N-heptylbenzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-heptylbenzimidazole
• 英文别名: 1-Heptyl-1H-benzo[d]imidazole；1-heptylbenzimidazole
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂
• mdl: MFCD01014165
• 分子量: 216.326
• InChiKey: BUGQTSPQPHTQMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-heptylbenzimidazole 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 bis-[1-propyl-3-heptylbenzimidazol-2-ylidene] silver(I) hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  对称和非对称银（I）-N-杂环碳烯配合物的合成，结构和抗癌活性。

  摘要：

  [[NHC）2 -Ag] PF 6（7-9）型三种对称和非对称取代的银（I）-N-杂环卡宾配合物及其各自的（配体）苯并咪唑鎓盐的合成和抗癌研究（4-在此描述6）。通过单晶X射线衍射技术表征化合物5和Ag-NHC复合物7。对7的结构研究表明，银（I）中心具有线性的C-Ag-C配位几何形状（180.00（10）o）。H 1和C 13证实了其他偶氮和Ag-NHC类似物-NMR光谱。合成的类似物在生物学上针对三种癌细胞系（包括人结肠直肠癌（HCT 116），乳腺癌（MCF-7）和成红细胞样白血病（K-562））具有体外抗癌活性，并具有体内急性考虑到雌性大鼠的敏捷性和体重，口服毒性（IAOT）。体外抗癌活性显示，使用K-562和HCT-116癌细胞系时，IC 50值在0.31-17.9μM之间；对于MCF-7 ，其IC 50值在15.1-35.2μM范围内；同时服用市售的抗癌剂5-氟尿嘧啶，他莫昔芬和贝特林酸的IC

  DOI：

  10.1007/s12010-019-03186-9
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 1-溴代庚烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-heptylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  翼尖基团的亲脂性对单N-杂环卡宾银（I）配合物抗癌潜力的影响：合成，晶体结构和体外抗癌研究

  摘要：

  通过逐步的N烷基化制备了一系列对称的n烷基取代的单n烷基取代的单苯并咪唑鎓盐，并逐步增加了n烷基的链长（1 – 8）。单N-杂环卡宾（NHC）-Ag（I）配合物（9 - 16）从各自的盐衍生的是通过易于接近原位使用的Ag脱质子2 O.所有盐和复合物使用傅里叶变换红外进行了表征，1 H NMR，13 C NMR和元素分析。此外，盐3和7的结构使用X射线晶体学阐明了化合物16和配合物16，该化合物确定该单NHC-Ag（I）配合物具有线性双碳烯排列（C 2 -Ag）。以5-氟尿嘧啶为标准，研究了配体和相应的Ag（I）复合物在体外对人结肠癌细胞系（HCT-116）的抗癌能力。从所有测试化合物的IC 50值可以推测，翼尖正烷基的链长增加与抗癌潜力之间存在影响关系。所述前配体4 - 8和它们各自的复合物12 - 16与长Ñ烷基链长度（Ñ  = 6-10）显示出更好的IC 50比用针对大于各自前配体和标

  DOI：

  10.1002/aoc.3735

文献信息

• Amidate compound, catalyst for polyurethane production, and method for producing polyurethane resin
  申请人：KOEI CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US10689478B2

  公开（公告）日：2020-06-23

  Provided is an amidate compound represented by the formula (1): wherein A is a substituted or unsubstituted hydrocarbon group, n is an integer of 1 or more, and D is a nitrogen-containing organic group represented by the formula (2): wherein R1, R2, and R3 are the same or different, and are each a hydrocarbon group that may contain a heteroatom; some or all of R1, R2, and R3 may be bonded together to form a ring structure; X is a nitrogen atom, an oxygen atom, or a sulfur atom; and a is 0 or 1, wherein a is 1 when X is a nitrogen atom, and a is 0 when X is an oxygen atom or a sulfur atom.

