(S)-diethyl 2-allyl-2-(2-nitro-1-phenylethyl)malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-diethyl 2-allyl-2-(2-nitro-1-phenylethyl)malonate
• 英文别名: 2-[1R-phenyl-2-nitroethyl]-2-allylmalonic acid diethyl ester；diethyl 2-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]-2-prop-2-enylpropanedioate
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₆
• 分子量: 349.384
• InChiKey: XTKVQLCGQHFQCE-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 烯丙基丙二酸二乙酯 在 (3aR,3a'R,8aS,8a'S)-2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 、 magnesium triflate 水 、 N-甲基吗啉 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 47.36h， 以72%的产率得到(S)-diethyl 2-allyl-2-(2-nitro-1-phenylethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF PREPARING A RING COMPOUND HAVING TWO ADJACENT CHIRAL CENTERS
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION D'UN COMPOSE CYCLIQUE CONTENANT DEUX CENTRES CHIRAUX ADJACENTS

  摘要：

  揭示了一种从（a）硝基烯烃和（b）α-取代的β-二羰基或具有酸性C-H基团的等效化合物合成具有季碳原子的对映异构基团的手性化合物的方法。随后，在立体异构碳原子中的一个取代基与季碳原子中的一个对映异构基团之间的分子内反应产生了一个具有两个相邻手性中心的新化合物，其中一个是季碳原子，并且可以控制相对立体化学结构。

  公开号：

  WO2004096764A1

文献信息

• Preparation of Pyrrolidine-Based PDE4 Inhibitors via Enantioselective Conjugate Addition of α-Substituted Malonates to Aromatic Nitroalkenes
  作者：Paul J. Nichols、John A. DeMattei、Bradley R. Barnett、Nicole A. LeFur、Tsung-Hsun Chuang、Anthony D. Piscopio、Kevin Koch

  DOI：10.1021/ol060398p

  日期：2006.3.1

  [reaction: see text] The enantioselective conjugate addition of alpha-substituted malonates to aromatic nitroalkenes generates a stereocenter at the carbon bearing the aromatic group and an adjacent prochiral center from the alpha-substituted malonate. Nitro reduction followed by diastereoselective cyclization provides pyrrolidinones with two contiguous stereocenters, one of which is quaternary. This

  [反应：见正文]α-取代的丙二酸酯的对映选择性共轭加成到芳族硝基烯烃上，在带有芳族基团的碳上产生一个立体中心，并与α-取代的丙二酸酯相邻的前手性中心产生一个立体中心。硝基还原后非对映选择性环化为吡咯烷酮提供了两个连续的立体中心，其中之一是四元的。该序列用于制备PDE4抑制剂IC86518。对映选择性迈克尔加成反应的其他例子说明了反应的范围。
• Method of Preparing a Ring Compound Having Two Adjacent Chiral Centers
  申请人：Schultze M. Lisa

  公开号：US20070276145A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  A method of synthesizing a chiral compound having a quaternary carbon atom bearing diastereotopic groups from (a) a nitroolefin and (b) an α-substituted β-dicarbonyl or an equivalent compound having an acidic C—H moiety compound is disclosed. A subsequent intramolecular reaction between one of the substituents comprising the stereogenic carbon atom and one of the diastereotopic groups comprising the quaternary carbon atom creates a new compound having two contiguous stereogenic centers, one of which is quaternary, with control over the relative stereochemistry.

  本发明公开了一种从（a）硝基烯烃和（b）α-取代的β-二羧基或具有酸性C-H官能团的等效化合物合成具有四元碳原子承载对映异构基团的手性化合物的方法。随后，由立体异构碳原子中的一个取代基与四元碳原子中的一个对映异构基团之一之间的分子内反应，创造了一个具有两个相邻的手性中心的新化合物，其中一个是四元的，并控制相对立体化学。