cis-(1R*,3S*,8S*)-1-Hydroxy-3-methylbicyclo<6.3.0>dodec-4-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-(1R*,3S*,8S*)-1-Hydroxy-3-methylbicyclo<6.3.0>dodec-4-ene
• 英文别名: (3aS,5S,6Z,9aR)-5-methyl-1,2,3,4,5,8,9,9a-octahydrocyclopenta[8]annulen-3a-ol
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: RZBCMUDGKGAMNH-NMRZBJSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R*,3R*,6R*,11S*,12S*)-12-Hydroxy-11-methyl-2-oxatricyclo<6.3.1.0^1,6>dodecane 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三苯基膦 作用下， 生成 cis-(1R*,3S*,8S*)-1-Hydroxy-3-methylbicyclo<6.3.0>dodec-4-ene 、 trans-(1R*,3S*,8S*)-1-Hydroxy-3-methylbicyclo<6.3.0>dodec-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Dactylol via a Novel [3 + 5] Annulation Approach

  摘要：

  (+ )-达克ティ洛尔 (1) 已经成功地从已知的 (R)-3-甲基-2-甲基环戊酮 (20) 通过六步法合成。合成过程中的关键步骤涉及区域选择性和立体选择性 [3 + 5] 环加成反应，生成一个三环醚，经过适当的官能团修饰后，将其开环以获得天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo00119a038

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Dactylol via a Novel [3 + 5] Annulation Approach
  作者：Gary A. Molander、Paul R. Eastwood

  DOI：10.1021/jo00119a038

  日期：1995.7

  (+)-Dactylol (1) has been synthesized from the known (R)-3-methyl-2-methylenecyclopentanone (20) in six steps. The key step in the synthesis involves a regioselective and stereoselective [3 + 5] annulation to afford a tricyclic ether, which upon suitable functional group manipulation was opened to provide the natural product.

  (+ )-达克ティ洛尔 (1) 已经成功地从已知的 (R)-3-甲基-2-甲基环戊酮 (20) 通过六步法合成。合成过程中的关键步骤涉及区域选择性和立体选择性 [3 + 5] 环加成反应，生成一个三环醚，经过适当的官能团修饰后，将其开环以获得天然产物。