  提供的是由式（1）表示的酰胺化合物：其中A是取代或未取代的碳氢基团，n是大于或等于1的整数，D是由式（2）表示的含氮有机基团：其中R1、R2和R3相同或不同，均为可能含有杂原子的碳氢基团；R1、R2和R3中的一些或全部可能结合在一起形成环结构；X是氮原子、氧原子或硫原子；a为0或1，当X为氮原子时，a为1，当X为氧原子或硫原子时，a为0。
• Synthesis, crystal structure, <i>in vitro</i> anticancer and <i>in vivo</i> acute oral toxicity studies of tetramethylene linked bis-benzimidazolium salts and their respective dinuclear Ag(I)–NHC complexes
  作者：Tabinda Fatima、Rosenani A. Haque、Mohd. R. Razali、Ashfaq Ahmad、Muhammad Adnan Iqbal、Muhammad Asif、Mohamed B Khadeer Ahamed、A. M. S. Abdul Majid

  DOI：10.1080/00958972.2016.1230670

  日期：2016.11.16

  l-2-ylidene)silver(I)hexafluorophosphate} (14) has revealed that the complex exists as a dinuclear compound. All compounds were assessed for their antiproliferation test on human colorectal cancer cell line (HCT 116). Interestingly, increasing the n-alkyl chain length from n = 3 to 10 of the proligands and their respective complexes showed trends in increased cytotoxicity against human colon cancer

  摘要四亚甲基双（Nn-烷基苯并咪唑鎓溴化物）系列前体（其中 n = 3-10）（1-8）作为 N-杂环卡宾（NHC）前体已通过最初合成的 Nn-烷基苯并咪唑与 1、 4-二溴丁烷，比例为 2:1 M。Ag2O 与 1-8 的反应导致分别形成 Ag(I) 配合物四亚甲基双(Nn-烷基苯并咪唑-2-亚基)银 (I)六氟磷酸酯} (9-16)。所有合成的化合物均通过FT-IR、1H NMR、13C NMR、原子吸收和元素分析进行​​表征。四亚甲基双(Nn-辛基苯并咪唑-2-亚基)银(I)六氟磷酸酯} (14) 的单晶X 射线衍射研究表明，该配合物作为双核化合物存在。评估所有化合物对人结肠直肠癌细胞系 (HCT 116) 的抗增殖试验。有趣的是，将前体及其各自复合物的 n-烷基链长度从 n = 3 增加到 10 显示出对人结肠癌细胞系的细胞毒性增加的趋势。细胞毒性数据表明，四亚甲基连接的双苯并咪唑鎓盐及其各自的双核
• Effect of lipophilicity of wingtip groups on the anticancer potential of mono N-heterocyclic carbene silver(I) complexes: Synthesis, crystal structures and <i>in vitro</i> anticancer study
  作者：Tabinda Fatima、Rosenani A. Haque、Mohd R. Razali、Ashfaq Ahmad、Muhammad Asif、Mohamed B. Khadeer Ahamed、A. M. S. Abdul Majid

  DOI：10.1002/aoc.3735

  日期：2017.10

  and the respective Ag(I) complexes were studied for their in vitro anticancer potential against human colon cancer cell line (HCT‐116) using 5‐fluorouracil as a standard. From the IC50 values of all the tested compounds, it can be postulated that there is an influential relationship between the increase in chain length of the wingtip n‐alkyl groups and the anticancer potential. The proligands 4–8 and

  通过逐步的N烷基化制备了一系列对称的n烷基取代的单n烷基取代的单苯并咪唑鎓盐，并逐步增加了n烷基的链长（1 – 8）。单N-杂环卡宾（NHC）-Ag（I）配合物（9 - 16）从各自的盐衍生的是通过易于接近原位使用的Ag脱质子2 O.所有盐和复合物使用傅里叶变换红外进行了表征，1 H NMR，13 C NMR和元素分析。此外，盐3和7的结构使用X射线晶体学阐明了化合物16和配合物16，该化合物确定该单NHC-Ag（I）配合物具有线性双碳烯排列（C 2 -Ag）。以5-氟尿嘧啶为标准，研究了配体和相应的Ag（I）复合物在体外对人结肠癌细胞系（HCT-116）的抗癌能力。从所有测试化合物的IC 50值可以推测，翼尖正烷基的链长增加与抗癌潜力之间存在影响关系。所述前配体4 - 8和它们各自的复合物12 - 16与长Ñ烷基链长度（Ñ  = 6-10）显示出更好的IC 50比用针对大于各自前配体和标
• Dose-, time-and lipophilicity-dependent silver(I)-N-heterocyclic carbene complexes: Synthesis, characterization and interaction with plasmid and <i>Aedes albopictus</i> DNA
  作者：Patrick O. Asekunowo、Rosenani A. Haque、Mohd.R. Razali、Silas W. Avicor、Mustafa F.F. Wajidi

