2-cyano-2-(1-ethoxyethoxy)-3-(N-methoxy-N-methylamino)dodecanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-cyano-2-(1-ethoxyethoxy)-3-(N-methoxy-N-methylamino)dodecanenitrile
• 英文别名: 2-(1-Ethoxyethoxy)-2-[1-[methoxy(methyl)amino]decyl]propanedinitrile
• 化学式: C₁₉H₃₅N₃O₃
• 分子量: 353.505
• InChiKey: WKWXYEKPRJOYKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  癸醛 、 2-(1-Ethoxy-ethoxy)-malononitrile 、 二甲羟胺盐酸盐 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-cyano-2-(1-ethoxyethoxy)-3-(N-methoxy-N-methylamino)dodecanenitrile
  参考文献：
  名称：

  使用掩蔽的氰基氰化物试剂和N，O-二烷基化羟胺直接从醛类合成α-氨基酸前体

  摘要：

  开发了一种使用N，O-二烷基化羟胺和掩蔽的氰化氰（MAC）试剂直接从相应的醛合成α-氨基酸前体的合成方法。一锅法反应可以在温和的条件下进行，而无需单独的亚氨基物种纯化步骤。该方法以Abiko-Masamune的三环1,2-恶唑烷为手性助剂，用于光学纯的（+）-4-甲基苯基甘氨酸及其衍生物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo0607515

文献信息

• Synthesis of α-Amino Acid Precursors Directly from Aldehydes Using Masked Acyl Cyanide Reagents and N,O-Dialkylated Hydroxylamines
  作者：Hisao Nemoto、Rujian Ma、Tomoyuki Kawamura、Masaki Kamiya、Masayuki Shibuya

  DOI：10.1021/jo0607515

  日期：2006.8.1

  A synthetic methodology for the synthesis of α-amino acid precursors directly from the corresponding aldehydes using N,O-dialkylated hydroxylamines and masked acyl cyanide (MAC) reagents was developed. The one-pot reaction can be carried out under mild conditions and without a separate purification step of the imino species. The method was applied to the synthesis of optically pure (+)-4-methylphenylglycine

  开发了一种使用N，O-二烷基化羟胺和掩蔽的氰化氰（MAC）试剂直接从相应的醛合成α-氨基酸前体的合成方法。一锅法反应可以在温和的条件下进行，而无需单独的亚氨基物种纯化步骤。该方法以Abiko-Masamune的三环1,2-恶唑烷为手性助剂，用于光学纯的（+）-4-甲基苯基甘氨酸及其衍生物的合成。