ethyl 1-(4-nitrophenylsulfonyl)piperidin-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(4-nitrophenylsulfonyl)piperidin-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-[(4-nitrophenyl)sulfonyl]piperidine-4-carboxylate；ethyl 1-(4-nitrophenyl)sulfonylpiperidine-4-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₆S
• mdl: MFCD00577505
• 分子量: 342.373
• InChiKey: XWOSUDTUEZKYSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(4-nitrophenylsulfonyl)piperidin-4-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(4-nitrophenylsulfonyl)piperidine-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  光谱技术合成1,2,4-三唑含氮杂嗪乙酰胺衍生物及其与牛血清白蛋白的结合相互作用

  摘要：

  合成了一系列新的含1,2,4-三唑和氮杂部分的乙酰胺衍生物，并使用$ ^ {1} $ H NMR，$ ^ {13} $ C NMR，IR和EI-MS光谱分析对其进行了表征。中间体三唑是通过羧酸盐和碳酰肼的顺序合成而合成的。评价了新合成的1,2,4-三唑衍生物与牛血清白蛋白（BSA）的结合以及热力学，位点选择性结合和同步研究。通过BSA结合以及热力学研究获得的结果证明，所有化合物均显示出与BSA的自发相互作用，并且可以有效地分布并从体内清除。因此，基于三唑的类似物可能是设计新药系统的有用策略。

  DOI：

  10.3906/kim-1801-95
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-((2,4,6-tris(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)piperidine-4-carboxylate 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ethyl 1-(4-nitrophenylsulfonyl)piperidin-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nms-酰胺：具有独特稳定性和选择性的胺保护基团

  摘要：

  对甲苯磺酰基 (Tosyl) 和硝基苯磺酰基 (Nosyl)是当代有机合成中最常见的两种胺磺酰基保护基团。虽然对甲苯磺酰胺以其高稳定性和稳健性而闻名，但它们在多步合成中的使用却受到难以去除的困扰。另一方面，硝基苯磺酰胺很容易裂解，但对各种反应条件的稳定性有限。为了解决这个难题，我们在此提出了最初通过计算机研究开发的 Nms-酰胺，它克服了之前的这些限制并且没有妥协的余地，从而实现了传统磺酰胺保护基团不可能实现的一系列转化。

  DOI：

  10.1002/chem.202301312

文献信息

• Synthesis of acetamide derivatives of 1,2,4-triazole bearing azinane and their binding interactions with bovine serum albumin using spectroscopic techniques
  作者：Javed IQBAL、Aziz UR-REHMAN、Muhammad Athar ABBASI、Sabahat Zahra SIDDIQUI、Hira KHALID、Sabina Jhaumeer LAULLOO、Nausheen JOONDAN、Aniisah Banu TAUPASS、Shahid RASOOL、Syed Adnan Ali SHAH

  DOI：10.3906/kim-1801-95

  日期：——

  series of acetamide derivatives containing 1,2,4-triazole and azinane moieties has been synthesized and characterized using $^1}$H NMR, $^13}$C NMR, IR, and EI-MS spectroscopic analysis. The intermediate triazole was synthesized through a sequential synthesis of carboxylate and carbohydrazide. The bovine serum albumin (BSA) binding of the newly synthesized 1,2,4-triazole derivatives was evaluated along

  合成了一系列新的含1,2,4-三唑和氮杂部分的乙酰胺衍生物，并使用$ ^ 1} $ H NMR，$ ^ 13} $ C NMR，IR和EI-MS光谱分析对其进行了表征。中间体三唑是通过羧酸盐和碳酰肼的顺序合成而合成的。评价了新合成的1,2,4-三唑衍生物与牛血清白蛋白（BSA）的结合以及热力学，位点选择性结合和同步研究。通过BSA结合以及热力学研究获得的结果证明，所有化合物均显示出与BSA的自发相互作用，并且可以有效地分布并从体内清除。因此，基于三唑的类似物可能是设计新药系统的有用策略。
• Synthesis, Multiparametric Structure Assessment and Biological Evaluation of Some New 1,3,4-Oxadiazoles Containing Piperidine Nucleus
  作者：Javed Iqbal、Aziz-Ur -Rehman、Muhammad Athar Abbasi、Sabahat Zahra Siddiqui、Shahid Rasool、Muhammad Rehan、Syed Adnan Ali Shah

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20564

  日期：——

  With an aim to introduce more biologically active compounds, S-substituted derivatives of 5-[1-(4-nitrophenylsulfonyl)piperidin-4-yl]-1,3,4-oxadiazole-2-thiol (3) were synthesized through four steps. In the first step, ethyl 1-(4-nitrophenylsulfonyl)piperidine-4-carboxylate (1) was synthesized by reacting 4-nitrobenzenesulfonyl chloride (a) and ethyl isonipacotate (b) in basic medium. In the second step, compound 1 and hydrazine monohydrate were converted to corresponding hydrazide (2). In third step, hydrazide (2), CS2 and KOH were refluxed in the presence of MeOH to acquire 5-(1-(4-nitrophenylsulfonyl)piperidin-4-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol (3). In the last step, alkyl/aralkylhalides (4a-o) and 3 were made to react in an aprotic polar solvent to get the final compounds, 2-(substitutedthio)-5-[1-(4-nitrophenylsulfonyl)piperidin-4-yl]-1,3,4-oxadiazole (5a-o). The synthesized compounds were structurally confirmed by spectroscopic techniques including 1H NMR, EIMS and IR. Finally the synthesized compounds were screened for antibacterial activity against five bacterial strains.

