(S)-benzyl ((2-oxo-3-(4-(3-oxomorpholino)phenyl)oxazolidin-5-yl)methyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (S)-benzyl ((2-oxo-3-(4-(3-oxomorpholino)phenyl)oxazolidin-5-yl)methyl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-[[(5S)-2-oxo-3-[4-(3-oxomorpholin-4-yl)phenyl]-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]carbamate
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₆
• 分子量: 425.441
• InChiKey: NWHSLDNLZWIKOS-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2S)-oxiranylmethyl]-carbamic acid benzyl ester 、 4-(4-异氰酰苯基)吗啉-3-酮 在 三苯基氧化膦 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以91.1%的产率得到(S)-benzyl ((2-oxo-3-(4-(3-oxomorpholino)phenyl)oxazolidin-5-yl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种利伐沙班的合成工艺

  摘要：

  本发明涉及杂环化学技术领域，尤其涉及氮氧杂环化学技术领域。具体为一种利伐沙班的合成工艺，该工艺为具有下列式(I)结构的化合物脱除R基团，得到具有下列式(II)结构的化合物或其酸盐形式，所述的式(II)化合物或其酸盐形式与下列的式(III)化合物在碱的作用下得到利伐沙班。其中R为C1～C20脂肪烃基或者芳香烃基。

  公开号：

  CN104098556B

文献信息

• METHOD FOR PREPARING RIVAROXABAN INTERMEDIATE
  申请人：CHINA NATIONAL MEDICINES GUORUI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：US20150038704A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  A method for preparing a Rivaroxaban intermediate I is presented, including the following step: in a non-protonic solvent, under the effect of lewis acid, performing cyclization reaction on 4-(4-phenyl isocyanate)morpholine-3-ketone (II) and (S)-epoxy compound (III), the reaction temperature ranging from 20° C. to 60° C., where R is amino replaced by amino protecting group. The preparation method of the present invention has a mild condition, a simple process, a low cost, and high efficiency; the product is easy to purify and the method is applicable to industrial production.

  提供了一种制备利伐罗班中间体I的方法，包括以下步骤：在非质子溶剂中，在路易斯酸的作用下，对4-(4-苯基异氰酸酯)吗啉-3-酮(II)和(S)-环氧化合物(III)进行环化反应，反应温度范围为20°C至60°C，其中R是氨基被氨基保护基取代。本发明的制备方法具有温和的条件、简单的工艺、低成本和高效率；产品易于纯化，该方法适用于工业生产。
• [EN] METHOD FOR PREPARING RIVAROXABAN INTERMEDIATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN INTERMÉDIAIRE DE RIVAROXABAN
  申请人：SHANGHAI INSITITUTE OF PHARMACEUTICAL INDUSTY

  公开号：WO2013123893A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  本发明公开了一种利伐沙班中间体Ⅰ的制备方法，其包括下列步骤：非质子性溶剂中，在路易斯酸的作用下，将4-(4-苯异氰酸酯)吗啉-3-酮（Ⅱ）与(S)-环氧化合物（Ⅲ）进行环合反应，反应温度为20℃-160℃，即可；其中，R为氨基保护基取代的氨基。本发明的制备方法条件温和、工艺简单、成本低、收率高、产物易于纯化并且适用于工业化生产。
• US8901072B2
  申请人：——

  公开号：US8901072B2

  公开（公告）日：2014-12-02
• US9079892B2
  申请人：——

  公开号：US9079892B2

  公开（公告）日：2015-07-14