levoglucosanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: levoglucosanol
• 英文别名: (1S,5R)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-ol
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: IJPZEVCAPJUVHC-NOWQFEBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  levoglucosanol 在 吡啶 、 咪唑 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1,5-anhydro-3,4-dideoxy-6-O-[(1,1-dimethyl)ethyldimethyl]silyl-2-O-(methanesulfonyl)-D-erythro-hexitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methylene-Expanded 2‘,3‘-Dideoxyribonucleosides

  摘要：

  A method for the preparation of methylene-expanded 2',3'-dideoxyribonucleosides is reported. The very inexpensive starting material levoglucosenone 8 was converted into the known mixture of alcohols 12ab which were converted into the required silyl ether alcohol 26 in six steps via either of two routes. The first involved a one-step acetylation and opening of the anhydro sugar bridge to give the triacetates 20ab which were reduced with triethylsilane and silyl triflate to afford the diacetates 21ab, both of which gave 26 after further functional group conversions. The second route entailed a simple acetylation of 12ab followed by reduction with triethylsilane and silyl triflate to give the monoacetates 19ab, both converted via straightforward chemistry into 26. Mesylation of the alcohol of 26 furnished the mesylate 27. Alkylation of adenine with the mesylate 27 afforded the silyl ether 28 which was deprotected to give the desired modified dideoxy nucleoside 7a. Alkylation of 2,6-diaminopurine 38 with the mesylate gave the protected diaminopurine nucleoside 39. Upon acetylation, it produced a mixture of di- and monoacetates 40-41, the latter of which was transformed into the desired guanosine analogue 7e. Thus, two new nucleoside analogues 7ae were prepared from levoglucosenone 8.

  DOI：

  10.1021/jo980436l
• 作为产物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 在 5 % platinum on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 levoglucosanol
  参考文献：
  名称：

  调整氧化锆负载的金属催化剂，以对左旋葡萄糖醛酮进行选择性的一步加氢

  摘要：

  左旋葡糖酮是通过热解处理直接从含纤维素的残留生物质中产生的，被认为是精细化学品和商品化学品的有前途的生物可再生平台。在这项工作中，评估了基于负载在金属氧化物上的Pd和Pt的可调节催化剂在左旋葡萄糖senone的一锅式加氢中生产所需产物的可能性。特别地，证明了在左葡糖醛酮的温和氢化过程中，Pd / ZrO 2和Pt / ZrO 2型材料分别用于合成二氢左葡糖醛酮（或or）和左葡糖醇的优异的催化性能。在Cyrene合成中，Pd / t -ZrO 2与其他负载在金属氧化物上的Pd相比，该材料显示出最佳的催化活性。该催化剂通过在温和的反应条件下进行操作，以极低的催化剂负载量（约3 wt％）并使用水作为溶剂，可实现将近95％的C。另一方面，首次报道了在低温和温和的H 2下使用基于Pt的非均相催化剂（Pt / ZrO 2 -mix，收率≈90％）将左旋葡糖酮单锅氢化为左旋葡糖醇的报道。用水作为溶剂的压

  DOI：

  10.1039/c9gc01857c

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING 1, 6-HEXANEDIOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 1, 6-HEXANEDIOL
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2013101969A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Disclosed are processes for preparing 1, 6-hexanediol and synthetic intermediates useful in the production of 1, 6-hexanediol from renewable biosources. In one embodiment, a process comprises contacting levoglucosenone with hydrogen in the presence of a first hydrogenation catalyst at a first temperature to form product mixture (I); and heating product mixture (I) in the presence of hydrogen and a second hydrogenation catalyst at a second temperature to form product mixture (II) which comprises 1, 6-hexanediol.

  揭示了从可再生生物资源中制备1,6-己二醇以及在生产1,6-己二醇过程中有用的合成中间体的方法。在一种实施例中，该方法包括在第一温度下将左旋葡萄糖酮与氢气接触，在第一氢化催化剂的存在下形成产物混合物(I)；并在第二温度下在氢气和第二氢化催化剂的存在下加热产物混合物(I)，形成包含1,6-己二醇的产物混合物(II)。
• Hydrogenation of levoglucosenone to renewable chemicals
  作者：Siddarth H. Krishna、Daniel J. McClelland、Quinn A. Rashke、James A. Dumesic、George W. Huber

  DOI：10.1039/c6gc03028a

  日期：——

  We have studied the hydrogenation of levoglucosenone (LGO) to dihydrolevoglucosenone (Cyrene), levoglucosanol (Lgol), and tetrahydrofurandimethanol (THFDM) and elucidated the reaction network over supported palladium catalysts. At low temperature (40[degree]C) over...

