2-((2E,6S,7E,9R)-9-hydroxy-6-methoxy-3,7-dimethyldeca-2,7-dien-1-yl)-6-methoxy-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-((2E,6S,7E,9R)-9-hydroxy-6-methoxy-3,7-dimethyldeca-2,7-dien-1-yl)-6-methoxy-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2-[(2E,6S,7E,9R)-9-hydroxy-6-methoxy-3,7-dimethyldeca-2,7-dienyl]-6-methoxy-3,5-dimethylpyran-4-one
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅
• 分子量: 364.482
• InChiKey: JRYSFTQQWLHNHH-SWRHGPNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2E,6S,7E,9R)-9-hydroxy-6-methoxy-3,7-dimethyldeca-2,7-dien-1-yl)-6-methoxy-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗肥胖天然产物吉籁酮A的构效关系研究

  摘要：

  Yoshinone A 源自海藻，可抑制脂肪形成分化。该天然化合物由 γ-吡喃酮环和侧链组成，并含有两个不对称碳。尽管它们的绝对构型已确定，但没有关于立体异构体及其生物活性的信息。为了解决这个问题，我们合成了所有四种立体异构体并测量了它们的活性。我们还制备了另外三种 yoshinone A 衍生物，发现侧链内部的立体构型、γ-吡喃酮环和侧链的体积都在其活性中发挥着重要作用。我们的研究结果应有助于阐明 yoshinone A 的作用机制。

  DOI：

  10.1002/chir.23292
• 作为产物：
  描述：

  4-mesyloxy-2-methylbutene 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 碘 、 sodium hydride 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 40.33h， 生成 2-((2E,6S,7E,9R)-9-hydroxy-6-methoxy-3,7-dimethyldeca-2,7-dien-1-yl)-6-methoxy-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  抗肥胖天然产物吉籁酮A的构效关系研究

  摘要：

  Yoshinone A 源自海藻，可抑制脂肪形成分化。该天然化合物由 γ-吡喃酮环和侧链组成，并含有两个不对称碳。尽管它们的绝对构型已确定，但没有关于立体异构体及其生物活性的信息。为了解决这个问题，我们合成了所有四种立体异构体并测量了它们的活性。我们还制备了另外三种 yoshinone A 衍生物，发现侧链内部的立体构型、γ-吡喃酮环和侧链的体积都在其活性中发挥着重要作用。我们的研究结果应有助于阐明 yoshinone A 的作用机制。

  DOI：

  10.1002/chir.23292

文献信息

• Total synthesis and stereochemical determination of yoshinone A
  作者：Seiichi Shinomiya、Arihiro Iwasaki、Osamu Ohno、Kiyotake Suenaga

  DOI：10.1016/j.phytochem.2016.10.005

  日期：2016.12

  and therefore is expected to be a lead compound for obesity drugs. To establish its absolute configuration, and to provide sufficient amounts for further research, the total synthesis of yoshinone A was achieved through synthesis of its two possible diastereomers.

  2014 年，从海洋蓝藻 Leptolyngbya sp. 中分离出含有 γ-吡喃酮的聚酮化合物 yoshinone A。并确定了其结构。Yoshinone A 抑制 3T3-L1 细胞向脂肪细胞的分化，EC50 值为 420 nM，没有任何细胞毒性，因此有望成为肥胖药物的先导化合物。为了确定其绝对构型，并为进一步研究提供足够的数量，yoshinone A 的全合成是通过合成其两种可能的非对映异构体来实现的。