phosphono 6-O-{2-deoxy-3-O-[(R)-3-(methoxy)decyl]-6-O-methyl-2-[(Z)-(11-octadecenoyl)amino]-4-O-phosphono-β-D-glucopyranosyl}-3-O-dodecyl-2-O-[(R)-3-(hydroxy)tetradecyl]-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phosphono 6-O-{2-deoxy-3-O-[(R)-3-(methoxy)decyl]-6-O-methyl-2-[(Z)-(11-octadecenoyl)amino]-4-O-phosphono-β-D-glucopyranosyl}-3-O-dodecyl-2-O-[(R)-3-(hydroxy)tetradecyl]-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6R)-4-dodecoxy-5-hydroxy-3-[(3R)-3-hydroxytetradecoxy]-6-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-4-[(3R)-3-methoxydecoxy]-6-(methoxymethyl)-3-[[(Z)-octadec-11-enoyl]amino]-5-phosphonooxyoxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl] dihydrogen phosphate
• 化学式: C₆₈H₁₃₃NO₁₉P₂
• 分子量: 1330.75
• InChiKey: UMKYQJUDMYYJCP-YVXGXCHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.7
• 重原子数：
  90
• 可旋转键数：
  62
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  277
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diallylphosphono 4-O-allyloxycarbonyl-3-O-dodecyl-6-O-{2-deoxy-4-O-diallylphosphono-3-O-[(R)-3-(methoxy)decyl]-6-O-methyl-2-[(Z)-(11-octadecenoyl)amino]-β-D-glucopyranosyl}-2-O-[(R)-3-(allyloxycarbonyloxy)tetradecyl]-β-D-glucopyranoside 在 四(三苯基膦)钯 甲酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以37%的产率得到phosphono 6-O-{2-deoxy-3-O-[(R)-3-(methoxy)decyl]-6-O-methyl-2-[(Z)-(11-octadecenoyl)amino]-4-O-phosphono-β-D-glucopyranosyl}-3-O-dodecyl-2-O-[(R)-3-(hydroxy)tetradecyl]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Glucose-Containing Lipid A Analogues and Their LPS-Antagonistic Activities

  摘要：

  合成了三对具有还原端为葡萄糖的脂质A型二糖的异构体，并测量了它们的LPS拮抗活性。这六种化合物（16α、16β、28α、28β、40α和40β）对人全血细胞中LPS诱导的TNFα产生的抑制活性（IC50）分别为0.35、0.42、2.37、1.16、2.89和7.70 nM。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.1091

文献信息

• Syntheses of Glucose-Containing Lipid A Analogues and Their LPS-Antagonistic Activities
  作者：Masao Shiozaki、Hiromi Doi、Daisuke Tanaka、Takaichi Shimozato、Shin-ichi Kurakata

  DOI：10.1246/bcsj.78.1091

  日期：2005.6

  Three anomeric pairs of lipid A-type disaccharides containing a glucose on their reducing end were synthesized, and their LPS-antagonistic activities were measured. The inhibitory activities (IC50) on the LPS-induced TNFα production of these six compounds (16α, 16β, 28α, 28β, 40α, and 40β) toward human whole blood cells were 0.35, 0.42, 2.37, 1.16, 2.89, and 7.70 nM, respectively.

  合成了三对具有还原端为葡萄糖的脂质A型二糖的异构体，并测量了它们的LPS拮抗活性。这六种化合物（16α、16β、28α、28β、40α和40β）对人全血细胞中LPS诱导的TNFα产生的抑制活性（IC50）分别为0.35、0.42、2.37、1.16、2.89和7.70 nM。