ethyl 1-(4-nitrophenylsulfonyl)piperidin-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(4-nitrophenylsulfonyl)piperidin-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-[(4-nitrophenyl)sulfonyl]piperidine-4-carboxylate；ethyl 1-(4-nitrophenyl)sulfonylpiperidine-4-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₆S
• mdl: MFCD00577505
• 分子量: 342.373
• InChiKey: XWOSUDTUEZKYSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(4-nitrophenylsulfonyl)piperidin-4-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(4-nitrophenylsulfonyl)piperidine-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  光谱技术合成1,2,4-三唑含氮杂嗪乙酰胺衍生物及其与牛血清白蛋白的结合相互作用

  摘要：

  合成了一系列新的含1,2,4-三唑和氮杂部分的乙酰胺衍生物，并使用$ ^ {1} $ H NMR，$ ^ {13} $ C NMR，IR和EI-MS光谱分析对其进行了表征。中间体三唑是通过羧酸盐和碳酰肼的顺序合成而合成的。评价了新合成的1,2,4-三唑衍生物与牛血清白蛋白（BSA）的结合以及热力学，位点选择性结合和同步研究。通过BSA结合以及热力学研究获得的结果证明，所有化合物均显示出与BSA的自发相互作用，并且可以有效地分布并从体内清除。因此，基于三唑的类似物可能是设计新药系统的有用策略。

  DOI：

  10.3906/kim-1801-95
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-((2,4,6-tris(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)piperidine-4-carboxylate 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ethyl 1-(4-nitrophenylsulfonyl)piperidin-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nms-酰胺：具有独特稳定性和选择性的胺保护基团

  摘要：

  对甲苯磺酰基 (Tosyl) 和硝基苯磺酰基 (Nosyl)是当代有机合成中最常见的两种胺磺酰基保护基团。虽然对甲苯磺酰胺以其高稳定性和稳健性而闻名，但它们在多步合成中的使用却受到难以去除的困扰。另一方面，硝基苯磺酰胺很容易裂解，但对各种反应条件的稳定性有限。为了解决这个难题，我们在此提出了最初通过计算机研究开发的 Nms-酰胺，它克服了之前的这些限制并且没有妥协的余地，从而实现了传统磺酰胺保护基团不可能实现的一系列转化。

  DOI：

  10.1002/chem.202301312

文献信息

• Structural basis of binding and justification for the urease inhibitory activity of acetamide hybrids of N-substituted 1,3,4-oxadiazoles and piperidines
  作者：Farman Ali Khan、Aziz Ur Rehman、Muhammad Athar Abbasi、Sahib Gul Afridi、Asifullah Khan、Muhammad Arif Lodhi、Ajmal Khan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129141

  日期：2021.1

  skeleton of acetamide hybrids of N-substituted 1,3,4-oxadiazoles and piperidines. From the Lineweaver-Burk plot, Dixon plot and their secondary replots, it has been confirmed that all the compounds have inhibited the enzyme competitively with Ki values of in range from 3.11 ± 0.2 to 5.20 ± 0.7 µM. Compound 6a was found to have lowest Ki among the series, while compounds 6d, 6e, 6g and 6i were found subsequently

  摘要 目前，我们已经进行了脲酶抑制剂 (6a-o) 的 Michaelis-Menten 动力学研究，具有 N-取代的 1,3,4-恶二唑和哌啶的乙酰胺杂化物的基本骨架。从 Lineweaver-Burk 图、Dixon 图和它们的二次重新图可以看出，所有化合物都以 3.11 ± 0.2 至 5.20 ± 0.7 µM 的范围内的 Ki 值竞争性地抑制了酶。发现化合物 6a 在该系列中具有最低的 Ki，而随后发现化合物 6d、6e、6g 和 6i 在 6a 之后具有优异的 Ki 值。分子对接支持它们的抑制类型和结构活性-关系。最常见的是，发现硝基氧原子与活性位点的镍离子接触。而且，
• Synthesis, Multiparametric Structure Assessment and Biological Evaluation of Some New 1,3,4-Oxadiazoles Containing Piperidine Nucleus
  作者：Javed Iqbal、Aziz-Ur -Rehman、Muhammad Athar Abbasi、Sabahat Zahra Siddiqui、Shahid Rasool、Muhammad Rehan、Syed Adnan Ali Shah

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20564

  日期：——

  With an aim to introduce more biologically active compounds, S-substituted derivatives of 5-[1-(4-nitrophenylsulfonyl)piperidin-4-yl]-1,3,4-oxadiazole-2-thiol (3) were synthesized through four steps. In the first step, ethyl 1-(4-nitrophenylsulfonyl)piperidine-4-carboxylate (1) was synthesized by reacting 4-nitrobenzenesulfonyl chloride (a) and ethyl isonipacotate (b) in basic medium. In the second step, compound 1 and hydrazine monohydrate were converted to corresponding hydrazide (2). In third step, hydrazide (2), CS2 and KOH were refluxed in the presence of MeOH to acquire 5-(1-(4-nitrophenylsulfonyl)piperidin-4-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol (3). In the last step, alkyl/aralkylhalides (4a-o) and 3 were made to react in an aprotic polar solvent to get the final compounds, 2-(substitutedthio)-5-[1-(4-nitrophenylsulfonyl)piperidin-4-yl]-1,3,4-oxadiazole (5a-o). The synthesized compounds were structurally confirmed by spectroscopic techniques including 1H NMR, EIMS and IR. Finally the synthesized compounds were screened for antibacterial activity against five bacterial strains.

  为了引入更多的生物活性化合物，通过四个步骤合成了5-[1-(4-硝基苯磺酰基)哌啶-4-基]-1,3,4-恶二唑-2-硫醇(3)的S-取代衍生物步骤。第一步，通过使4-硝基苯磺酰氯(a)和异哌啶甲酸乙酯(b)在碱性介质中反应合成1-(4-硝基苯磺酰基)哌啶-4-甲酸乙酯(1)。第二步，化合物1和一水合肼转化为相应的酰肼(2)。第三步，酰肼(2)、CS2和KOH在MeOH存在下回流，得到5-(1-(4-硝基苯磺酰基)哌啶-4-基)-1,3,4-恶二唑-2-硫醇( 3）。最后一步，使烷基/芳烷基卤化物(4a-o)和3在非质子极性溶剂中反应，得到最终化合物2-(取代硫基)-5-[1-(4-硝基苯磺酰基)哌啶-4-基]-1,3,4-恶二唑(5a-o)。合成的化合物通过1H NMR、EIMS和IR等光谱技术进行了结构确认。最后筛选了合成的化合物对五种细菌菌株的抗菌活性。