N,N-bis-(1-propylimidazole)-3,4,9,10-perylene tetracarboxylic diimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N-bis-(1-propylimidazole)-3,4,9,10-perylene tetracarboxylic diimide
• 英文别名: 2,9-bis(3-(1H-imidazol-1-yl)propyl)anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetraone；N,N’-bis(3-(1H-imidazol-1-yl)propyl)-3,4,9,10-perylenedicarboximide；7,18-Bis(3-imidazol-1-ylpropyl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone；7,18-bis(3-imidazol-1-ylpropyl)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• 化学式: C₃₆H₂₆N₆O₄
• 分子量: 606.64
• InChiKey: PYDAJVGIHYUAKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis-(1-propylimidazole)-3,4,9,10-perylene tetracarboxylic diimide 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  阴离子对per双酰亚胺二咪唑鎓盐自组装的影响的见解

  摘要：

  我们研究了改变阴离子如何影响带有bearing双酰亚胺间隔基的三种二咪唑鎓盐的自组装。特别地，我们使用[BF 4 - ]和[NTF 2 - ]基于与盐的混合盐一起同时带有[I - ]和[BF 4 -]阴离子。热，浓度和温度相关的光谱研究表明，改变阴离子对固态和溶液聚集的影响，分别导致清晰的热致行为和相反的溶剂效应。我们还研究了盐的电化学行为，以验证改变阴离子是否会改变盐的氧化还原特性。最后，不同的阴离子也会导致非常不同的聚集体形态，如SEM和TEM测量所证明的。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.06.051
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氨基丙基)咪唑 、 3,4,9,10-苝四羧酸二酐 以 异丁醇 为溶剂， 生成 N,N-bis-(1-propylimidazole)-3,4,9,10-perylene tetracarboxylic diimide
  参考文献：
  名称：

  One-step fabrication of ultralong nanobelts of PI-PTCDI and their optoelectronic properties

  摘要：

  PI-PTCDI被合成并自组装成超长纳米带，展现出优异的光电探测器和光开关性能。

  DOI：

  10.1039/c4cp03648d

文献信息

• Fast and Efficient Microwave-Assisted Synthesis of Perylenebisimides
  作者：Francesco Rigodanza、Eleonora Tenori、Aurelio Bonasera、Zois Syrgiannis、Maurizio Prato

  DOI：10.1002/ejoc.201500670

  日期：2015.8

  Perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid bisimides have been widely studied as industrial pigments. Lately, these dyes have drawn considerable attention because of applications as photocatalysts and organic semi-conductors. Here, we report a novel method for fast and efficient synthesis of many different perylenebisimides, based on microwave-assisted reactions.

  苝-3,4,9,10-四羧酸双酰亚胺作为工业颜料已被广泛研究。最近，由于作为光催化剂和有机半导体的应用，这些染料引起了相当大的关注。在这里，我们报告了一种基于微波辅助反应快速有效合成许多不同苝双酰亚胺的新方法。
• Aggregation Processes of Perylene Bisimide Diimidazolium Salts
  作者：Francesca D'Anna、Salvatore Marullo、Giuseppe Lazzara、Paola Vitale、Renato Noto

  DOI：10.1002/chem.201502240

  日期：2015.10.12

  supramolecular aggregation of three diimidazolium‐functionalized perylene bisimides, differing in the alkyl chain length was investigated. These salts form aggregates in solvents like chloroform, dichloromethane, and glycerol. Solvent‐, concentration‐, and temperature‐dependent spectroscopic studies were carried out, evidencing the occurrence of an isodesmic, enthalpy‐driven aggregation process, underpinned

  研究了三种二咪唑官能化的per双酰亚胺的超分子聚集，其烷基链长度不同。这些盐在氯仿，二氯甲烷和甘油等溶剂中形成聚集体。进行了溶剂，浓度和温度相关的光谱研究，证明了以π-π堆积和氢键为基础的等电势，焓驱动的聚集过程的发生。此外，动态光散射（DLS）测量和SEM图像显示，这些盐在氯仿中聚集成细长结构。
• Reconfiguration of π-conjugated superstructures enabled by redox-assisted assembly
  作者：Kaixuan Liu、Arindam Mukhopadhyay、Adam Ashcraft、Chuan Liu、Adam Levy、Patricia Blackwelder、Jean-Hubert Olivier

  DOI：10.1039/c9cc01939a

  日期：——

  Redox-assisted assembly enforces reconfiguration of π-conjugated superstructures.

  氧化还原辅助装配促进π共轭超结构的重构。
• 一种化合物及其制备方法和应用
  申请人：北京化工大学

  公开号：CN113666927B

  公开（公告）日：2022-11-15

  本发明涉及有机太阳能电池技术领域，具体而言，涉及一种化合物及其制备方法和应用。通过将大体积的咪唑基团引入到酰亚胺类化合物的侧链端基上合成了新的化合物。该化合物具有较弱的结晶性能、较低的能级、高效的自掺杂性能和更紧密的分子π‑π堆积，赋予了化合物优异的成膜性能与电化学性能。采用本发明的化合物制备得到的电池阴极界面层的有机太阳能电池，有效提高了有机太阳能电池的光电转化效率。
• One-step fabrication of ultralong nanobelts of PI-PTCDI and their optoelectronic properties
  作者：Bo Yang、Feng-Xia Wang、Kai-Kai Wang、Jing-Hui Yan、Yong-Qiang Liu、Ge-Bo Pan

  DOI：10.1039/c4cp03648d

  日期：——

  PI-PTCDI was synthesized and self-assembled into ultralong nanobelts, which exhibited excellent photodetector and photoswitching performance.

  PI-PTCDI被合成并自组装成超长纳米带，展现出优异的光电探测器和光开关性能。