：2001.4

  1.3-Bis-(trimethylsilyloxy)-1-methoxy-buta-1,3-diene (Chan's diene) can be conveniently used in asymmetric aldol reaction with aromatic, heteroaromatic, alpha,beta -unsaturated and aliphatic aldehydes in the presence of catalytic amounts (2-8% mol) of chiral Ti(IV)/(R)-BINOL complex. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.