(E)-1-(4-methylstyryl)-1H-benzo[d]imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (E)-1-(4-methylstyryl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]benzimidazole
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: DDCSDIKWCVXCFN-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 (E)-4-methylstyrenyl bromide 在 copper(I) oxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以70.8%的产率得到(E)-1-(4-methylstyryl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Cu 2 O催化的乙烯基溴与咪唑和苯并咪唑的Ullmann型反应

  摘要：

  在乙烯基溴与咪唑或苯并咪唑的Ullmann交叉偶联反应中，发现Cu 2 O是一种有效且经济的金属催化剂。Cu 2 O / 2-氧代环己烷甲酸乙酯体系在80–90°C的MeCN中显示出高催化活性。该反应以良好至优异的产率得到相应的偶联产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.163

文献信息

• Cu2O-catalyzed Ullmann-type reaction of vinyl bromides with imidazole and benzimidazole
  作者：Guodong Shen、Xin Lv、Weixing Qian、Weiliang Bao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.163

  日期：2008.7

  Cu2O was found to be an efficient and economical metal catalyst in the Ullmann cross-coupling reaction of vinyl bromides with imidazole or benzimidazole. The system Cu2O/ethyl 2-oxocyclohexanecarboxylate showed high catalytic activity in MeCN at 80–90 °C. The reaction gave the corresponding coupling products in good to excellent yields.

  在乙烯基溴与咪唑或苯并咪唑的Ullmann交叉偶联反应中，发现Cu 2 O是一种有效且经济的金属催化剂。Cu 2 O / 2-氧代环己烷甲酸乙酯体系在80–90°C的MeCN中显示出高催化活性。该反应以良好至优异的产率得到相应的偶联产物。
• l-Proline promoted Ullmann-type reaction of vinyl bromides with imidazoles in ionic liquids
  作者：Zhiming Wang、Weiliang Bao、Yong Jiang

  DOI：10.1039/b501628b

  日期：——

  The Ullmann-type coupling reaction of vinyl bromides and imidazoles in ILs at 90–110 °C gave the corresponding N-vinylimidazoles in good to excellent yields by using L-proline as the ligand; the double bond geometry of the vinyl bromides was retained under the reaction conditions.

  在90-110°C下，使用L-脯氨酸作为配体，在离子液体中进行的乙烯基溴和咪唑的Ullmann型偶联反应，以良好至优异的产率得到了相应的N-乙烯基咪唑；在反应条件下，乙烯基溑的双键几何结构得以保持。
• Copper oxide nanoparticles catalyzed vinylation of imidazoles with vinyl halides under ligand-free conditions
  作者：V. Prakash Reddy、A. Vijay Kumar、K. Rama Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.022

  日期：2010.6

  Recyclable copper oxide nanoparticles catalyzed most efficient and straightforward protocol for the vinylation of imidazoles with vinyl halides under ligand-free conditions. Utilizing this protocol various imidazoles were cross-coupled with different substituted vinyl halides to get the corresponding products in excellent yields with the retention configuration. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mild Copper(I) Iodide/β-Keto Ester Catalyzed Coupling Reactions of Styryl Bromides with Phenols, Thiophenols, and Imidazoles
  作者：Weiliang Bao、Yunyun Liu、Xin Lv

  DOI：10.1055/s-2008-1067082

  日期：——

  An efficient and mild vinylation of O-, S-, and N-nucleophiles is reported. Copper(I) iodide/ethyl 2-oxocyclohexanecarboxylate is used as the catalytic system. The protocol tolerates a broad range of functional groups on the substrates, and gives the corresponding aryl styryl ethers, aryl styryl sulfides, and N-styrylimidazoles in moderate to excellent yields as well as with good stereoselectivity.

  报道了一种高效且温和的O、S和N亲核试剂的乙烯化反应。使用碘化铜(I)/乙基2-氧代环己烷羧酸酯作为催化体系。该方法对底物上的广泛功能基团具有良好的耐受性，并能够中等至优良产率生成相应的芳基斯蒂尔醚、芳基斯蒂尔硫化物和N-斯蒂尔咪唑，且具有良好的立体选择性。