β-miroside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-miroside
• 英文别名: 4-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-2H-furan-5-one
• 化学式: C₁₁H₁₆O₈
• 分子量: 276.243
• InChiKey: GSLHWELOFRNCTI-ZBGLXGBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 β-miroside 在 吡啶 作用下， 生成 3-<(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)methyl>-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  分离和合成β-miroside从抗真菌呋喃酮葡糖苷Prumnopitys麻鸭

  摘要：

  描述了从新西兰裸子植物Prumnopitys ferruginea提取的β-紫罗兰苷{3-[（β-D-吡喃葡萄糖基氧基）-甲基] -2（5H）-呋喃酮}的生物活性指导的分离和结构测定。还分离出Picein {4-（β-D-吡喃葡萄糖基氧基）苯乙酮}。描述了β-多侧面苷，其α-端基异构体和具有环外双键的异构体的合成，以及环外烷氧基亚烷基内酯与N-溴代琥珀酰亚胺的不寻常反应，得到具有环内双键的产物。β-Miroside具有抗真菌，抗菌和细胞毒活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00352-9
• 作为产物：
  描述：

  3-<(3,4,6-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyloxy)methyl>-2(5H)-furanone 在 Dowex 50W-X₈ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到β-miroside
  参考文献：
  名称：

  分离和合成β-miroside从抗真菌呋喃酮葡糖苷Prumnopitys麻鸭

  摘要：

  描述了从新西兰裸子植物Prumnopitys ferruginea提取的β-紫罗兰苷{3-[（β-D-吡喃葡萄糖基氧基）-甲基] -2（5H）-呋喃酮}的生物活性指导的分离和结构测定。还分离出Picein {4-（β-D-吡喃葡萄糖基氧基）苯乙酮}。描述了β-多侧面苷，其α-端基异构体和具有环外双键的异构体的合成，以及环外烷氧基亚烷基内酯与N-溴代琥珀酰亚胺的不寻常反应，得到具有环内双键的产物。β-Miroside具有抗真菌，抗菌和细胞毒活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00352-9

文献信息

• Isolation and synthesis of β-miroside an antifungal furanone glucoside from Prumnopitys ferruginea
  作者：Stephen D. Lorimer、Simon D. Mawson、Nigel B. Perry、Rex T. Weavers

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00352-9

  日期：1995.6

  The bioactivity-directed isolation and structural determination of β-miroside 3-[(β-D-glucopyranosyloxy)-methyl]-2(5H)-furanone} from the New Zealand gymnosperm Prumnopitys ferruginea, is described. Picein 4-(β-D-glucopyranosyloxy)acetophenone} was also isolated. Syntheses of β-miroside, its α-anomer and an isomer with an exocyclic double bond, are described, along with an unusual reaction of an

  描述了从新西兰裸子植物Prumnopitys ferruginea提取的β-紫罗兰苷3-[（β-D-吡喃葡萄糖基氧基）-甲基] -2（5H）-呋喃酮}的生物活性指导的分离和结构测定。还分离出Picein 4-（β-D-吡喃葡萄糖基氧基）苯乙酮}。描述了β-多侧面苷，其α-端基异构体和具有环外双键的异构体的合成，以及环外烷氧基亚烷基内酯与N-溴代琥珀酰亚胺的不寻常反应，得到具有环内双键的产物。β-Miroside具有抗真菌，抗菌和细胞毒活性。