2-(ortho-tolyl)oxazolo[4,5-b]pyrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(ortho-tolyl)oxazolo[4,5-b]pyrazine
• 英文别名: 2-(2-tolyl)oxazolo[4,5-b]pyrazine；2-(2-Methylphenyl)-[1,3]oxazolo[4,5-b]pyrazine；2-(2-methylphenyl)-[1,3]oxazolo[4,5-b]pyrazine
• 化学式: C₁₂H₉N₃O
• 分子量: 211.223
• InChiKey: ORWVGENFCDQPFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ortho-tolyl)oxazolo[4,5-b]pyrazine 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 二氯(N,N,N',N'-四甲基乙二胺)锌(II) 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以52%的产率得到5-iodo-2-(2-tolyl)oxazolo[4,5-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  恶唑并[4,5-b]吡嗪的去原金属化功能化

  摘要：

  不同的 2-芳基化恶唑并 [4,5-b] 吡嗪，通过钯 (II) 催化多米诺反应从 2,3-二氯吡嗪和相应的甲酰胺获得，通过去原金属化进行功能化。使用锂 2,2,6,6-四甲基哌啶以形成锂硫衍生物，然后通过碘解捕获它，被证明是低效的。然而，锌基原位陷阱的存在允许大多数基板被功能化。在恶唑 2-位存在甲苯基和茴香基时观察到吡嗪环的去质子化。相比之下，在这个 2 位上有氯苯基和噻吩基时，去质子化会在这些基团上竞争性或排他性地发生。根据计算出的 THF 中底物的 pK(a) 值讨论了区域选择性。最后，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800481
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯吡嗪 、 2-甲基苯甲酰胺 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到2-(ortho-tolyl)oxazolo[4,5-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  新的钯催化多米诺反应与N-（2-氯-3-3-杂芳基）芳基酰胺的分子内闭环：恶唑并[4,5-b]吡嗪的首次合成

  摘要：

  新型平面杂环的合成是基础研究的核心，因为这种支架构成了重要的不同研究领域的重要组成部分：药物发现，材料科学和农药。候选药物中通常含有众所周知的苯并恶唑，但通常需要调整其亲脂性和目标相互作用点。在这方面，恶唑并[4,5- b ]吡嗪是一种有吸引力的杂环骨架，因为它具有更高的水溶性和两个额外的氢键受体。我们在这里报告了一个新的Pd（II）催化的多米诺反应，该反应包括N-（2-氯-3-3-杂芳基）芳基酰胺的第一个Pd（II）辅助分子内环化，并通过将其应用于2的首次合成来验证其价值。取代的恶唑啉[4,5-b ]吡嗪。我们证明了多米诺反应进行需要双齿磷配体以及芳族氮原子的存在。该方法的鲁棒性通过合成23种2-取代的恶唑并[4,5- b ]吡嗪类似物而得到了很好的证实，其产率高至高，并且在反应的芳基酰胺上同时包含吸电子和供电子取代基。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300845

文献信息

• New Palladium-Catalyzed Domino Reaction with Intramolecular Ring Closure of an<i>N</i>-(2-Chloro-3-heteroaryl)arylamide: First Synthesis of Oxazolo[4,5-<i>b</i>]pyrazines
  作者：Charles S. Demmer、Jacob C. Hansen、Jan Kehler、Lennart Bunch

  DOI：10.1002/adsc.201300845

  日期：2014.3.24

  Pd(II)‐catalyzed domino reaction comprising the first Pd(II)‐assisted intramolecular cyclization of an N‐(2‐chloro‐3‐heteroaryl)arylamide and validate its value by application to the first synthesis of 2‐substituted oxazolo[4,5‐b]pyrazines. We demonstrate that a bidentate phosphorus ligand as well as the presence of an aromatic nitrogen atom is required for the domino reaction to proceed. The robustness

  新型平面杂环的合成是基础研究的核心，因为这种支架构成了重要的不同研究领域的重要组成部分：药物发现，材料科学和农药。候选药物中通常含有众所周知的苯并恶唑，但通常需要调整其亲脂性和目标相互作用点。在这方面，恶唑并[4,5- b ]吡嗪是一种有吸引力的杂环骨架，因为它具有更高的水溶性和两个额外的氢键受体。我们在这里报告了一个新的Pd（II）催化的多米诺反应，该反应包括N-（2-氯-3-3-杂芳基）芳基酰胺的第一个Pd（II）辅助分子内环化，并通过将其应用于2的首次合成来验证其价值。取代的恶唑啉[4,5-b ]吡嗪。我们证明了多米诺反应进行需要双齿磷配体以及芳族氮原子的存在。该方法的鲁棒性通过合成23种2-取代的恶唑并[4,5- b ]吡嗪类似物而得到了很好的证实，其产率高至高，并且在反应的芳基酰胺上同时包含吸电子和供电子取代基。
• Functionalization of Oxazolo[4,5-<i>b</i> ]pyrazines by Deprotometallation
  作者：Niels Bisballe、Madani Hedidi、Charles S. Demmer、Floris Chevallier、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Yury S. Halauko、Oleg A. Ivashkevich、Vadim E. Matulis、Ghenia Bentabed-Ababsa、Lennart Bunch、Florence Mongin

  DOI：10.1002/ejoc.201800481

  日期：2018.8.7

  trap allowed most substrates to be functionalized. Deprotonation of the pyrazine ring was observed in the presence of tolyl and anisyl groups at the oxazole 2-position. In contrast, with chlorophenyl and thienyl groups in this 2-position, deprotonation rather occurred on these groups either competitively or exclusively. The regioselectivities were discussed in the light of calculated pK(a) values of the

  不同的 2-芳基化恶唑并 [4,5-b] 吡嗪，通过钯 (II) 催化多米诺反应从 2,3-二氯吡嗪和相应的甲酰胺获得，通过去原金属化进行功能化。使用锂 2,2,6,6-四甲基哌啶以形成锂硫衍生物，然后通过碘解捕获它，被证明是低效的。然而，锌基原位陷阱的存在允许大多数基板被功能化。在恶唑 2-位存在甲苯基和茴香基时观察到吡嗪环的去质子化。相比之下，在这个 2 位上有氯苯基和噻吩基时，去质子化会在这些基团上竞争性或排他性地发生。根据计算出的 THF 中底物的 pK(a) 值讨论了区域选择性。最后，