C-((4S,5S)-5-Aminomethyl-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: C-((4S,5S)-5-Aminomethyl-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methylamine
• 英文别名: [(4S,5S)-5-(aminomethyl)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanamine
• 化学式: C₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 188.27
• InChiKey: UASWARWHYQUFNB-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-((4S,5S)-5-Aminomethyl-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methylamine 在 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  酒石酸衍生的不对称两中心有机催化剂的催化不对称相转移反应

  摘要：

  设计了一种新的高度通用的不对称两中心催化剂，酒石酸衍生的二铵盐（TaDiAS），并构建了包含70多种新的两中心催化剂的催化剂库。各种（S，S）-和（R，R在操作简单的反应条件下，使用常规和廉价的试剂，可以分别分别从l-酒石酸二乙酯和d-酒石酸二乙酯合成）-TaDiAS。TaDiAS用于相转移烷基化和Michael加成反应，以高达93％的收率提供各种旋光性α-氨基酸当量。此外，首次在相转移催化（PTC）中观察到了显着的抗衡阴离子作用，从而有可能进一步提高反应性和选择性。这些发现证实了对催化剂（乙缩醛，Ar和抗衡阴离子）进行三维微调以进行优化的有用性。使用简单的程序也可以回收和再利用催化剂。本不对称PTC已成功地应用于丝氨酸蛋白酶抑制剂铜绿蛋白酶298-A及其类似物的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.120
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-2,2-二乙基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 C-((4S,5S)-5-Aminomethyl-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methylamine
  参考文献：
  名称：

  在相转移反应中开发新型不对称两中心催化剂

  摘要：

  设计了一种新的不对称两中心相转移催化剂，并建立了包含40多种新的两中心催化剂的催化剂库。将催化剂用于相转移烷基化和迈克尔加成中，以分别提供至多93％ee和82％ee的相应产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02416-4

文献信息

• Development of new asymmetric two-center catalysts in phase-transfer reactions
  作者：Tomoyuki Shibuguchi、Yuhei Fukuta、Yoko Akachi、Akihiro Sekine、Takashi Ohshima、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02416-4

  日期：2002.12

  A new asymmetric two-center phase-transfer catalyst was designed and a catalyst library containing more than 40 new two-center catalysts was constructed. The catalysts were applied in phase-transfer alkylations and Michael additions to afford the corresponding products in up to 93% ee and 82% ee, respectively.

  设计了一种新的不对称两中心相转移催化剂，并建立了包含40多种新的两中心催化剂的催化剂库。将催化剂用于相转移烷基化和迈克尔加成中，以分别提供至多93％ee和82％ee的相应产物。
• Catalytic asymmetric phase-transfer reactions using tartrate-derived asymmetric two-center organocatalysts
  作者：Takashi Ohshima、Tomoyuki Shibuguchi、Yuhei Fukuta、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.120

  日期：2004.8

  was used in phase-transfer alkylations and Michael additions to afford various optically active α-amino acid equivalents in up to 93% yield. Moreover, dramatic counter anion effects were observed in phase-transfer catalysis (PTC) for the first time, making it possible to further improve reactivity and selectivity. These findings validate the usefulness of three-dimensional fine-tuning of the catalyst

  设计了一种新的高度通用的不对称两中心催化剂，酒石酸衍生的二铵盐（TaDiAS），并构建了包含70多种新的两中心催化剂的催化剂库。各种（S，S）-和（R，R在操作简单的反应条件下，使用常规和廉价的试剂，可以分别分别从l-酒石酸二乙酯和d-酒石酸二乙酯合成）-TaDiAS。TaDiAS用于相转移烷基化和Michael加成反应，以高达93％的收率提供各种旋光性α-氨基酸当量。此外，首次在相转移催化（PTC）中观察到了显着的抗衡阴离子作用，从而有可能进一步提高反应性和选择性。这些发现证实了对催化剂（乙缩醛，Ar和抗衡阴离子）进行三维微调以进行优化的有用性。使用简单的程序也可以回收和再利用催化剂。本不对称PTC已成功地应用于丝氨酸蛋白酶抑制剂铜绿蛋白酶298-A及其类似物的对映选择性合成。