反-1,3-二甲基环己烷 | 2207-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 反-1,3-二甲基环己烷
• 中文别名: 反式-1,3-二甲基环己烷；反式-间二甲基环己烷；反式-六氢间二甲苯
• 英文名称: trans-1,3-dimethylcyclohexane
• 英文别名: (1R,3R)-1,3-dimethylcyclohexane
• CAS: 2207-03-6
• 化学式: C₈H₁₆
• 分子量: 112.215
• InChiKey: SGVUHPSBDNVHKL-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 熔点：
  -90.09°C
• 沸点：
  124 °C
• 密度：
  0.78
• 闪点：
  7 °C
• 蒸汽压力：
  20.11 mmHg
• 保留指数：
  802.8;802.2;798.7;802.6;810.8;803.9;804.1;804.1;804.2;804.3;798;813;803.9;804.3;783;822;829;833;836;806;823;798;806;806;770.7;772.5;792.6;798.5;799;783;800;806

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3.1
• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38,R11
• 海关编码：
  2902199090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3.1
• 危险品运输编号：
  UN 2263
• 储存条件：
  请将容器密封后，存放在干燥、阴凉处。

SDS

反-1,3-二甲基环己烷 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： trans-1,3-Dimethylcyclohexane
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第2级
健康危害
吸入性危害物质 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 高度易燃液体和蒸气
若吞咽并进入呼吸道可能致命
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 食入：立即呼叫解毒中心/医生。切勿催吐。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 反-1,3-二甲基环己烷
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 2207-03-6
反-1,3-二甲基环己烷 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
俗名： trans-Hexahydro-m-xylene
分子式： C8H16

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-几乎无色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 124 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 0.9%
爆炸上限： 无资料
密度： 0.78
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧，焚烧时需要特别注
意该物质是高度可燃的。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 2263
正式运输名称： 二甲基环己烷
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反-1,3-二甲基环己烷 生成 顺-2-戊烯
  参考文献：
  名称：

  KOZARI, L.;WOJNAROVITS, L.;FOELDIAK, G., J. RADIOANAL. AND NUCL. CHEM.: LETT., 1984, 87, N 1, 51-58

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-methylcyclohex-1-ene 在 四氯化钛 、 镍 作用下， 反应 15.08h， 生成 反-1,3-二甲基环己烷
  参考文献：
  名称：

  Reetz, Manfred T.; Seitz, Thomas, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 10, p. 1081 - 1082

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrogenation of arenes, nitroarenes, and alkenes catalyzed by rhodium nanoparticles supported on natural nanozeolite clinoptilolite
  作者：Seyed Meysam Baghbanian、Maryam Farhang、Seyed Mohammad Vahdat、Mahmood Tajbakhsh

  DOI：10.1016/j.molcata.2015.06.029

  日期：2015.10

  Nanozeolite clinoptilolite supported rhodium nanoparticles (Rh/NZ-CP) has been prepared and characterized by a variety of techniques, including XRD, BET, TEM, EDX, ICP-OES and XPS analysis. This nanomaterial contains 2 wt% Rh in the range of 5–20 nm metallic nanoparticles distributed on nanozeolite. The catalytic performance of Rh/NZ-CP was evaluated by the hydrogenation of arenes, nitroarenes, and alkenes under

  纳米沸石斜发沸石负载的铑纳米颗粒（Rh / NZ-CP ）已通过多种技术进行了制备和表征，包括XRD，BET，TEM，EDX，ICP-OES和XPS分析。这种纳米材料包含2 wt％的Rh，分布在5-20 nm范围内的金属纳米颗粒分布在纳米沸石上。Rh / NZ-CP的催化性能通过在中等反应条件下氢化芳烃，硝基芳烃和烯烃来评估。所制备的纳米催化剂可以容易地回收并重复使用多次，而活性和选择性没有显着降低。高催化活性，热稳定性和可重复使用性，简单的回收和生态友好的性质使本催化剂成为独特的催化体系，在绿色化学中特别有吸引力。
• Polysilane-Immobilized Rh–Pt Bimetallic Nanoparticles as Powerful Arene Hydrogenation Catalysts: Synthesis, Reactions under Batch and Flow Conditions and Reaction Mechanism
  作者：Hiroyuki Miyamura、Aya Suzuki、Tomohiro Yasukawa、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/jacs.8b06015

  日期：2018.9.12

  Hydrogenation of arenes is an important reaction not only for hydrogen storage and transport but also for the synthesis of functional molecules such as pharmaceuticals and biologically active compounds. Here, we describe the development of heterogeneous Rh-Pt bimetallic nanoparticle catalysts for the hydrogenation of arenes with inexpensive polysilane as support. The catalysts could be used in both

