3-(furan-2-carboxamido)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(furan-2-carboxamido)benzoic acid
• 英文别名: 3-(Furan-2-amido)benzoic acid；3-(furan-2-carbonylamino)benzoic acid
• 化学式: C₁₂H₉NO₄
• mdl: MFCD00223215
• 分子量: 231.208
• InChiKey: BXEQLEUNAJFOEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(furan-2-carboxamido)benzoic acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑衍生物的设计、合成及荧光性能评价

  摘要：

  合成了通过(4-氨基苯基)乙炔基进行共轭扩展的苯并噻唑衍生物14B 。该化合物在共聚焦细胞成像过程中表现出较高的荧光量子产率、较低的细胞毒性和强烈的亮绿色荧光。

  DOI：

  10.1002/cphc.202300159
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(furan-2-carboxamido)benzoate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以95.1%的产率得到3-(furan-2-carboxamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一类含氧五元杂环化合物、合成方法、药物组 合物及用途

  摘要：

  本发明公开了一类含氧五元杂环化合物、合成方法、药物组合物及用途，属于医药及其制备和应用的技术领域。本发明含氧五元杂环具有抑制蛋白酪氨酸磷酸酶SHP2的生物活性，可以作为工具化合物研究蛋白酪氨酸磷酸酶SHP2在细胞信号转导过程中的生物学功能关联性，为预防和治疗癌症、代谢与免疫疾病提供新的手段。

  公开号：

  CN111848599B

文献信息

• Theoretical study and application of 2-phenyl-1,3,4-thiadiazole derivatives with optical and inhibitory activity against SHP1
  作者：Chun Zhang、Yi-Tao Sun、Li-Xin Gao、Bo Feng、Xue Yan、Xue-Hui Guo、Ai-Min Ren、Yu-Bo Zhou、Jia Li、Wen-Long Wang

  DOI：10.1039/d1cp04268h

  日期：——

  synthesized five 2-phenyl-1,3,4-thiadiazole derivatives (PT2, PT5, PT8, PT9 and PT10) here based on the reported SHP1 inhibitors (PT1, PT3, PT4, PT6 and PT7). The photophysical properties and inhibitory activities of these 2-phenyl-1,3,4-thiadiazole derivatives (PT1–PT10) against SHP1 were thoroughly studied from the theoretical simulation and experimental application aspects. The representative compound

  含有 Src 同源 2 结构域的蛋白酪氨酸磷酸酶 1 (SHP1) 主要限于造血细胞和上皮细胞，并被广泛接受为致癌细胞信号级联的会聚节点。开发有效的快速追踪和抑制复杂生物系统中SHP1活性的方法，对于推进相关疾病的诊治一体化具有重要意义。为此，我们在此基于已报道的 SHP1 抑制剂（PT1、PT3、PT4、PT6 和 PT7）设计并合成了五种 2-苯基-1,3,4-噻二唑衍生物（PT2、PT5、PT8、PT9 和 PT10）。 . 从理论模拟和实验应用两方面深入研究了这些2-苯基-1,3,4-噻二唑衍生物（PT1-PT10）对SHP1的光物理性质和抑制活性。由于激发态的几何弛豫和重组能较小，代表性化合物PT10比其他分子表现出更大的量子产率，这与有机溶剂中荧光实验的结果一致。此外，PT10 对 HeLa 细胞中的 SHP1 活性和低细胞毒性显示出选择性荧光反应。最后，根据计算出的优异的双光
• 3-酰胺基-N-芳基苯甲酰胺类化合物及应用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN113717133A

  公开（公告）日：2021-11-30

  本发明提供3‑酰胺基‑N‑芳基苯甲酰胺类化合物及其可药用的盐及其应用，经实验证实，本发明提供的化合物能显著延长戊四唑诱导的癫痫发作潜时，降低癫痫发作等级和死亡率；能显著抬高最大电休克诱导的癫痫发作阈值，降低死亡率。本发明的化合物合成所需原料易得，操作简便，工艺可放大性强，适于工业化生产，为癫痫治疗提供了新的药物。通式Ⅰ，Ⅱ，Ⅲ，Ⅳ，Ⅴ的结构分别为：
• <i>N</i>-Benzyl Benzamide Derivatives as Selective Sub-Nanomolar Butyrylcholinesterase Inhibitors for Possible Treatment in Advanced Alzheimer’s Disease
  作者：Chenxi Du、Lei Wang、Qianwen Guan、Hongyu Yang、Tingkai Chen、Yijun Liu、Qihang Li、Weiping Lyu、Xin Lu、Ying Chen、Yang Liu、Hui Liu、Feng Feng、Wenyuan Liu、Zongliang Liu、Wei Li、Yao Chen、Haopeng Sun

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00944

  日期：2022.8.25

  almost equal to the treatment with 1 mg/kg rivastigmine, against the cognitive impairment induced by Aβ1–42. The pharmacokinetics studies characterized the metabolic stability of S11-1014. Thus, N-benzyl benzamide inhibitors are promising compounds with drug-like properties for improving cognitive dysfunction, providing a potential strategy for the treatment of Alzheimer’s disease.

  在此，我们报告了一系列针对丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的选择性亚纳摩尔抑制剂。这些带有新型N-苄基苯甲酰胺支架的化合物可抑制 BChE，IC 50从皮摩尔到纳摩尔。表面等离子共振测定证实了抑制活性，显示出亚纳摩尔K D值，这表明化合物通过直接与BChE结合发挥抑制作用。几种化合物显示出通过氧化损伤模型验证的神经保护作用。此外，体内急性毒性试验证明了S11-1014和S11-1033的安全性。在行为研究中，0.5 mg/kg S11-1014或S11-1033对 Aβ 1-42诱导的认知障碍表现出显着的治疗效果，几乎等同于 1 mg/kg 卡巴拉汀的治疗。药代动力学研究表征了S11-1014的代谢稳定性。因此，N-苄基苯甲酰胺抑制剂是一种很有前途的化合物，具有改善认知功能障碍的药物样特性，为治疗阿尔茨海默病提供了潜在的策略。
• [EN] SELECTIVE BUTYRYLCHOLINESTERASE INHIBITOR OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR SÉLECTIF DE LA BUTYRYLCHOLINESTÉRASE OU SEL PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLE DE CELUI-CI, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂或其可药用的盐、其制备方法及用途
  申请人：UNIV CHINA PHARMA

  公开号：WO2021042410A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  公开了具有通式(I)的选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂或其可药用的盐、其制备方法及用途。以丁酰胆碱酯酶抑制活性、选择性的筛选以及对神经细胞的毒性为载体来检验治疗阿尔茨海默氏病的疗效，尤其是中重度阿尔茨海默氏病，发现其具有良好的体外靶标活性、极高的选择性以及药物安全性，可作为进一步开发通过选择性抑制丁酰胆碱酯酶来发挥治疗阿尔茨海默氏病作用的先导物质。
• Iftikhar, Kiran; Murtaza, Shahzad; Kousar, Naghmana, Acta poloniae pharmaceutica, 2018, vol. 75, # 2, p. 385 - 396
  作者：Iftikhar, Kiran、Murtaza, Shahzad、Kousar, Naghmana、Abbas, Aadil、Tahir, Muhammad Nawaz

  DOI：——

  日期：——