2-((2E,6S,7E,9R)-9-hydroxy-6-methoxy-3,7-dimethyldeca-2,7-dien-1-yl)-6-methoxy-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-((2E,6S,7E,9R)-9-hydroxy-6-methoxy-3,7-dimethyldeca-2,7-dien-1-yl)-6-methoxy-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2-[(2E,6S,7E,9R)-9-hydroxy-6-methoxy-3,7-dimethyldeca-2,7-dienyl]-6-methoxy-3,5-dimethylpyran-4-one
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅
• 分子量: 364.482
• InChiKey: JRYSFTQQWLHNHH-SWRHGPNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2E,6S,7E,9R)-9-hydroxy-6-methoxy-3,7-dimethyldeca-2,7-dien-1-yl)-6-methoxy-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗肥胖天然产物吉籁酮A的构效关系研究

  摘要：

  Yoshinone A 源自海藻，可抑制脂肪形成分化。该天然化合物由 γ-吡喃酮环和侧链组成，并含有两个不对称碳。尽管它们的绝对构型已确定，但没有关于立体异构体及其生物活性的信息。为了解决这个问题，我们合成了所有四种立体异构体并测量了它们的活性。我们还制备了另外三种 yoshinone A 衍生物，发现侧链内部的立体构型、γ-吡喃酮环和侧链的体积都在其活性中发挥着重要作用。我们的研究结果应有助于阐明 yoshinone A 的作用机制。

  DOI：

  10.1002/chir.23292
• 作为产物：
  描述：

  4-mesyloxy-2-methylbutene 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 碘 、 sodium hydride 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 40.33h， 生成 2-((2E,6S,7E,9R)-9-hydroxy-6-methoxy-3,7-dimethyldeca-2,7-dien-1-yl)-6-methoxy-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  抗肥胖天然产物吉籁酮A的构效关系研究

  摘要：

  Yoshinone A 源自海藻，可抑制脂肪形成分化。该天然化合物由 γ-吡喃酮环和侧链组成，并含有两个不对称碳。尽管它们的绝对构型已确定，但没有关于立体异构体及其生物活性的信息。为了解决这个问题，我们合成了所有四种立体异构体并测量了它们的活性。我们还制备了另外三种 yoshinone A 衍生物，发现侧链内部的立体构型、γ-吡喃酮环和侧链的体积都在其活性中发挥着重要作用。我们的研究结果应有助于阐明 yoshinone A 的作用机制。

  DOI：

  10.1002/chir.23292

文献信息

• Total synthesis and stereochemical determination of yoshinone A
  作者：Seiichi Shinomiya、Arihiro Iwasaki、Osamu Ohno、Kiyotake Suenaga

  DOI：10.1016/j.phytochem.2016.10.005

  日期：2016.12

  and therefore is expected to be a lead compound for obesity drugs. To establish its absolute configuration, and to provide sufficient amounts for further research, the total synthesis of yoshinone A was achieved through synthesis of its two possible diastereomers.

  2014 年，从海洋蓝藻 Leptolyngbya sp. 中分离出含有 γ-吡喃酮的聚酮化合物 yoshinone A。并确定了其结构。Yoshinone A 抑制 3T3-L1 细胞向脂肪细胞的分化，EC50 值为 420 nM，没有任何细胞毒性，因此有望成为肥胖药物的先导化合物。为了确定其绝对构型，并为进一步研究提供足够的数量，yoshinone A 的全合成是通过合成其两种可能的非对映异构体来实现的。
• Structure–activity relationship study of the anti‐obesity natural product yoshinone A
  作者：Yoshinori Kawazoe、Yuki Itakura、Toshiyasu Inuzuka、Sachikazu Omura、Daisuke Uemura

  DOI：10.1002/chir.23292

  日期：2021.5

  to inhibit adipogenic differentiation. The natural compound is composed of a γ‐pyrone ring and a side chain and that contains two asymmetric carbons. Although their absolute configuration has been determined, there is no information available on the stereoisomers and their bioactivities. To address this question, we synthesized all four stereoisomers and measured their activities. We also prepared three

  Yoshinone A 源自海藻，可抑制脂肪形成分化。该天然化合物由 γ-吡喃酮环和侧链组成，并含有两个不对称碳。尽管它们的绝对构型已确定，但没有关于立体异构体及其生物活性的信息。为了解决这个问题，我们合成了所有四种立体异构体并测量了它们的活性。我们还制备了另外三种 yoshinone A 衍生物，发现侧链内部的立体构型、γ-吡喃酮环和侧链的体积都在其活性中发挥着重要作用。我们的研究结果应有助于阐明 yoshinone A 的作用机制。