反式-1-溴-4-甲氧基-2-丁烯 | 22427-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 反式-1-溴-4-甲氧基-2-丁烯
• 英文名称: trans-1-Bromo-4-methoxy-2-butene
• 英文别名: (E)-1-bromo-4-methoxybut-2-ene；1-bromo-4-methoxy-but-2t-ene；1-bromo-4-methoxy-but-2-ene；Methyl-(4-brom-crotyl)-aether；1-Brom-4-methoxy-but-2-en；trans-1-Brom-4-methoxy-2-buten
• CAS: 22427-01-6
• 化学式: C₅H₉BrO
• 分子量: 165.03
• InChiKey: ZVVCKMQQESDUNA-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  170.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-1-溴-4-甲氧基-2-丁烯 、 苯胺 生成 N-(4-methoxy-but-2-enyl)-aniline
  参考文献：
  名称：

  Arbusow; Fufaew, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1952, vol. 85, p. 1017,1019

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methoxybut-2-en-1-ol 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以539 mg的产率得到反式-1-溴-4-甲氧基-2-丁烯
  参考文献：
  名称：

  Copper(II)–acid catalyzed cyclopropanation of 1,3-dienamides by electrophilic activation of α-aryl diazoesters

  摘要：

  Copper(II)-acid catalyzed cyclopropanation of electron-rich alkenes, such as 1,3-dienamides, with cc-aryl diazoesters are described. The reaction could be performed without rare metal catalysts, excess substrate, or the need for the slow addition of the diazoesters. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.115

文献信息

• Stereoselective preparation of (1Z)- and (1E)-N-Boc-1-amino-1,3-dienes by stereospecific base-promoted 1,4-elimination
  作者：Eiji Tayama、Yuka Toma

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.039

  日期：2015.1

  The base-promoted 1,4-elimination reaction of N-Boc-1-amino-4-methoxy-2-alkene 1 is shown to proceed with perfect stereoselectivity to afford the corresponding N-Boc-1-amino-1,3-diene 2 in good yields. The reaction is highly stereospecific. The substrate E-1 gave 1Z-2 by the 'Syn-Effect' and Z-1 gave 1E-2 via formation of a chelated intermediate. Our method is widely applicable to the preparation of various types of N-Boc-1-amino-1,3-dienes 2. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hurd; Fowler, Journal of the American Chemical Society, 1939, vol. 61, p. 251
  作者：Hurd、Fowler

  DOI：——

  日期：——
• Boron trifluoride promoted reaction of alkyl hypohalites with alkenes. A new synthesis of fluoro halides
  作者：Victor L. Heasley、Robert K. Gipe、Jody L. Martin、Harry C. Wiese、Melanie L. Oakes、Dale F. Shellhamer、Gene E. Heasley、Brian L. Robinson

  DOI：10.1021/jo00167a011

  日期：1983.9
• Braun,H. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 1317 - 1328
  作者：Braun,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bromination of butadiene in methanol
  作者：Victor L. Heasley、Paul H. Chamberlain

  DOI：10.1021/jo00827a065

  日期：1970.2