N-methyl-2-(6-chloro-1H-indol-3-yl)ethylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-2-(6-chloro-1H-indol-3-yl)ethylamine
• 英文别名: 2-(6-chloro-1H-indol-3-yl)-N-methylethan-1-amine；2-(6-chloro-1H-indol-3-yl)-N-methylethanamine
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂
• 分子量: 208.691
• InChiKey: QRRCPNVCYNCBOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 N-methyl-2-(6-chloro-1H-indol-3-yl)ethylamine 在 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以90%的产率得到7-chloro-2-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pd/Cu Cocatalyzed Oxidative Tandem C–H Aminocarbonylation and Dehydrogenation of Tryptamines: Synthesis of Carbolinones

  摘要：

  The Pd/Cu cocatalyzed oxidative tandem C-H aminocarbonylation and dehydrogenation was developed, affording carbolinones with molecular oxygen as the terminal oxidant. Natural product strychnocarpine and its derivatives were prepared conveniently using this strategy.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03266
• 作为产物：
  描述：

  N(omega)-甲基色胺 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 maltose binding protein-rebeccamycin halogenase 、 rebeccamycin halogenase variant 8F 、 腺嘌呤黄素 、 还原型辅酶Ⅰ 、 sodium chloride 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 N-methyl-2-(6-chloro-1H-indol-3-yl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Directed evolution of RebH for catalyst-controlled halogenation of indole C–H bonds

  摘要：

  通过使用质谱直接筛选氘代探针底物的选择性变化，进化出了能够氯化取代吲哚的RebH变体，包括对吲哚氮原子的ortho-, meta-, 和 para-位置。

  DOI：

  10.1039/c5sc04680g

文献信息

• [EN] PYRIDO(3,4-B)INDOLES AND METHODS OF USE<br/>[FR] PYRIDO[3,4-B]INDOLES ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：MEDIVATION TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2011038162A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  This disclosure relates to new heterocyclic compounds that may be used to modulate a histamine receptor in an individual. Pyrido[3,4-b]indoles are described, as are pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds in a variety of therapeutic applications, including the treatment of a cognitive disorder, psychotic disorder, neurotransmitter-mediated disorder and/or a neuronal disorder.

  本披露涉及新的杂环化合物，可用于调节个体中的组胺受体。描述了吡啶并[3,4-b]吲哚，以及包含该化合物的制药组合物和使用该化合物进行多种治疗应用的方法，包括治疗认知障碍、精神病性障碍、神经递质介导的障碍和/或神经元障碍。
• [EN] N-(2-ARYLETHYL)BENZYLAMINES AS ANTAGONISTS OF THE 5-HT6 RECEPTOR<br/>[FR] N-(2-ARYLETHYL)BENZYLAMINES UTILISEES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR 5-HT6
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2002078693A2

  公开（公告）日：2002-10-10

  The present invention provides compounds of formula (I), which are antagonists of the 5-HT6 receptor.

  本发明提供了式（I）的化合物，它们是5-HT6受体的拮抗剂。
• N-(2-arylethyl) benzylamines as antagonists of the 5-ht6 receptor
  申请人：Chen Zhaogen

  公开号：US20060009511A9

  公开（公告）日：2006-01-12

  The present invention provides compounds of formula (I), which are antagonists of the 5-HT 6 receptor.

  本发明提供了式(I)的化合物，它们是5-HT6受体的拮抗剂。
• N-(2-ARYLETHYL)BENZYLAMINES AS ANTAGONISTS OF THE 5-HT6 RECEPTOR
  申请人：Chen Zhaogen

  公开号：US20070099909A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The present invention provides compounds of formula (I), which are antagonists of the 5-HT 6 receptor.

  本发明提供了公式（I）的化合物，它们是5-HT6受体的拮抗剂。
• N-(2-Arylethyl) benzylamines as antagonists of the 5-HT6 receptor
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US07157488B2

  公开（公告）日：2007-01-02

  The present invention provides compounds of formula I pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof, which are antagonists of the 5-HT6 receptor. The present invention further provides a method of treating disorders associated with 5-HT6 receptors, including schizophrenia, anxiety, Alzheimer's disease, and cognitive disorders selected from the group consisting of age-related cognitive decline, mild cognitive impairment, and dementia, comprising: administering to a patient in need thereof an effective amount of a compound of formula I.

  本发明提供了I式化合物及其药学上可接受的盐和制药组合物，其为5-HT6受体拮抗剂。本发明还提供了一种治疗与5-HT6受体有关的疾病的方法，包括精神分裂症、焦虑症、阿尔茨海默病和从年龄相关的认知衰退、轻度认知障碍和痴呆症中选择的认知障碍，该方法包括：向需要接受治疗的患者施用I式化合物的有效量。