1,4-dimethoxy-2-(2-benzoxazolyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,4-dimethoxy-2-(2-benzoxazolyl)benzene
• 英文别名: 2-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,3-benzoxazole；2-(2,5-Dimethoxyphenyl)benzoxazole
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: GNXLZSFFSBNDQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并恶唑 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 三(2-呋喃基)膦 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1,4-dimethoxy-2-(2-benzoxazolyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Heteroaromatic Thioether−Boronic Acid Cross-Coupling under Neutral Reaction Conditions

  摘要：

  [GRAPHICS]t-Deficient heteroaromatic thioethers undergo efficient palladium-catalyzed cross-coupling with boronic acids mediated by copper(l) thiophene-2-carboxylate.

  DOI：

  10.1021/ol0200091

文献信息

• Straightforward synthesis of benzoxazoles and benzothiazoles via photocatalytic radical cyclization of 2-substituted anilines with aldehydes
  作者：Hao Anh Nguyen Le、Long Hoang Nguyen、Quynh Nhu Ba Nguyen、Hai Truong Nguyen、Khang Quoc Nguyen、Phuong Hoang Tran

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.106120

  日期：2020.10

  Eosin Y-catalyzed one-pot coupling and cyclization of o-substituted anilines with aldehydes to form benzoxazoles and benzothiazoles under mild condition has been developed. The reaction scope was broadly tolerant of various 2-substituted anilines and aldehydes. The desired products were obtained in high yields with the use of eosin Y as a photocatalyst under a substantial refinement of reaction conditions

  曙红Y催化一锅耦合和邻位取代苯胺与醛环化在温和条件下形成苯并恶唑和苯并噻唑。反应范围广泛耐受各种2-取代的苯胺和醛。与以前的文献相比，在显着改善反应条件的条件下，使用曙红Y作为光催化剂可以高收率获得所需产物。基于观察到的实验结果，提出了一种涉及自由基过程的合理机制。
• One-pot synthesis of 2-arylbenzimidazole, 2-arylbenzothiazole and 2-arylbenzoxazole derivatives using vanadium(IV)–salen complex as homogeneous catalyst and vanadium(IV)–salen complex nanoparticles immobilized onto silica as a heterogeneous nanocatalyst
  作者：Hashem Sharghi、Mahdi Aberi、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1007/s13738-011-0045-4

  日期：2012.4

  The efficient synthesis of 2-arylbenzimidazole, 2-arylbenzothiazole and 2-arylbenzoxazole derivatives is described by condensation of aryl aldehydes and o-phenylenediamines, 2-aminothiophenol and 2-aminophenol in a single pot using a catalytic amount of vanadium(IV)–salen complex or vanadium–salen nanoparticles supported on silica (5.0 mol%) in excellent isolated yields. The immobilized catalyst was

  通过在一个罐中使用催化量的钒（IV）-salen缩合芳基醛与邻苯二胺，2-氨基苯硫酚和2-氨基苯酚来描述2-芳基苯并咪唑，2-芳基苯并噻唑和2-芳基苯并恶唑衍生物的有效合成负载在二氧化硅（5.0 mol％）上的复杂或钒salen纳米颗粒，具有优异的分离产率。通过粉末X射线衍射，扫描电子显微镜，原子力显微镜，透射电子显微镜，电感耦合等离子体分析，热重分析仪对氮的吸附和FT-IR光谱进行表征。