2-(3-ethoxyphenyl)benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(3-ethoxyphenyl)benzimidazole
• 英文别名: 2-(3-ethoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole；2-(3-ethoxyphenyl)-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: VUYYQKQCCPTNOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-ethoxyphenyl)benzimidazole 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-(4-((2-(3-ethoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole-1-yl)methyl)piperidin-1-yl)-N,N-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2-(三氟甲基)苯并咪唑衍生物作为体外和体内新型铁死亡诱导剂的发现和优化

  摘要：

  铁死亡与多种人类疾病有关。铁死亡诱导剂在癌症治疗方面具有巨大潜力。然而，现有的铁死亡诱导剂缺乏结构多样性，只有少数适​​合体内应用。在此，通过表型筛选，我们发现了一种新的铁死亡诱导剂FA-S，一种 2-(三氟甲基)苯并咪唑衍生物，并设计合成了一系列类似物以提高其活性。这产生了最有效的化合物FA16，具有单位数微摩尔的铁死亡诱导活性和令人满意的代谢稳定性。进一步的研究表明，FA16通过抑制胱氨酸/谷氨酸逆向转运蛋白 (system X c− ). 值得注意的是，类似物FA16具有比经典系统 X c -抑制剂 erastin 更有利的代谢稳定性，后者不适用于体内研究。FA16通过诱导铁死亡显着抑制 HepG2 异种移植模型中的肿瘤生长。这项工作为新的铁死亡诱导剂提供了一个新的支架，同时也为肝细胞癌的治疗提供了一个有前途的线索。我们的工作揭示了一种合适的体内铁死亡诱导工具，以探索铁死亡的潜在机制以及铁死亡与人类疾病发病机制的相关性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114905
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 3-溴苯乙醚 在 [(cod)₂RhCl]₂ exo/endo-9-cyclohexyl-9-phospabicyclo[4.2.1]nonane 、 isobutyldiisopropylamine 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以46%的产率得到2-(3-ethoxyphenyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  微波促进的铑通过C–H键活化引起的杂环芳基化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504289