(E)-N-benzylidene-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-benzylidene-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
• 英文别名: (NE)-N-benzylidene-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂S
• 分子量: 287.382
• InChiKey: DENPVYVFOZYUMH-GZTJUZNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-benzylidene-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide 在 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (R)-α-<<(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl>amino>benzeneacetate
  参考文献：
  名称：

  Braun, Manfred; Opdenbusch, Kersten, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 4, p. 595 - 597

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-二甲基苯磺酰胺 、 苯甲醛 在 Amberlite 15 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到(E)-N-benzylidene-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  双功能催化下Aza-Baylis-Hillman型产物的一般不对称形式合成

  摘要：

  提出了一种新的有机催化策略，该方法可通过沮丧的乙烯基反应合成富含对映体的氮杂Baylis-Hillman型产物。该过程在温和条件下进行，具有良好的收率，完成的Z / E选择性和出色的对映选择性。此外，最终产品的容易衍生化导致了有机合成的重要组成部分，例如1,3-氨基醇和路易斯碱催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201705218

文献信息

• A General Asymmetric Formal Synthesis of Aza-Baylis-Hillman Type Products under Bifunctional Catalysis
  作者：María Frías、Ana Cristina Carrasco、Alberto Fraile、José Alemán

  DOI：10.1002/chem.201705218

  日期：2018.3.2

  A new organocatalytic strategy for the synthesis of enantioenriched aza‐Baylis–Hillman type products via a frustrated vinylogous reaction is presented. This process proceeds under mild conditions with good yields, completed Z/E selectivity and excellent enantioselectivities. Moreover, easy derivatizations of the final products led to important building blocks of organic synthesis such as 1,3‐aminoalcohols

  提出了一种新的有机催化策略，该方法可通过沮丧的乙烯基反应合成富含对映体的氮杂Baylis-Hillman型产物。该过程在温和条件下进行，具有良好的收率，完成的Z / E选择性和出色的对映选择性。此外，最终产品的容易衍生化导致了有机合成的重要组成部分，例如1,3-氨基醇和路易斯碱催化剂。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Zinc Metallacycles
  作者：Hayden D. Bishop、Qiang Zhao、Christopher Uyeda

  DOI：10.1021/jacs.3c05885

  日期：2023.9.20

  Transition-metal-catalyzed reductive coupling reactions of alkynes and imines are attractive methods for the synthesis of chiral allylic amines. Mechanistically, these reactions involve oxidative cyclization of the alkyne and the imine to generate a metallacyclic intermediate, which then reacts with H2 or a H2 surrogate to form the product. As an alternative to this hydrogenolysis pathway, here we

  过渡金属催化的炔烃和亚胺的还原偶联反应是合成手性烯丙胺的有吸引力的方法。从机理上讲，这些反应涉及炔烃和亚胺的氧化环化以生成金属环中间体，然后该中间体与H 2或H 2替代物反应形成产物。作为这种氢解途径的替代方案，我们在这里表明可以发生锌的金属转移，形成锌金属环产物。这种有机锌产品可作为碳-碳和碳-杂原子偶联反应的多功能亲核试剂。基于同位素标记实验和 DFT 计算的机理研究表明，关键的金属转移步骤发生在 Co(II) 物质和 ZnCl 2之间。
• A new preparation of cis-N-sulfonylaziridines from N-sulfonylaldimines using trimethylsilyldiazomethane
  作者：Rina Hori、Toyohiko Aoyama、Takayuki Shioiri*

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01601-4

  日期：2000.12

  Trimethylsilyldiazomethane smoothly reacts with N-sulfonylaldimines to give 2-substituted N-sulfonyl-3-trimethylsilylaziridines in good yields with high cis selectivity.

  三甲基甲硅烷基重氮甲烷与N-磺酰基醛亚胺平稳反应，以高收率和高顺式选择性得到2-取代的N-磺酰基-3-三甲基甲硅烷基氮丙啶。
• Asymmetric Activation oftropos 2,2′-Biphenol with Cinchonine Generates an Effective Catalyst for the Asymmetric Strecker Reaction ofN-Tosyl-Protected Aldimines and Ketoimines
  作者：Jun Wang、Xiaolei Hu、Jun Jiang、Shaohua Gou、Xiao Huang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.200703188

  日期：2007.11.12
• Dimethylzinc-Mediated Alkynylation of Imines
  作者：Lorenzo Zani、Silvia Alesi、Pier Giorgio Cozzi、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/jo052273o

  日期：2006.2.1

  [GRAPHICS]The treatment of various aromatic and aliphatic aldimines with a mixture of a terminal alkyne and a commercially available dimethylzinc solution in toluene yields the corresponding protected propargylic amines in moderate to excellent yields. The reaction proceeds in the absence of any activator. These observations led to the development of a three-component synthesis of propargylic amines in which the product was obtained upon mixing an aldehyde with ortho-methoxyaniline and phenylacetylene in the presence of dimethylzinc, through in situ formation of the corresponding imine.