2-methyl-3-pentyl-5-phenylindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-pentyl-5-phenylindole
• 英文别名: 2-methyl-3-pentyl-5-phenyl-1H-indole
• 化学式: C₂₀H₂₃N
• 分子量: 277.409
• InChiKey: QDNDRFDEKKBTHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴代联苯 在 肼基甲酸叔丁酯 、 2-二叔丁基膦-2′,4′,6′-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1′-联苯 、 [tBuBrettPhosPd(allyl)]OTf 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-methyl-3-pentyl-5-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  通过水胶束催化的钯催化偶联/环化反应，一锅合成吲哚和吡唑。

  摘要：

  吲哚或吡唑的有效一锅合成可以通过Pd催化的胺化反应，然后通过胶束水溶液催化的后续环化反应来实现。这项新技术包括高效偶联，低钯负载量，所需肼部分的更稳定来源，更大的初始偶联原子经济性和降低的反应温度，所有这些都对环境负责。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02315

文献信息

• A Palladium-Catalyzed Method for the Preparation of Indoles via the Fischer Indole Synthesis
  作者：Seble Wagaw、Bryant H. Yang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja992077x

  日期：1999.11.1

  benzophenone hydrazones are converted to indole products via an in situ hydrolysis/Fischer cyclization protocol. A procedure that extends this methodology to the synthesis of N-alkylindoles via the intermediacy of N-aryl-N-alkyl benzophenone hydrazones is described. Additionally, the Pd-catalyzed preparation of diaryl benzophenone hydrazones, followed by a hydrolysis/Fischer cyclization protocol, affords N-arylindole

  描述了一种用于制备 N-芳基二苯甲酮腙 4 的 Pd 催化方法。使用基于 Pd/BINAP 的催化剂以良好的产率提供腙4。使用 0.1 mol% 的 Pd/9,9-二甲基-4,5-双（二苯基膦基）呫吨（Xantphos）催化剂，所需的腙以极好的收率生产。N-芳基二苯甲酮腙通过原位水解/Fischer 环化方案转化为吲哚产物。描述了将这种方法扩展到通过 N-芳基-N-烷基二苯甲酮腙的中间体合成 N-烷基吲哚的过程。此外，Pd 催化制备二芳基二苯甲酮腙，然后进行水解/Fischer 环化方案，以良好的收率提供 N-芳基吲哚产品。
• A Palladium-Catalyzed Strategy for the Preparation of Indoles:  A Novel Entry into the Fischer Indole Synthesis
  作者：Seble Wagaw、Bryant H. Yang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja981045r

  日期：1998.7.1
• One-Pot Synthesis of Indoles and Pyrazoles via Pd-Catalyzed Couplings/Cyclizations Enabled by Aqueous Micellar Catalysis
  作者：Evan B. Landstrom、Nnamdi Akporji、Nicholas R. Lee、Christopher M. Gabriel、Felipe C. Braga、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02315

  日期：2020.8.21

  aminations followed by subsequent cyclizations facilitated by aqueous micellar catalysis. This new technology includes efficient couplings with low loadings of palladium, a more stable source of the required hydrazine moiety, greater atom economy for the initial coupling, and reduced reaction temperatures, all leading to environmentally responsible processes.

  吲哚或吡唑的有效一锅合成可以通过Pd催化的胺化反应，然后通过胶束水溶液催化的后续环化反应来实现。这项新技术包括高效偶联，低钯负载量，所需肼部分的更稳定来源，更大的初始偶联原子经济性和降低的反应温度，所有这些都对环境负责。