反-1,1,1-三氟-4-(3-吲哚基)-3-丁烯-2-酮 | 153532-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 反-1,1,1-三氟-4-(3-吲哚基)-3-丁烯-2-酮
• 英文名称: (E)-1,1,1-trifluoro-4-(1H-indol-3-yl)-but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-1,1,1-trifluoro-4-(1H-indol-3-yl)but-3-en-2-one；1,1,1-trifluoro-(E)-4-(3-indolyl)but-3-en-2-one；trans-1,1,1-trifluoro-4-(3-indolyl)-3-buten-2-one
• CAS: 153532-01-5
• 化学式: C₁₂H₈F₃NO
• 分子量: 239.197
• InChiKey: NVKOBNNCHGLNGA-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162 °C(lit.)
• 沸点：
  321.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 安全说明：
  S26,S36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-1,1,1-三氟-4-(3-吲哚基)-3-丁烯-2-酮 在 盐酸羟胺 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以87%的产率得到3-(1H-Indol-3-yl)-5-trifluoromethyl-isoxazolidin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and stereochemistry of trifluoromethyl-containing isoxazolidines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02259367
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 1-乙氧基-3-三氟甲基-1,3-丁二烯 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到反-1,1,1-三氟-4-(3-吲哚基)-3-丁烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  4-Ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one (ETFBO)，三氟甲基取代的杂芳烃的通用前体——Celebrex®（塞来昔布）的短合成

  摘要：

  4-Ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one (ETFBO) 作为一种含三氟甲基的结构单元，用于制备三氟甲基取代的噻吩、呋喃、吡咯和哌嗪。关键步骤是对 ETFBO 进行加成消除反应，然后是噻唑鎓催化的 Stetter 反应。这种化学的范围在针对 COX-2 选择性非甾体抗炎药 Celebrex®（塞来昔布）的新合成方法中得到证明。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589097

文献信息

• A Novel Efficient Synthesis of Heteroaryl Substituted α,β-Unsaturated Trifluoromethyl Ketones
  作者：Valentine Nenajdenko、Arkady Krasovsky、Mikhail Lebedev、Elizabeth Balenkova

  DOI：10.1055/s-1997-1038

  日期：——

  A synthesis of a novel electrophilic reagent 1,1,1-trifluoro-4-(phenylsulfonyl)-but-3-ene-2,2-diol 2 is described. The reaction of 2 with various electron-rich heteroaromatics such as furans, pyrroles, indoles is investigated. The addition-elimination reaction proceeds under mild conditions stereospecifically and permits a novel one-step procedure for the preparation of trifluoroacetylvinyl substituted heterocycles in high yield. In all cases only E-isomers of unsaturated CF3 ketones were obtained.

  本文介绍了一种新型亲电试剂 1,1,1-三氟-4-(苯磺酰基)-丁-3-烯-2,2-二醇 2 的合成。研究了 2 与各种富电子杂芳烃（如呋喃、吡咯、吲哚）的反应。加成-消除反应在温和的条件下立体定向地进行，并允许采用一种新颖的一步法高产率制备三氟乙酰乙烯基取代的杂环。在所有情况下，只得到了不饱和 CF3 酮的 E 异构体。
• Synthesis of trifluoromethyl derivatives of pyrrole. Reaction of  , -unsaturated trifluoromethyl ketones with sodium cyanide
  作者：V. G. Nenajdenko、S. V. Druzhinin、E. S. Balenkova

  DOI：10.1023/b:rucb.0000012372.68456.6f

  日期：2003.11

  An efficient preparative procedure was developed for the synthesis of 5-hydroxy-5-trifluoromethyl-2-pyrrolidones by the reaction of α,β-unsaturated trifluoromethyl ketones with sodium cyanide. Dehydration of these reaction products under mild conditions afforded previously unknown 5-trifluoromethyl-3-pyrrolin-2-ones.

  通过α,β-不饱和三氟甲基酮与氰化钠反应，开发了一种有效的制备方法，用于合成5-羟基-5-三氟甲基-2-吡咯烷酮。这些反应产物在温和条件下脱水得到以前未知的 5-三氟甲基-3-吡咯啉-2-酮。
• Reaction of  , -unsaturated trifluoromethyl ketones with cyclic enamines
  作者：V. G. Nenajdenko、S. V. Druzhinin、E. S. Balenkova

  DOI：10.1023/b:rucb.0000030821.56661.44

  日期：2004.2

  The reactions of α,β-unsaturated trifluoromethyl ketones containing aromatic and heteroaromatic substituents with 1-morpholinocyclopentene, 1-morpholinocyclohexene, and 1-methyl-4-morpholino-1,2,5,6-tetrahydropyridine were studied. The reactions proceeded stereospecifically to give the corresponding bicyclo[3.2.1]octane, bicyclo[3.3.1]nonane, and azabicyclo[3.3.1]nonane derivatives.

  研究了含有芳香族和杂芳香族取代基的α,β-不饱和三氟甲基酮与1-吗啉代环戊烯、1-吗啉代环己烯和1-甲基-4-吗啉代-1,2,5,6-四氢吡啶的反应。反应立体特异性地进行，得到相应的双环[3.2.1]辛烷、双环[3.3.1]壬烷和氮杂双环[3.3.1]壬烷衍生物。
• The interaction of 4-ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one with C-nucleophiles — organo-magnesium and -zinc compounds
  作者：M.G. Gorbunova、I.I. Gerus、V.P. Kukhar

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80468-6

  日期：1993.11

  4-Ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-one (1) reacts with phenylmagnesium bromide to give ethoxy group substitution products while the reaction of 1 with organozinc compounds gives products arising from 1,2-addition to the carbonyl group. Enone 1 reacts with electron-rich aromatic systems such as indole and N,N-dimethylaniline in the presence of a Lewis acid catalyst to give a β-arylvinyltrifluoromethylketone

  4-乙氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮（1）与苯基溴化镁反应生成乙氧基取代产物，而1与有机锌化合物反应生成由1,2-加成生成的产物羰基。烯酮1在路易斯酸催化剂的存在下与富含电子的芳族体系如吲哚和N，N-二甲基苯胺反应，得到β-芳基乙烯基三氟甲基酮。
• 1-(4-sulfamylaryl)-3-substituted-5-aryl-2-pyrazolines and inhibitors of cyclooxygenase-2
  申请人：Temple University-of the Commonwealth of Higher Education

  公开号：US06376519B1

  公开（公告）日：2002-04-23

  Compounds of the formula wherein: X is selected from the group consisting of trihalomethyl, C1-C6 alkyl, and a group of formula II: wherein: R3 and R4 are independently selected from the group consisting of hydrogen; halogen; hydroxyl; nitro; C1-C6 alkyl; C1-C6 alkoxy; carboxy; C1-C6 trihaloalkyl; and cyano; Z is selected from the group consisting of substituted and unsubstituted aryl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds are inhibitors of cyclooxygenase-2 activity. They are useful for treating cyclooxygenase-mediated disorders, including, for example, inflamation, neoplastic disorders and angiogenesis-mediated disorders.

  该式化合物中，X选择自三卤甲基、C1-C6烷基和式II的基团，其中：R3和R4独立选择自氢、卤素、羟基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、羧基、C1-C6三卤基烷基和氰基；Z选择自取代和未取代芳基；或其药学上可接受的盐。这些化合物是环氧合酶-2活性的抑制剂。它们可用于治疗环氧合酶介导的疾病，包括炎症、肿瘤性疾病和血管生成介导的疾病。