  我们已经研究了左葡糖酮（LGO）加氢成二氢左葡糖酮（Cyrene），左葡糖醇（Lgol）和四氢呋喃二甲醇（THFDM）的方法，并阐明了负载型钯催化剂上的反应网络。在低温（40℃）下...
• [EN] A POLYMERISABLE COMPOSITION COMPRISING A VINYL MONOMER WITH BICYCLIC RING STRUCTURE AND A POLYMER THEREOF<br/>[FR] COMPOSITION POLYMÉRISABLE COMPRENANT UN MONOMÈRE VINYLIQUE AYANT UNE STRUCTURE DE NOYAU BICYCLIQUE ET UN POLYMÈRE ASSOCIÉ
  申请人：UNIV MONASH

  公开号：WO2020124132A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The invention provides a polymerisable composition, comprising: one or more vinyl monomers, the one or more vinyl monomers comprising a compound having the structure of Formula I: Formula I wherein Rp is an organyl group comprising a polymerisable ethylenically unsaturated functional group; and a polymerisation initiator or catalyst. OOORp

  本发明提供了一种可聚合组合物，包括：一种或多种乙烯单体，其中一种或多种乙烯单体包括具有公式I结构的化合物：公式I，其中Rp是含有可聚合的乙烯基不饱和官能团的有机基团；以及聚合引发剂或催化剂。OOORp
• Utilizing biocatalysis and a sulfolane-mediated reductive acetal opening to access nemtabrutinib from cyrene
  作者：Nadine Kuhl、Ben W. H. Turnbull、Yining Ji、Reed T. Larson、Michael Shevlin、Christopher K. Prier、Cheol K. Chung、Richard Desmond、Erik Guetschow、Cyndi Qixin He、Tetsuji Itoh、Jeffrey T. Kuethe、Justin A. Newman、Mikhail Reibarkh、Nelo R. Rivera、Gao Shang、Zhixun Wang、Daniel Zewge、David A. Thaisrivongs

  DOI：10.1039/d2gc04117k

  日期：——

  desired amine stereocenter in a single step with high diastereoselectivity. The enzymatic reaction is followed by a stereo-retentive reductive acetal opening reaction of the chiral cyrene amine intermediate 3a to furnish 1a. A mechanistic investigation of the acetal opening reaction is also described which uncovered reaction conditions for the sulfolane mediated in situ generation of diborane as the active

  手性结构单元 5-amino-2-hydroxymethyltetrahydropyran 1a先前已通过繁琐的 9 步合成从tri- O -acetyl-D-glucal 合成，这使得 nemtabrutinib ( 2 ) 成为可能，nemtabrutinib 是目前正在评估的 BTK 抑制剂各种血液系统恶性肿瘤的治疗，低效且浪费。在此，我们描述了1a的无保护基、两步合成的开发来自 Cyrene™，一种生物可再生原料。改进后的合成涉及 Cyrene™ 的生物催化氨基转移反应，以在一个步骤中以高非对映选择性安装所需的胺立体中心。酶促反应之后是手性环己胺中间体3a的立体保留还原缩醛开环反应，以提供1a。还描述了缩醛开环反应的机理研究，揭示了环丁砜作为活性还原剂介导原位生成乙硼烷的反应条件。1a的简化合成来自 Cyrene™ 的合成步骤从 9 个减少到 2 个，从而使产量提高了 27% 以上，并显着减少了合成对环境的影响。
• Green Drug Discovery: Novel Fragment Space from the Biomass-Derived Molecule Dihydrolevoglucosenone (CyreneTM)
  作者：Tom Dekker、Jaap W. Harteveld、Gábor Wágner、Max C. M. de Vries、Hans Custers、Andrea C. van de Stolpe、Iwan J. P. de Esch、Maikel Wijtmans

  DOI：10.3390/molecules28041777

  日期：——

  pyrolysis product of cellulose. Diverse synthetic routes afforded a 100-membered fragment library with a diversity in functional groups appended. The library overall performs well in terms of novelty, physicochemical properties, aqueous solubility, stability, and three-dimensionality. Our study suggests that Cyrene-based fragments are a valuable green addition to the drug discovery toolbox. Our findings can

  生物质衍生分子可以为可持续的药物发现提供基础。然而，他们的全面探索受到了经常使用的经典高通量筛选 (HTS) 库中数百万老式筛选化合物的支配。我们提出了一种基于片段的药物发现 (FBDD) 方法作为导航生物质衍生药物空间的有效方法。在这里，我们对纤维素的热解产物二氢左旋葡糖酮 (CyreneTM) 进行了概念验证研究。不同的合成路线提供了一个 100 成员的片段库，附加了不同的功能组。该库在新颖性、理化性质、水溶性、稳定性和三维度方面总体表现良好。我们的研究表明，基于昔兰尼的片段是药物发现工具箱中有价值的绿色补充。我们的研究结果有助于为基于可再生资源的新型热门候选药物铺平道路。