N-isopropylundecanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-isopropylundecanamide
• 英文别名: N-propan-2-ylundecanamide
• 化学式: C₁₄H₂₉NO
• 分子量: 227.39
• InChiKey: LYTZBHQXJRJGLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isopropylundecanamide 在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以85%的产率得到N-十一烷基腈
  参考文献：
  名称：

  脂族和芳族仲酰胺向腈的多功能和化学选择性转化

  摘要：

  三氟甲磺酸酐与2-氟吡啶结合可有效地使仲酰胺脱水，在温和的反应条件下提供腈。该反应是一般性的，并且与带有仲，叔或苄基N-烷基的脂族，α，β-不饱和，芳族和杂芳族酰胺的使用相容。该反应还显示出对仲酰胺的良好的化学选择性至优异的化学选择性，并能耐受几个不稳定的官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.03.094
• 作为产物：
  描述：

  十一烷酸 、 异丙胺 在 S-(1-oxido-2-pyridinyl)-1,1,3,3-tetramethyluronium PF₆^- 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到N-isopropylundecanamide
  参考文献：
  名称：

  2-巯基吡啶酮1-基于氧化物的铀盐：新型肽偶联试剂（1）（，）（2）。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990660q

文献信息

• Enamines as Surrogates of Alkyl Carbanions for the Direct Conversion of Secondary Amides to α-Branched Ketones
  作者：Yong-Peng Liu、Shu-Ren Wang、Ting-Ting Chen、Cun-Cun Yu、Ai-E Wang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/adsc.201801443

  日期：2019.3.5

  A direct transformation of secondary amides into α‐branched ketones with enamines as soft alkylation reagents was developed. In this reaction, enamines serve as surrogates of alkyl carbanions, rather than the conventional enolates equivalents in the Stork's reactions, which allowed for the easy introduction of alkyl groups with electrophilic functional groups. In the presence of 4 Å molecular sieves

  已开发了以烯胺作为软烷基化试剂将仲酰胺直接转化为α-支链酮的方法。在该反应中，烯胺充当烷基碳负离子的替代物，而不是Stork反应中的常规烯醇式等同物，从而可以轻松引入具有亲电官能团的烷基。在存在4Å分子筛的情况下，该方法可以扩展到仲酰胺与醛的单锅偶联以生成酮。
• Cross‐Coupling of Secondary Amides with Tertiary Amides: The Use of Tertiary Amides as Surrogates of Alkyl Carbanions for Ketone Synthesis
  作者：Shu‐Ren Wang、Pei‐Qiang Huang

  DOI：10.1002/cjoc.201900215

  日期：2019.9

  has been made in the field of direct transformation of amides, nevertheless, the condensation between two amides remains rare and restricted to homo‐coupling reactions. Herein, we report the cross‐coupling of secondary amides with tertiary amides, which provides a synthesis of ketones under mild conditions, and features the use of tertiary amides as surrogates of alkyl carbanions. The method relies on

  近年来，在酰胺的直接转化领域取得了令人兴奋的进展，尽管如此，两种酰胺之间的缩合仍然很少，并且仅限于均偶联反应。本文中，我们报道了仲酰胺与叔酰胺的交叉偶联，这可在温和条件下提供酮的合成，并具有使用叔酰胺作为烷基碳负离子的替代物的功能。该方法依赖于由叔酰胺通过用Vaska催化剂催化部分还原叔酰胺而产生的烯胺与由仲酰胺通过三氟甲磺酸酐活化而原位形成的腈离子的偶联，以及随后的甲酰化作用。
• Tf₂ O-Mediated Intermolecular Coupling of Secondary Amides with Enamines or Ketones: A Versatile and Direct Access to β-Enaminones
  作者：Yong-Peng Liu、Cheng-Jie Zhu、Cun-Cun Yu、Ai-E Wang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201901354

  日期：2019.11.14

  A novel approach to β‐enaminones has been developed, based on a Tf2O‐mediated reaction of secondary amides with ketones enamines. The method can be extended to the one‐pot condensation of secondary amides with ketones for β‐enaminones synthesis.

  基于仲酰胺与酮烯胺的Tf 2 O介导的反应，已经开发了一种新型的β-烯胺酮方法。该方法可以扩展到仲酰胺与酮的一锅缩合以合成β-烯胺酮。
• General and Chemoselective Bisphosphonylation of Secondary and Tertiary Amides
  作者：Ai-E Wang、Zong Chang、Wei-Ting Sun、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00004

  日期：2015.2.6

  With Tf2O as the activation reagent, a mild and general method has been developed for the bisphosphonylation of both secondary and tertiary amides. The protocol is highly efficient and chemoselective, and it tolerates a number of sensitive functional groups such as cyano, ester, and aldehyde groups.

  用Tf 2 O作为活化剂，已经开发了一种温和而通用的方法用于仲酰胺和叔酰胺的双膦酰化。该协议高效且具有化学选择性，并且可以耐受许多敏感的官能团，例如氰基，酯和醛基。
• Tf2O-TMDS combination for the direct reductive transformation of secondary amides to aldimines, aldehydes, and/or amines
  作者：Qi-Wei Lang、Xiu-Ning Hu、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1007/s11426-016-0224-5

  日期：2016.12

  1,1,3,3-tetramethyldisiloxane (TMDS), which delivered aldimines or aldehydes upon acidic hydrolysis. Aromatic amides were reduced to the corresponding aldimines in 85%–100% NMR yields, and yields (NMR) from aliphatic amides were 72%–86%. Acidic hydrolysis of the aldimine intermediates afforded, in one-pot, the corresponding aldehydes in 80%–96% yields. A simple protocol was established to isolate labile

  将高度稳定的仲酰胺直接部分还原为反应性更高的醛亚胺和醛是一项具有挑战性但要求很高的转化。在这种情况下，仅报道了三种方法。我们在此报告Charette方法的改进版本。我们的方案包括用三氟甲磺酸酐/ 2-氟吡啶活化仲酰胺，以及用1,1,3,3-四甲基二硅氧烷（TMDS）部分还原所得的中间体，该中间体在酸性水解后可递送醛胺或醛。芳香酰胺以5％至100％的NMR收率还原为相应的醛亚胺，脂族酰胺的收率（NMR）为72％至86％。通过一锅法对醛亚胺中间体进行酸性水解，可以以80％–96％的产率获得相应的醛。建立了一个简单的协议，以92％–96％的产率分离纯净的不稳定的亚胺。与已知方法相比，改进的方法通常具有更高的产率，并且具有使用更便宜且原子经济性更高的TMDS作为化学选择性还原剂的特征。此外，已经建立了方便的提取方案以允许分离胺，这是一种温和的提取方法。酰胺的N-脱酰基，另一种非常理想的转化。扩展的