gabosine H

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: gabosine H
• 英文别名: (4S,5R,6S)-4,5,6-trihydroxy-3-methylcyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: CAXBOMPNPYMGKO-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以7.2 mg的产率得到gabosine H
  参考文献：
  名称：

  Gabosine H和两种非天然Gabosines的全合成

  摘要：

  致力于纪念hc博士。没有他，Theophil Eicher不可能在我们实验室中进行科学研究。 抽象的 胆碱由一组具有独特结构的天然化合物组成，这些化合物具有非常有趣的生物学活性。自1985年以来，合成的努力就不断被报道。在这项工作中，通过使用化学酶法已经完成了天然牛油糖H和非天然牛油糖的多步总合成。从原料3-甲基-顺式转移了手性-1,2-环己二烯二醇，其通过甲苯的生物转化获得。保护二醇，然后对受阻较少的双键进行碘羟基化或二羟基化以及进一步的官能团转化，使我们能够构建最终产物的合成序列。通过X射线衍射证实了两种关键中间体和两种最终产物的化学结构和绝对构型。 胆碱由一组具有独特结构的天然化合物组成，这些化合物具有非常有趣的生物学活性。自1985年以来，合成的努力就不断被报道。在这项工作中，通过使用化学酶法已经完成了天然牛油糖H和非天然牛油糖的多步总合成。从原料3-甲基-顺式转移了手性-1,2-

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588111

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Domino Cyclizations of Diynes for the Synthesis of Functionalized Cyclohexenone Derivatives. Total Synthesis of (−)-Gabosine H and (−)-6-<i>epi</i>-Gabosine H
  作者：Bojan Vulovic、Dusan Kolarski、Filip Bihelovic、Radomir Matovic、Maja Gruden、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01898

  日期：2016.8.5

  position undergo gold(I)-catalyzed domino-cyclization which affords α-hydroxycyclohexenones. The described sequence can be applied on functionalized, highly oxygenated substrates, as examplified in the synthesis of (−)-gabosine H and its epimer.

  在炔丙基位置具有碳酸叔丁酯基的1,6-二炔经过金（I）催化的多米诺环化反应，得到α-羟基环己烯酮。所描述的序列可以应用于功能化的，高度氧化的底物，如合成（-）-葡萄糖苷H及其差向异构体所证明的那样。
• Total Synthesis of Gabosine H and Two Non-natural Gabosines
  作者：Valeria Schapiro、Gaurao Tibhe、Mario Macias、Enrique Pandolfi、Leopoldo Suescun

  DOI：10.1055/s-0036-1588111

  日期：——

  occurring compounds with unique structures that exhibit very interesting biological activities. Synthetic efforts have been continuously reported since 1985. In this work, multistep total syntheses of natural gabosine H and non-natural gabosines have been accomplished by using a chemoenzymatic approach. Chirality was transferred from the starting material 3-methyl-cis-1,2-cyclohexadienediol, which was obtained

  致力于纪念hc博士。没有他，Theophil Eicher不可能在我们实验室中进行科学研究。 抽象的 胆碱由一组具有独特结构的天然化合物组成，这些化合物具有非常有趣的生物学活性。自1985年以来，合成的努力就不断被报道。在这项工作中，通过使用化学酶法已经完成了天然牛油糖H和非天然牛油糖的多步总合成。从原料3-甲基-顺式转移了手性-1,2-环己二烯二醇，其通过甲苯的生物转化获得。保护二醇，然后对受阻较少的双键进行碘羟基化或二羟基化以及进一步的官能团转化，使我们能够构建最终产物的合成序列。通过X射线衍射证实了两种关键中间体和两种最终产物的化学结构和绝对构型。 胆碱由一组具有独特结构的天然化合物组成，这些化合物具有非常有趣的生物学活性。自1985年以来，合成的努力就不断被报道。在这项工作中，通过使用化学酶法已经完成了天然牛油糖H和非天然牛油糖的多步总合成。从原料3-甲基-顺式转移了手性-1,2-