  DOI：10.1002/aoc.3655

  日期：2017.7

  new Ag(I)–N‐heterocyclic carbene (NHC) complexes (5–8) bearing symmetrically substituted NHC ligands have been synthesized starting from the corresponding benzimidazolium bromide salts which are accessible in a single step from N‐substituted benzimidazoles (N‐alkyl and N‐aryl) and subsequently reacted with the basic metal source Ag2O in acetonitrile–methanol. These compounds were characterized using

  四个新的Ag（I）-N-杂环卡宾（NHC）配合物（5 - 8）轴承对称取代的NHC配体已经合成从相应的苯并咪唑溴化物盐;这些都是从单一的步骤可访问开始ñ -取代的苯并咪唑（ñ -烷基和N-芳基），然后与碱性金属源Ag 2 O在乙腈-甲醇中反应。这些化合物使用元素分析，1 H NMR，13 C NMR，傅里叶变换红外和紫外可见光谱技术以及摩尔电导率进行表征。复合物5的单晶结构研究表明，Ag（I）中心具有完全线性的C–Ag–C配位，并具有准平行的成对芳族苯并咪唑平面。所有复合物均通过插层模式与白纹伊蚊DNA相互作用，变色度较大，分别为22％和27％，变色度较小，分别为16％和19％。此外，所有复合物均通过非氧化机制途径表现出有效的DNA裂解活性。测试化合物的DNase活性显示出时间和浓度依赖性的活性模式。与较低浓度的苯并咪唑鎓盐相比，Ag（I）-NHC络合物显示出更高的DNA裂解活性。这些复合
• New class of non-symmetrical homo-dibenzimidazolium salts and their dinuclear Silver(I) di-NHC complexes
  作者：Umie F.M. Haziz、Rosenani A. Haque、A.A. Amirul、O.Noor Aidda、Mohd R. Razali

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.120914

  日期：2019.10

  187–191 ppm in the 13C NMR of the complexes. From single crystal X-ray diffraction study, complex 16 is determined to be a dinuclear complex bearing dicarbene ligands which is further stabilized by significant argentophilic interaction with the separation of Ag⋯Ag being 3.358(5) Å. All the bis-benzimidazolium salts 1–8 show no activities while all dinuclear Ag(I) di-NHC complexes, 9–16 show medium to higher

  这项工作描述了一种罕见的非对称dibenzimidazolium盐的合成，作为双核的Ag（I）二NHC络合物的前体与[Ag构成的公式2大号2 ]‧2PF 6（L = NHC =双- ñ -杂环卡宾）。通过使3-（2-溴乙基）-1-丁基苯并咪唑溴化物（i）与正烷基苯并咪唑（烷基=甲基，乙基，丙基，戊基，己基，庚基，苄基）反应，制得7种非对称溴化二苯并咪唑鎓盐1获得了–3和5–8。对称dibenzimidazolium溴化物盐4获得或者作为从所得的反应的次要产物我或者通过正丁基苯并咪唑与1,2-二溴乙烷以2：1 M的比例反应。然后通过原位去质子化方法使盐1-8与Ag 2 O反应，以促进双核Ag（I）di-NHC络合物9-16的形成。这些配合物的形成可以通过1 H NMR中两个H2 '峰的消失以及13 C NMR中187-191 ppm范围内的卡宾峰的存在来证实。根据单晶X射线衍射研究，复合物1