Ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-methylnonanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-methylnonanoate
• 英文别名: 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-methylnonanoic acid ethyl ester
• 化学式: C₁₂H₂₂F₂O₃
• 分子量: 252.302
• InChiKey: SWMSDAKMEXRGMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 仲辛酮 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到Ethyl 2,2-difluoro-3-hydroxy-3-methylnonanoate
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic introduction of fluorinated alkyl groups into aldehydes and ketones using the corresponding alkyl halide with samarium(II) iodide

  摘要：

  氟代烷基如PhCF2、C6F13、CF3CCl2和CF2CO2Et可以通过氟代烷基卤化物与SmI2在室温下有效反应，亲核引入醛或酮中，形成相应的醇。此外，通过卤化物与SmI2在硅氯化物存在下的反应，实现了PhCF2SiMe3、C6F13SiMe3和C6F13SiMe2Pri的合成；由此得到的氟代烷基硅化合物作为亲核氟代烷基化的试剂。2-氯-3,3,3-三氟丙烯衍生物也通过CF3CCl3与过量的SmI2在醛和PriOH存在下的反应选择性制备。

  DOI：

  10.1039/a606048j

文献信息

• Practically useful Reformatsky Type Reactions of Chlorodifluoroacetate and Bromodifluoroacetate Induced by Samarium(II) Diiodide
  作者：Masato Yoshida、Daiki Suzuki、Masahiko Iyoda

  DOI：10.1080/00397919608004565

  日期：1996.7

  Abstract Treatment of XCF2COOEt (X = Cl and Br) with SmI2 in THF gave efficiently β,β-difluorinated enolate equivalent, which was used for Reformatsky type reaction with aldehydes and ketones to give 2,2-difluoro-3-hydroxy ester.

  摘要 在 THF 中用 SmI2 处理 XCF2COOEt（X = Cl 和 Br）得到有效的 β,β-二氟烯醇化物等价物，用于与醛和酮的 Reformatsky 型反应，得到 2,2-二氟-3-羟基酯。