[11C]N-benzylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [11C]N-benzylbenzamide
• 英文别名: N-benzylbenzamide
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 210.252
• InChiKey: LKQUCICFTHBFAL-UMSOTBISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  <α-11C>benzoyl chloride 、 苄胺 反应 0.03h， 生成 [11C]N-benzylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  11 C-羰基化通过原位生成 11 C-苯甲酰氯，以四丁基氯化铵为氯化物源

  摘要：

  含芳香族 11C 的酸、酰胺、酯和醛是通过新的 11C-羰基化反应获得的。在两步法中，芳基碘化物首先在钯介导的反应中与 11CO 和四丁基氯化铵反应，原位生成 11C-苯甲酰氯。然后在第二个小瓶中用氢氧化物、胺、醇或氢化物进一步处理粗混合物以提供最终的11C-羰基产物。单齿配体三叔丁基四氟硼酸鏻被证明是获得高放射化学产率 (RCY) 的关键。广泛的含 11C 羰基化合物在中等至优异的 RCY 中成功进行放射性标记，范围为 41-93%。合成的视黄酸他米巴罗汀以 89% 的 RCY 获得，而 Boc 保护的普鲁卡因酰胺以 68% 的 RCY 标记，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700268

文献信息

• [¹¹C]CO₂ to [¹¹C]CO conversion mediated by [¹¹C]silanes: a novel route for [¹¹C]carbonylation reactions
  作者：Carlotta Taddei、Salvatore Bongarzone、Abdul Karim Haji Dheere、Antony D. Gee

  DOI：10.1039/c5cc02095f

  日期：——

  A novel chemical methodology is described for the conversion of [¹¹C]CO₂ to [¹¹C]CO via silane derivatives. The released [¹¹C]CO is used for radiosynthetic applications.

  描述了一种新颖的化学方法，通过硅烷衍生物将[¹¹C]CO₂转化为[¹¹C]CO。释放的[¹¹C]CO用于放射合成应用。

• “In-loop” carbonylation-A simplified method for carbon-11 labelling of drugs and radioligands
  作者：Mélodie Ferrat、Kenneth Dahl、Christer Halldin、Magnus Schou

  DOI：10.1002/jlcr.3805

  日期：2020.3

  further applied to label [11C]benzoic acid (RCP≥99%, TE>91%), [11C]methyl benzoate (RCP≥99%, TE>93%) and [11C]phthalide (RCP≥99%, TE>88%). A set of pharmaceuticals was finally radiolabelled using non‐optimized conditions. Excellent yields were obtained for the histamine‐3 receptor radioligand [11C]AZ13198083, the oncology drug [11C]olaparib and the dopamine D2 receptor radioligand [11C]raclopride, whereas

  摘要 过渡金属介导的 11C 标记的一氧化碳 ([11C]CO) 羰基化是一种将 11C (t 1/2 = 20.3 min) 引入药物和放射性配体以用于后续正电子发射断层扫描 (PET) 的通用方法。本研究的目的是在用于高效液相色谱 (HPLC) 的不锈钢环的内表面进行 11C 羰基化反应。在实验装置中，回旋加速器产生的 11C 标记的二氧化碳 ([11C]CO2) 通过在加热的钼上还原转化为 [11C]CO，并扫入预先装有适当反应混合物的 HPLC 回路。反应 5 分钟后，测定反应混合物的放射化学纯度 (RCP) 和捕集效率 (TE)。优化后，在室温下反应 5 分钟后，以定量放射化学产率 (RCY) 获得 [11C]N-苄基苯甲酰胺。该方法进一步应用于标记[11C]苯甲酸（RCP≥99%，TE>91%）、[11C]苯甲酸甲酯（RCP≥99%，TE>93%）和[11C]苯酞（RCP≥99%）
• An evaluation of a high-pressure¹¹CO carbonylation apparatus
  作者：Kenneth Dahl、Oleksiy Itsenko、Obaidur Rahman、Johan Ulin、Carl-Olof Sjöberg、Peter Sandblom、Lars-Anders Larsson、Magnus Schou、Christer Halldin

  DOI：10.1002/jlcr.3280

  日期：2015.5.15

  synthesizer prototype. All measured radiochemical yields exceeded 37%, and the 11CO trapping efficiency was generally above 90%, except for the Suzuki coupling where the trapping efficiency was 80%. This high‐pressure synthesizer using [11C]carbon monoxide as the labeling precursor is easy to operate allowing for 11C‐carbonylation reactions to be performed in a high yield and in a routinely fashion.

  [ 11 C]一氧化碳（11 CO）是用于合成正电子发射断层扫描（PET）放射性配体的多功能构建基块。但是，在少量溶剂中捕集11 CO的困难限制了它的实用性。我们在此报告了一种用于11 C-羰基化反应的简单，全自动高压合成器原型的评估。[ 11 C]一氧化碳很容易通过使用Mo（一种或多种）或Zn（一种或多种）作为还原剂在线还原[ 11 C]二氧化碳来制备。转化率11当锌用作还原剂时，CO＞ 99％，而Mo的相应值约为71％。当Zn或Mo柱始终保持在惰性气氛下时，对于100 11以上的CO生产，未观察到还原性能的显着下降。但是，在我们手中，钼还原剂的维修要容易得多。使用11种CO合成仪原型成功地共标记了9个官能团。所有测得的放射化学收率均超过37％，并且11 CO捕集效率通常高于90％，但Suzuki偶联剂的捕集效率为80％。这种使用[ 11 C]一氧化碳作为标记前体的高压合成器易于操作，可实现以高收率和常规方式进行11
• Improved Yields for the Palladium-Mediated¹¹C-Carbonylation Reaction Using Microwave Technology
  作者：Kenneth Dahl、Magnus Schou、Obaidur Rahman、Christer Halldin

  DOI：10.1002/ejoc.201300989

  日期：2014.1

  Microwave heating technology was applied for the palladium-mediated 11C-carbonylation of aryl halides and triflates at ambient pressure using xantphos as supporting ligand. Improved yields were observed for the 11C-aminocarbonylation of electron-deficient aryl halides in comparison to thermal heating and the approach even allowed the use of an aryl chloride as substrate. The scope of this reaction

  微波加热技术用于钯介导的芳基卤化物和三氟甲磺酸酯在环境压力下的 11C-羰基化反应，使用黄磷作为支持配体。与热加热相比，缺电子芳基卤化物的 11C-氨基羰基化的产率提高，并且该方法甚至允许使用芳基氯作为底物。该反应的范围进一步扩展到 11C 标记的芳酸和两种 11C 标记的芳基酯。
• Rapid Carbon‐11 Radiolabelling for PET Using Microfluidics
  作者：Philip W. Miller、Hélène Audrain、Dirk Bender、Andrew J. deMello、Antony D. Gee、Nicholas J. Long、Ramon Vilar

  DOI：10.1002/chem.201002644

  日期：2011.1.10

  Labels all around: A gas–liquid microfluidic reactor is used for the first time to efficiently perform [11C]carbon monoxide carbonylation reactions for the preparation of 11C‐radiolabelled amide molecules within a short timeframe (<15 min; see scheme).

  到处都是标签：首次使用气液微流反应器在短时间内（<15分钟；请参见方案）有效地进行[ 11 C]一氧化碳羰基化反应，以制备11 C-放射性壬基酰胺分子。