(E)-4-(2-nitrovinyl)oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-4-(2-nitrovinyl)oxazole
• 英文别名: 4-[(E)-2-nitroethenyl]-1,3-oxazole
• 化学式: C₅H₄N₂O₃
• 分子量: 140.098
• InChiKey: HYKDYHZMWMLRDK-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸醛 、 (E)-4-(2-nitrovinyl)oxazole 在 N-甲基吗啉 、 TFA·H-_LOic-_DPip-_DGlu-NH₂ 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到(R)-2-((R)-2-nitro-1-(oxazol-4-yl)ethyl)heptanal
  参考文献：
  名称：

  通过控制烯胺金字塔化方向而实现的具有N-杂环部分的底物的胺催化。

  摘要：

  可以耐受N杂环的立体选择性有机催化C-C键形成是有价值的，因为这些部分是许多手性生物活性化合物中的常见基序。然而，由于N-杂环部分会干扰催化反应，因此这种转化具有挑战性。在这里，我们提出了一种催化醛与硝基烯烃之间的共轭加成反应的肽，该肽具有广泛的不同N-杂环基团，具有碱性和/或H键合位点，且产率和立体选择性优异。烯胺中间体的锥体化方向的调节实现了高的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202002966
• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-1-(oxazol-4-yl)ethan-1-ol 在 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以63%的产率得到(E)-4-(2-nitrovinyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  通过控制烯胺金字塔化方向而实现的具有N-杂环部分的底物的胺催化。

  摘要：

  可以耐受N杂环的立体选择性有机催化C-C键形成是有价值的，因为这些部分是许多手性生物活性化合物中的常见基序。然而，由于N-杂环部分会干扰催化反应，因此这种转化具有挑战性。在这里，我们提出了一种催化醛与硝基烯烃之间的共轭加成反应的肽，该肽具有广泛的不同N-杂环基团，具有碱性和/或H键合位点，且产率和立体选择性优异。烯胺中间体的锥体化方向的调节实现了高的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202002966