(4S,S'R)-3-(2',2'-dimethyl-3'-pentylamino)-4-phenylmethyl-2-oxazolidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,S'R)-3-(2',2'-dimethyl-3'-pentylamino)-4-phenylmethyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S,3'S)-3-(2',2'-dimethyl-3'-pentylamino)-4-phenylmethyl-2-oxazolidinone；(4S)-4-benzyl-3-[[(3S)-2,2-dimethylpentan-3-yl]amino]-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₂
• 分子量: 290.406
• InChiKey: NZAPLKZFVYZWQC-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-戊酮 在 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S,S'R)-3-(2',2'-dimethyl-3'-pentylamino)-4-phenylmethyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  酮类手性N-酰基hydr的氢化物加成中的立体控制

  摘要：

  先前已证明衍生自各种醛的手性N-酰基hydr和N-氨基-4-苄基-2-恶唑烷酮可有效地无规控制分子间自由基和烯丙基硅烷的添加。在三氟化硼醚化物的存在下用氢化三丁基锡处理丙醛可导致高产率快速化学选择性还原亚胺键。由酮制备类似的可生成E / Z异构体混合物，通常比例为4：1或更大。CN键的几何结构由13中的空间压缩位移指定1 H NMR谱。用氢化三丁基锡和三氟化硼醚化物还原得到的非对映异构体混合物的比例与原始E / Z异构体比例非常相似。相对于使用螯合的路易斯酸的相关过程，手性助剂阻断了CN键的相反面。涉及N-酰基hydr和三氟化硼的单齿相互作用的立体控制模型与观察到的立体化学结果一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01091-3

文献信息

• Radical Addition Approach to Asymmetric Amine Synthesis:  Design, Implementation, and Comparison of Chiral <i>N</i>-Acylhydrazones
  作者：Gregory K. Friestad、Cristian Draghici、Mustapha Soukri、Jun Qin

  DOI：10.1021/jo050756m

  日期：2005.8.1

  construction approach to chiral amines. Here, complete details of the first radical additions to chiral N-acylhydrazones as an approach to asymmetric amine synthesis are disclosed. Novel N-acylhydrazones were designed as chiral CN radical acceptors with Lewis acid activation, restriction of conformational mobility, and commercial availability of precursors. Amination of 4-alkyl-2-oxazolidinones with O-(m

  具有无环立体控制的C N键分子间自由基加成作为手性胺的温和，非碱性碳-碳键构建方法提供了极好的潜力。在此，公开了作为不对称胺合成方法的向手性N-酰基hydr的第一自由基加成的完整细节。新型N-酰基hydr被设计为具有路易斯酸活化，构象迁移率限制和前体的商业可获得性的手性C N基团受体。用O-（间甲磺酰基）羟胺或O-（对硝基苯甲酰基）羟胺胺化4-烷基-2-恶唑烷酮，得到N该缩合与醛，得到-aminooxazolidinones Ñ -acylhydrazones 3 - 8。开发了三种合成方法，在路易斯酸促进的C N键分子间自由基加成中实施这些N-酰基hydr 。首先，在ZnCl 2存在下，在氢化锡自由基链条件下，将各种仲和叔烷基碘加到丙醛和苯甲醛（3和7）中，得到N-酰基肼加合物，其非对映体比率为93：7至99：1。一系列N的自由基加成在恶唑烷酮上具有不同取代基的β-酰基hydr表明，与芳
• Highly Stereoselective Intermolecular Radical Addition to Aldehyde Hydrazones from a Chiral 3-Amino-2-oxazolidinone
  作者：Gregory K. Friestad、Jun Qin

  DOI：10.1021/ja002173u

  日期：2000.8.1
• Stereocontrol in hydride addition to ketone-derived chiral N-acylhydrazones
  作者：Jun Qin、Gregory K Friestad

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01091-3

  日期：2003.8

  Chiral N-acylhydrazones derived from various aldehydes and N-amino-4-benzyl-2-oxazolidinone have previously been shown to be effective for acyclic stereocontrol of intermolecular radical and allylsilane additions. Treatment of the propionaldehyde hydrazone with tributyltin hydride in the presence of boron trifluoride etherate led to rapid chemoselective reduction of the imine bond in high yield. Preparation

  先前已证明衍生自各种醛的手性N-酰基hydr和N-氨基-4-苄基-2-恶唑烷酮可有效地无规控制分子间自由基和烯丙基硅烷的添加。在三氟化硼醚化物的存在下用氢化三丁基锡处理丙醛可导致高产率快速化学选择性还原亚胺键。由酮制备类似的可生成E / Z异构体混合物，通常比例为4：1或更大。CN键的几何结构由13中的空间压缩位移指定1 H NMR谱。用氢化三丁基锡和三氟化硼醚化物还原得到的非对映异构体混合物的比例与原始E / Z异构体比例非常相似。相对于使用螯合的路易斯酸的相关过程，手性助剂阻断了CN键的相反面。涉及N-酰基hydr和三氟化硼的单齿相互作用的立体控制模型与观察到的立体化学结果一致。