  芳烃的氢化不仅是储氢和运输氢的重要反应，也是合成药物和生物活性化合物等功能性分子的重要反应。在这里，我们描述了非均相 Rh-Pt 双金属纳米颗粒催化剂的开发，用于以廉价的聚硅烷作为载体氢化芳烃。该催化剂可用于间歇和连续流动系统，在温和条件下具有高性能，并显示出广泛的底物通用性。在连续流动系统中，只需将底物和 1 个大气压的 H2 通过装有催化剂的柱子即可获得产物。值得注意的是，在流动系统中观察到比在间歇系统中高得多的催化性能，并且在连续流动条件下表现出极强的耐久性（> 连续运行50天；营业额 >3.4 × 105）。此外，研究了反应机理的细节以及批次和流动中不同动力学的起源，并将获得的知识应用于开发含有两个芳环的化合物的完全选择性芳烃氢化以合成活性药物成分。
• Isomerization of cycloheptane, cyclooctane, and cyclodecane catalyzed by sulfated zirconia—comparison with open-chain alkanes
  作者：Daishi Satoh、Hiromi Matsuhashi、Hideo Nakamura、Kazushi Arata

  DOI：10.1039/b305121h

  日期：——

  The skeletal isomerization of cycloalkanes with the number of carbons greater than six, cycloheptane, cyclooctane, cyclodecane, and cyclododecane, was performed over sulfated zirconia in liquid phase at 50°C. A main product of methylcyclohexane was formed from cycloheptane via a protonated cyclopropane intermediate, protonated [4.1.0]bicycloheptane, together with small amounts of trans-1,2-dimethylcyclopentane

  碳数大于 6 的环烷烃、环庚烷、环辛烷、环癸烷和环十二烷的骨架异构化是在 50°C 的液相硫酸化氧化锆上进行的。甲基环己烷的主要产物是由环庚烷通过质子化环丙烷中间体质子化 [4.1.0] 双环庚烷以及少量反式-1,2-二甲基环戊烷、顺式和反式-1,3-二甲基环戊烷、1,1 -二甲基环戊烷和乙基环戊烷。环辛烷的主要产品是乙基环己烷，通过质子化的环丁烷中间体，质子化的 [4.2.0] 双环辛烷，然后是顺式-1,3-二甲基环己烷以及少量的反式-1,2-、-1,3-、- 1,4-二甲基环己烷、1,1-二甲基环己烷和甲基环庚烷。在对甲基环己烷、乙基环戊烷、乙基环己烷和 1,2-二甲基环己烷的反应进行额外检查后，显示了环庚烷和环辛烷的详细反应路径。环癸烷脱氢成顺式或反式十氢萘并放出二氢。环十二烷被转化为大量产品，30余种。
• Desymmetrization of cyclohexanes by site- and stereoselective C–H functionalization
  作者：Jiantao Fu、Zhi Ren、John Bacsa、Djamaladdin G. Musaev、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1038/s41586-018-0799-2

  日期：2018.12

  Carbon–hydrogen (C–H) bonds have long been considered unreactive and are inert to traditional chemical reagents, yet new methods for the transformation of these bonds are continually being developed1–9. However, it is challenging to achieve such transformations in a highly selective manner, especially if the C–H bonds are unactivated10 or not adjacent to a directing group11–13. Catalyst-controlled

  长期以来，碳-氢 (C-H) 键一直被认为是不活泼的，并且对传统化学试剂呈惰性，但这些键转化的新方法仍在不断开发中 1-9。然而，以高度选择性的方式实现这种转变是具有挑战性的，特别是如果 C-H 键未激活 10 或不与定向基团相邻 11-13。催化剂控制的位点选择性——其中底物的固有反应性可以通过选择合适的催化剂来克服——是一个吸引人的概念，并且已经为催化剂控制的 C-H 官能化做出了大量努力6,15-17，特别是亚甲基 C-H 键功能化。然而，尽管有几种新方法针对环烷烃中的这些键，但选择性相对较差 18-20。在这里，我们说明了催化剂控制的 C-H 官能化的复杂程度，由此未活化的环己烷衍生物可以通过供体/受体卡宾插入以高度位点和立体选择性的方式去对称化。这些研究证明了催化剂控制的位点选择性控制哪个 C-H 键会发生反应的潜力，这可以为精细化学品的生产提供新的策略。未活化的环己烷衍生物可以通过位点和立体选择性
• Stabilized Rhodium(0) Nanoparticles: A Reusable Hydrogenation Catalyst for Arene Derivatives in a Biphasic Water-Liquid System
  作者：Jürgen Schulz、Alain Roucoux、Henri Patin

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000218)6:4<618::aid-chem618>3.0.co;2-a

  日期：2000.2.18

  A colloidal system based on an aqueous suspension of rhodium(o) nanoparticles proved to be an efficient catalyst for the hydrogenation of arene derivatives under biphasic conditions. The rhodium nanoparticles (2-2.5 nm) were synthesized by the reduction of RhCl3 x 3H2O with sodium borohydride and were stabilized by highly water-soluble N-alkyl-N-(2-hydroxyethyl)ammonium salts (HEA-Cn). These surfactant

  事实证明，基于铑（o）纳米粒子水悬浮液的胶体体系是在双相条件下氢化芳烃衍生物的有效催化剂。通过用硼氢化钠还原RhCl3 x 3H2O合成铑纳米粒子（2-2.5 nm），并通过高度水溶性的N-烷基-N-（2-羟乙基）铵盐（HEA-Cn）使其稳定。通过测量表面张力来表征这些表面活性剂分子，并通过透射电子低温显微镜观察到具有铑的水分散体。在超温和的条件下，即室温和1 atm H2压力下，该催化系统是有效的。包含受保护的铑（0）胶体的水相可以重复使用，而不会显着降低活性。

表征谱图