2-((5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)-1-phenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 2-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]-1-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂OS₂
• mdl: MFCD10649325
• 分子量: 264.372
• InChiKey: HIZYIGCTVCDWSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 、 2-巯基-5-甲基-1,3,4-噻二唑 在 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以45%的产率得到2-((5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thio)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  氧化还原活性碘化钠/可循环利用的异质固体酸：一种高效的双催化体系，用于酮的电化学氧化α-C-H硫氰酸化和亚磺酰基化

  摘要：

  在恒定电流条件下，在一个简单的不分格电池中，已开发出一种有效的酮的电化学氧化α-C-H硫氰化和酮磺酰化方法。电化学使用NaI作为氧化还原催化剂，使用非均相固体盐Amberlyst-15（H）®（A-15（H））作为质子催化剂，无需添加外部导电盐。该协议被证明是可行的，因为固体盐最多可以连续五个克级重复使用，而不会显着降低效率。对照实验和循环伏安法分析表明，该反应可能通过级联的α-卤代反应以及随后的硫氰化或亚磺酰化来进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701401

文献信息

• Redox Active Sodium Iodide/Recyclable Heterogeneous Solid Acid: An Efficient Dual Catalytic System for Electrochemically Oxidative α-C−H Thiocyanation and Sulfenylation of Ketones
  作者：Sen Liang、Cheng-Chu Zeng、Hong-Yu Tian、Bao-Guo Sun、Xu-Gang Luo、Fa-zheng Ren

  DOI：10.1002/adsc.201701401

  日期：2018.4.3

  An efficient electrochemically oxidative α‐C−H thiocyanation and sulfenylation of ketones has been developed in a simple undivided cell under constant current condition. The electrochemistry performs using NaI as the redox catalyst and heterogeneous solid salt Amberlyst‐15(H)® (A‐15(H)) as proton catalyst without the addition of external conductive salts. The protocol proved to be practical since the

  在恒定电流条件下，在一个简单的不分格电池中，已开发出一种有效的酮的电化学氧化α-C-H硫氰化和酮磺酰化方法。电化学使用NaI作为氧化还原催化剂，使用非均相固体盐Amberlyst-15（H）®（A-15（H））作为质子催化剂，无需添加外部导电盐。该协议被证明是可行的，因为固体盐最多可以连续五个克级重复使用，而不会显着降低效率。对照实验和循环伏安法分析表明，该反应可能通过级联的α-卤代反应以及随后的硫氰化或亚磺酰化来进行。