  为了引入更多的生物活性化合物，通过四个步骤合成了5-[1-(4-硝基苯磺酰基)哌啶-4-基]-1,3,4-恶二唑-2-硫醇(3)的S-取代衍生物步骤。第一步，通过使4-硝基苯磺酰氯(a)和异哌啶甲酸乙酯(b)在碱性介质中反应合成1-(4-硝基苯磺酰基)哌啶-4-甲酸乙酯(1)。第二步，化合物1和一水合肼转化为相应的酰肼(2)。第三步，酰肼(2)、CS2和KOH在MeOH存在下回流，得到5-(1-(4-硝基苯磺酰基)哌啶-4-基)-1,3,4-恶二唑-2-硫醇( 3）。最后一步，使烷基/芳烷基卤化物(4a-o)和3在非质子极性溶剂中反应，得到最终化合物2-(取代硫基)-5-[1-(4-硝基苯磺酰基)哌啶-4-基]-1,3,4-恶二唑(5a-o)。合成的化合物通过1H NMR、EIMS和IR等光谱技术进行了结构确认。最后筛选了合成的化合物对五种细菌菌株的抗菌活性。
• Structural basis of binding and justification for the urease inhibitory activity of acetamide hybrids of N-substituted 1,3,4-oxadiazoles and piperidines
  作者：Farman Ali Khan、Aziz Ur Rehman、Muhammad Athar Abbasi、Sahib Gul Afridi、Asifullah Khan、Muhammad Arif Lodhi、Ajmal Khan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129141

  日期：2021.1

  skeleton of acetamide hybrids of N-substituted 1,3,4-oxadiazoles and piperidines. From the Lineweaver-Burk plot, Dixon plot and their secondary replots, it has been confirmed that all the compounds have inhibited the enzyme competitively with Ki values of in range from 3.11 ± 0.2 to 5.20 ± 0.7 µM. Compound 6a was found to have lowest Ki among the series, while compounds 6d, 6e, 6g and 6i were found subsequently

  摘要 目前，我们已经进行了脲酶抑制剂 (6a-o) 的 Michaelis-Menten 动力学研究，具有 N-取代的 1,3,4-恶二唑和哌啶的乙酰胺杂化物的基本骨架。从 Lineweaver-Burk 图、Dixon 图和它们的二次重新图可以看出，所有化合物都以 3.11 ± 0.2 至 5.20 ± 0.7 µM 的范围内的 Ki 值竞争性地抑制了酶。发现化合物 6a 在该系列中具有最低的 Ki，而随后发现化合物 6d、6e、6g 和 6i 在 6a 之后具有优异的 Ki 值。分子对接支持它们的抑制类型和结构活性-关系。最常见的是，发现硝基氧原子与活性位点的镍离子接触。而且，
• Nms‐Amides: An Amine Protecting Group with Unique Stability and Selectivity
  作者：Philipp Spieß、Ana Sirvent、Irmgard Tiefenbrunner、Jules Sargueil、Anthony J. Fernandes、Ana Arroyo‐Bondía、Ricardo Meyrelles、David Just、Alexander Prado‐Roller、Saad Shaaban、Daniel Kaiser、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/chem.202301312

  日期：2023.7.20

  p-Toluenesulfonyl (Tosyl) and nitrobenzenesulfonyl (Nosyl) are two of the most common sulfonyl protecting groups for amines in contemporary organic synthesis. While p-toluenesulfonamides are known for their high stability and robustness, their use in multistep synthesis is plagued by difficult removal. Nitrobenzenesulfonamides, on the other hand, are easily cleaved but display limited stability to

  对甲苯磺酰基 (Tosyl) 和硝基苯磺酰基 (Nosyl)是当代有机合成中最常见的两种胺磺酰基保护基团。虽然对甲苯磺酰胺以其高稳定性和稳健性而闻名，但它们在多步合成中的使用却受到难以去除的困扰。另一方面，硝基苯磺酰胺很容易裂解，但对各种反应条件的稳定性有限。为了解决这个难题，我们在此提出了最初通过计算机研究开发的 Nms-酰胺，它克服了之前的这些限制并且没有妥协的余地，从而实现了传统磺酰胺保护基团不可能实现的一系列转化。