3-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioxepin-7-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioxepin-7-carbaldehyde
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: SPGFKDFJODDCPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴-3-甲基丁烷-2-酮 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 苄基三丁基溴化铵 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 3-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioxepin-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  来自担子菌的新的苯并二恶英型嗜球果伞素。嗜球果伞素D和相关β-甲氧基丙烯酸酯抗生素的结构修订和绝对构型的确定

  摘要：

  新的抗真菌球星蛋白I（1）和K（19）是3,4-二氢-2 H-苯并[ b ] [1,4]二恶英衍生物。通过降解为醛3来确定它们的结构和立体化学。合成了两个3的对映异构体，并通过Mosher方法的高场1 H NMR变体确定了绝对构型。（S）-3与源自天然产物的化合物相同。在这些研究的过程中，环氧化物结构15，16和17以前分配给甲氧基丙烯酸酯d，hydroxystrobilurin d和9- methoxystrobilurin K色在被改变18，21和20。所有这些化合物都具有与嗜球果伞素I（1）相同的苯并二恶英核心结构和（S）-构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00563-3

文献信息

• New benzodioxepin type strobilurins from basidiomycetes. Structural revision and determination of the absolute configuration of strobilurin D and related β-methoxyacrylate antibiotics
  作者：Veronika Hellwig、Johannes Dasenbrock、Dörte Klostermeyer、Stefan Kroiß、Tilman Sindlinger、Peter Spiteller、Bert Steffan、Wolfgang Steglich、Michaela Engler-Lohr、Sylvia Semar、Timm Anke

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00563-3

  日期：1999.8

  antifungal strobilurins I (1) and K (19) are 3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioxepin derivatives. Their structure and stereochemistry was determined by degradation to aldehyde 3. Both enantiomers of 3 were synthesised and the absolute configurations assigned by the high-field 1H NMR variant of Mosher's method. (S)-3 is identical with the compound derived from the natural products. In the course of these

  新的抗真菌球星蛋白I（1）和K（19）是3,4-二氢-2 H-苯并[ b ] [1,4]二恶英衍生物。通过降解为醛3来确定它们的结构和立体化学。合成了两个3的对映异构体，并通过Mosher方法的高场1 H NMR变体确定了绝对构型。（S）-3与源自天然产物的化合物相同。在这些研究的过程中，环氧化物结构15，16和17以前分配给甲氧基丙烯酸酯d，hydroxystrobilurin d和9- methoxystrobilurin K色在被改变18，21和20。所有这些化合物都具有与嗜球果伞素I（1）相同的苯并二恶英核心结构和（S）-构型。