2-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-7-methoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-7-methoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-7-methoxy-1-methyl-2,3-dihydroquinoline-4-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₀ClNO₄
• 分子量: 361.825
• InChiKey: FLERKXXPLFRVHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-3-甲氧基苯胺 、 methyl (E)-2-oxo-4-(4-chlorophenyl)but-3-enoate 在 magnesium triflate 、 (S,S)-2,2-bis{2-[4(S)-(1-naphthyl)-1,3-oxazolinyl]}propane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-4-hydroxy-7-methoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过催化不对称串联氧杂-Michael加成反应-Friedel-Crafts烷基化反应形成旋光性苯并二氢吡喃。

  摘要：

  已经开发出一种新的串联反应，包括氧杂-迈克尔加成反应，然后进行弗瑞德-克来福特烷基化反应。该催化串联反应可轻松，高效地获得旋光官能化的苯并二氢吡喃，在双恶唑啉基催化剂的影响下进行，可得到对映选择性高达81％的非对映体纯产物，并具有出色的收率。将对优化研究，反应范围以及基于PM3计算预测反应结果的模型进行详细说明。

  DOI：

  10.1039/b303353h